(4SR,5SR)-methyl 4-acetyl-5-(2-hydroxyphenyl)-2-methylcyclopent-1-enecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (4SR,5SR)-methyl 4-acetyl-5-(2-hydroxyphenyl)-2-methylcyclopent-1-enecarboxylate
• 英文别名: methyl (4S,5S)-4-acetyl-5-(2-hydroxyphenyl)-2-methylcyclopentene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: JTFNEMUCWKLSEC-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-oxo-2H-chromen-3-yl)phosphonate 、 2,5-己二酮 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(4SR,5SR)-methyl 4-acetyl-5-(2-hydroxyphenyl)-2-methylcyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种串联共轭加成-分子内 Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃法合成环戊烯 [c]chroman-2-ones 和 Cyclopent-1-enecarboxylates

  摘要：

  描述了通过 2,5-己二酮与 3-（二乙氧基磷酰基）香豆素的串联 Michael-Horner-Wadsworth-Emmons 反应制备环戊烯 [c] chroman-2-ones 和 cyclopent-1-enecarboxylates 的战略性新方法。以高产率获得作为单一非对映异构体的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340347

文献信息

• A Tandem Conjugate Addition–Intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons Olefination Approach to the Synthesis of Cyclopentene[c]chroman-2-ones and Cyclopent-1-enecarboxylates
  作者：Henryk Krawczyk、Dariusz Deredas、Krzysztof Huben、Waldemar Maniukiewicz

  DOI：10.1055/s-0033-1340347

  日期：——

  A strategically new approach to cyclopentene[c]chroman-2-ones and cyclopent-1-enecarboxylates by tandem Michael–Horner–Wadsworth–Emmons reaction of 2,5-hexanedione with 3-(diethoxyphosphoryl)coumarins is described. The products were obtained as single diastereoisomers in high yields.

  描述了通过 2,5-己二酮与 3-（二乙氧基磷酰基）香豆素的串联 Michael-Horner-Wadsworth-Emmons 反应制备环戊烯 [c] chroman-2-ones 和 cyclopent-1-enecarboxylates 的战略性新方法。以高产率获得作为单一非对映异构体的产物。