1-allyl-3-chloro-6-nitro-1H-indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-allyl-3-chloro-6-nitro-1H-indazole
• 英文别名: 3-Chloro-6-nitro-1-prop-2-enylindazole；3-chloro-6-nitro-1-prop-2-enylindazole
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₂
• 分子量: 237.645
• InChiKey: NRCPRVAHQXGBNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-chloro-6-nitro-1H-indazole 、 2,5-己二酮 在 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到1-allyl-3-chloro-6-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of new 6-pyrrolyl- N -alkyl-indazoles from reductive coupling of N -alkyl-6-nitroindazoles and 2,5-hexadione

  摘要：

  One-pot synthesis of 6-pyrrolyl-N-alkyl-indazoles by the reductive coupling of N-alkyl-6-nitroindazoles and 2,5-hexadione was investigated in the presence of different reducing agents (SnCl2/AcOH and In/AcOH in THF). Indazoles 5a-h and 6a-h were obtained in good to excellent yields (74-95%) and characterized by elemental analysis, NMR, and single crystal X-ray diffraction. The same synthetic approach was also used to obtain 5-pyrrolyl-N-alkyl-indazoles. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.071
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-硝基-1H-吲唑 、 3-溴丙烯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-allyl-3-chloro-6-nitro-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  新型 3-chloro-6-nitro-1H-indazole 衍生物作为有前景的抗利什曼虫候选物：合成、生物活性和分子模型研究

  摘要：

  摘要 公开了一种通过在亲偶极化合物2和3上进行 1,3-偶极环加成合成 3-chloro-6-nitro-1 H-吲唑衍生物的有效途径。面对分离两种区域异构体的问题，点击化学方法使我们能够以 82% 至 90% 的良好收率获得三唑 1,4 的区域异构体。此外，化合物的抗利什曼原虫生物效力是使用 MTT 测定实现的，该测定报告化合物13是一种有希望的利什曼原虫生长抑制剂. 分子对接显示出与利什曼原虫锥虫硫酮还原酶高度稳定的结合，并产生了疏水和亲水相互作用的网络。对 TryR- 13复合物进行了分子动力学模拟，以了解其在生物环境中的结构和分子间亲和力稳定性。所研究的复合物保持良好的平衡，结构偏差为~1-3 Å。MM/GBSA 结合自由能说明了 TryR- 13复合物的高稳定性。所研究的化合物是结构优化以增强抗虫活性的有希望的线索。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1995380

文献信息

• Synthesis and biological evaluation against <i>Leishmania donovani</i> of novel hybrid molecules containing indazole-based 2-pyrone scaffolds
  作者：M. El Ghozlani、L. Bouissane、M. Berkani、S. Mojahidi、A. Allam、C. Menendez、S. Cojean、P. M. Loiseau、M. Baltas、E. M. Rakib

  DOI：10.1039/c8md00475g

  日期：——

  A series of novel indazole–pyrone hybrids are synthesized and tested in vitro against both Leishmania donovani axenic and intramacrophage amastigotes.

  合成了一系列新型吲唑-吡喃酮杂交化合物，并对其进行了针对唐氏利什曼原虫轴突和滋养体内变形虫的体外测试。
• One-pot synthesis of new 6-pyrrolyl- N -alkyl-indazoles from reductive coupling of N -alkyl-6-nitroindazoles and 2,5-hexadione
  作者：Mohamed El Ghozlani、Hakima Chicha、Najat Abbassi、Mohamed Chigr、Lahcen El Ammari、Mohamed Saadi、Domenico Spinelli、El Mostapha Rakib

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.071

  日期：2016.1

  One-pot synthesis of 6-pyrrolyl-N-alkyl-indazoles by the reductive coupling of N-alkyl-6-nitroindazoles and 2,5-hexadione was investigated in the presence of different reducing agents (SnCl2/AcOH and In/AcOH in THF). Indazoles 5a-h and 6a-h were obtained in good to excellent yields (74-95%) and characterized by elemental analysis, NMR, and single crystal X-ray diffraction. The same synthetic approach was also used to obtain 5-pyrrolyl-N-alkyl-indazoles. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel 3-chloro-6-nitro-1<i>H</i>-indazole derivatives as promising antileishmanial candidates: synthesis, biological activity, and molecular modelling studies
  作者：Mohamed Mokhtar Mohamed Abdelahi、Youness El Bakri、Chin-Hung Lai、Karthikeyan Subramani、El Hassane Anouar、Sajjad Ahmad、Mohammed Benchidmi、Joel T. Mague、Jelena Popović-Djordjević、Souraya Goumri-Said

  DOI：10.1080/14756366.2021.1995380

  日期：2022.12.31

  achieved using an MTT assay that reported compound 13 as a promising growth inhibitor of Leishmania major. Molecular docking demonstrated highly stable binding with the Leishmania trypanothione reductase enzyme and produced a network of hydrophobic and hydrophilic interactions. Molecular dynamics simulations were performed for TryR-13 complex to understand its structural and intermolecular affinity stability

  摘要 公开了一种通过在亲偶极化合物2和3上进行 1,3-偶极环加成合成 3-chloro-6-nitro-1 H-吲唑衍生物的有效途径。面对分离两种区域异构体的问题，点击化学方法使我们能够以 82% 至 90% 的良好收率获得三唑 1,4 的区域异构体。此外，化合物的抗利什曼原虫生物效力是使用 MTT 测定实现的，该测定报告化合物13是一种有希望的利什曼原虫生长抑制剂. 分子对接显示出与利什曼原虫锥虫硫酮还原酶高度稳定的结合，并产生了疏水和亲水相互作用的网络。对 TryR- 13复合物进行了分子动力学模拟，以了解其在生物环境中的结构和分子间亲和力稳定性。所研究的复合物保持良好的平衡，结构偏差为~1-3 Å。MM/GBSA 结合自由能说明了 TryR- 13复合物的高稳定性。所研究的化合物是结构优化以增强抗虫活性的有希望的线索。