(3,4-dimethylphenyl)(4-methoxyphenyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3,4-dimethylphenyl)(4-methoxyphenyl)sulfane
• 英文别名: 4-[(4-methoxyphenyl)thio]-1,2-dimethylbenzene；4-(4-Methoxyphenyl)sulfanyl-1,2-dimethylbenzene
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: VZFMPFNYMWLPMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯硫酚 、 苯甲醚 在 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到(3,4-dimethylphenyl)(4-methoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过有氧可见光催化选择性交叉偶联芳烃与硫酚的直接 C-H 硫醇化

  摘要：

  报道了一种无氧金属、可见光诱导的苯酚与苯硫酚的区域选择性硫醇化反应。交叉偶联方案表现出良好的官能团耐受性和高区域选择性。机理研究表明，二硫化物自由基阳离子在有氧硫醇化的可见光催化中起着至关重要的作用。简单地控制底物的当量比，可以在一锅反应中选择性地形成具有高活性的硫化物或亚砜产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03090

文献信息

• 一种水溶性过渡金属配合物催化分子氧氧化 水相合成不对称硫化物的方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110003065B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明针对现有技术中不对称硫化物的制备存在有机溶剂污染、反应副产物多的问题，提供一种水溶性过渡金属配合物催化分子氧氧化水相合成不对称硫化物的方法，以摩尔比为1:1的巯基化合物和肼类化合物为底物并将其分散于碱性水溶液中，在40‑100℃且氧气存在条件下，以水溶性过渡金属配合物为催化剂，搅拌反应即得不对称硫化物。本发明利用分子氧作为氧化剂，以水作溶剂，避免了有机溶剂的使用，且收率高，基本不存在副产物的问题。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Arylhydrazines and Arenethiols with Molecular Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Changliu Wang、Zhenming Zhang、Yongliang Tu、Ying Li、Jiale Wu、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02926

  日期：2018.2.16

  A highly efficient palladium-catalyzed oxidative cross-coupling of arylhydrazines and arenethiols with molecular oxygen as the sole oxidant to afford unsymmetrical diaryl sulfides has been developed. The only byproducts are nitrogen and water. A broad range of functional groups, even the reactive iodides, are tolerated and thus offer the opportunity for further functionalization.

  已经开发出一种高效的钯催化芳基肼和芳硫醇与分子氧作为唯一氧化剂的氧化交叉偶联反应，可制得不对称的二芳基硫醚。唯一的副产物是氮气和水。宽泛的官能团，甚至是反应性碘化物，都是可以耐受的，因此为进一步官能化提供了机会。
• Dual Ligand Enabled Nondirected C–H Chalcogenation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Soumya Kumar Sinha、Subir Panja、Jagrit Grover、Partha Sarathi Hazra、Saikat Pandit、Yogesh Bairagi、Xinglong Zhang、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.2c02126

  日期：2022.7.13

  employment of a large excess of electronically activated arenes, typically employed as a cosolvent. Despite being highly effective, these methods have their own limitations in the step economy and the deployment of an excess amount of arenes. Herein, we report the evolution of a catalytic system employing arene-limited, nondirected thioarylation of arenes and heteroarenes using a complimentary dual-ligand

  硫属化物基序作为主要部分存在于大量天然产物和复杂分子中。迄今为止，这些硫属元素基序的构建仅限于使用定向基团或使用大量过量的电子活化芳烃，通常用作助溶剂。尽管非常有效，但这些方法在步骤经济和过量芳烃的部署方面有其自身的局限性。在这里，我们报告了使用互补双配体方法对芳烃和杂芳烃进行芳烃限制、非定向硫芳基化的催化体系的演变。反应由空间和电子因素的组合控制，并且使用合适的配体能够产生与经典方法产生的互补光谱的产物。配体的组合在反应方案中仍然必不可少，理论计算表明单保护氨基酸配体通过特征 [5,6]-钯环过渡态在协同金属化去质子化 (CMD) 机制中至关重要，而吡啶部分有助于活性催化剂种类的形成和产物的释放。结合实验和计算机制的研究表明，C-H 活化步骤既是区域决定的，也是速率决定的。有趣的是，发现二苯基二硫化物底物的氧化加成不太可能，
• Surfactant-Type Catalyst for Aerobic Oxidative Coupling of Hydrazine with Thiol in Water
  作者：Xuanhe Ren、Shanyu Tang、Longjia Li、Jiao Li、Helong Liang、Ganzhong Li、Guanyu Yang、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00451

  日期：2019.7.5

  A series of PEG-functionalized nitrogen ligands were developed to conduct an aerobic oxidative cross-coupling reaction between alkyl- or aryl-hydrazines with thiols in water. This surfactant-type catalyst enables high efficiencies and selectivities, while tolerating a large variety of functional groups. The mother liquor is still catalytically active after five runs.
• Direct C–H Thiolation for Selective Cross-Coupling of Arenes with Thiophenols via Aerobic Visible-Light Catalysis
  作者：Ge Liang、Jing-Hao Wang、Tao Lei、Yuan-Yuan Cheng、Chao Zhou、Ya-Jing Chen、Chen Ye、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03090

  日期：2021.10.15

  An aerobic metal-free, visible-light-induced regioselective thiolation of phenols with thiophenols is reported. The cross-coupling protocol exhibits great functional group tolerance and high regioselectivity. Mechanistic studies reveal that the disulfide radical cation plays a crucial role in the visible-light catalysis of aerobic thiolation. Simply controlling the equivalent ratio of substrates enables

  报道了一种无氧金属、可见光诱导的苯酚与苯硫酚的区域选择性硫醇化反应。交叉偶联方案表现出良好的官能团耐受性和高区域选择性。机理研究表明，二硫化物自由基阳离子在有氧硫醇化的可见光催化中起着至关重要的作用。简单地控制底物的当量比，可以在一锅反应中选择性地形成具有高活性的硫化物或亚砜产物。