1-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 1-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine；1-(2-piperidin-1-ylethyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• 化学式: C₁₂H₁₈N₆
• 分子量: 246.315
• InChiKey: NVCNWRHNHYPOQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine 、 2,5-己二酮 反应 0.33h， 以32%的产率得到4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4- d ]嘧啶为sigma-1受体配体，用于治疗疼痛。第2部分：在位置4引入环状取代基

  摘要：

  通过环状取代基在吡唑并[3,4的4位的替换的酰氨d ]嘧啶骨架，导致高活性σ-1受体（σ 1 R）的配体。苯基或吡唑基者为σ在亲和力方面最好1 R和4-（1-甲基吡唑-5-基）衍生物，12F，是最具有选择性。化合物12F也是最佳σ之一1中的亲脂性配体的效率，这转化为良好的物理化学和ADMET谱项曾经描述- [R配体。此外，12F被确定为σ的拮抗剂1个鉴于其有效的镇痛轮廓中的R在小鼠几个疼痛模型。

  DOI：

  10.1039/c7md00078b
• 作为产物：
  描述：

  N-{1-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl}pivalamide 在 盐酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以5.3%的产率得到1-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4- d ]嘧啶为sigma-1受体配体，用于治疗疼痛。第1部分：4-酰基氨基衍生物

  摘要：

  一个新的系列4- acylaminopyrazolo [3,4的合成d ]嘧啶类活性对σ-1受体（σ 1个R）被报告。从市售的1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺开始，使用两到三步的方法有效地制备了化合物。甲SAR研究表明，σ 1 - [R需要的相对高亲脂性的取代基在中心骨架的两侧的存在，而选择性相对于所述σ 2 R可以通过缩短它的碱性氮的距离来改善。化合物9a是体外活性和选择性最高的化合物 在小鼠的几种疼痛模型中，其衍生物具有强镇痛作用，表明其拮抗行为。

  DOI：

  10.1039/c7md00077d

文献信息

• [EN] PYRAZOLO[3,4-d]PYRIMIDINE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE AS SIGMA LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE, LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS SIGMA
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2013010950A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to new pyrazolo[3,4-d]pyrimidine compounds having a great affinity for sigma receptors, especially sigma-1 receptors as well as to the process for the preparation thereof, to composition comprising them and to their use as medicaments.

  本发明涉及具有对σ受体，特别是σ-1受体具有很强亲和力的新吡唑[3,4-d]嘧啶化合物，以及其制备过程、包含它们的组合物和作为药物的用途。
• PYRAZOLO[3,4-d]PYRIMIDINE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE AS SIGMA LIGANDS
  申请人：Cuberes-Altisent Maria Rosa

  公开号：US20140163010A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  New pyrazolo[3,4-d]pyrimidine compounds having a great affinity for sigma receptors, especially sigma-1 receptors, as well as to the process for preparing these compounds, to compositions comprising them and to their use as medicaments.

  新的吡唑并[3,4-d]嘧啶化合物对sigma受体具有很高的亲和力，特别是sigma-1受体，以及制备这些化合物的过程，包含它们的组合物和它们作为药物的用途。
• US9567338B2
  申请人：——

  公开号：US9567338B2

  公开（公告）日：2017-02-14
• Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines as sigma-1 receptor ligands for the treatment of pain. Part 2: Introduction of cyclic substituents in position 4
  作者：José Luis Díaz、Jordi Corbera、Daniel Martínez、Magda Bordas、Cristina Sicre、Rosalia Pascual、Mª José Pretel、Ana Paz Marín、Ana Montero、Albert Dordal、Inés Alvarez、Carmen Almansa

  DOI：10.1039/c7md00078b

  日期：——

  The replacement of acylamino by cyclic substituents in the position 4 of the pyrazolo[3,4-d]pyrimidine scaffold, led to highly active sigma-1 receptor (σ1R) ligands. Phenyl or pyrazolyl groups were the best in terms of affinity for the σ1R and the 4-(1-methylpyrazol-5-yl) derivative, 12f, was the most selective. Compound 12f is also one of the best σ1R ligands ever described in terms of lipophilic

  通过环状取代基在吡唑并[3,4的4位的替换的酰氨d ]嘧啶骨架，导致高活性σ-1受体（σ 1 R）的配体。苯基或吡唑基者为σ在亲和力方面最好1 R和4-（1-甲基吡唑-5-基）衍生物，12F，是最具有选择性。化合物12F也是最佳σ之一1中的亲脂性配体的效率，这转化为良好的物理化学和ADMET谱项曾经描述- [R配体。此外，12F被确定为σ的拮抗剂1个鉴于其有效的镇痛轮廓中的R在小鼠几个疼痛模型。
• Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines as sigma-1 receptor ligands for the treatment of pain. Part 1: 4-acylamino derivatives
  作者：José Luis Díaz、Jordi Corbera、Rosa Cuberes、Montserrat Contijoch、Raquel Enrech、Sandra Yeste、Ana Montero、Albert Dordal、Xavier Monroy、Carmen Almansa

  DOI：10.1039/c7md00077d

  日期：——

  new series of 4-acylaminopyrazolo[3,4-d]pyrimidines active on the sigma-1 receptor (σ1R) is reported. Compounds were efficiently prepared using a two to three step process starting from commercially available 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine. A SAR study shows that the σ1R requires the presence of relatively highly lipophilic substituents at opposite sides of the central scaffold, while selectivity

  一个新的系列4- acylaminopyrazolo [3,4的合成d ]嘧啶类活性对σ-1受体（σ 1个R）被报告。从市售的1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺开始，使用两到三步的方法有效地制备了化合物。甲SAR研究表明，σ 1 - [R需要的相对高亲脂性的取代基在中心骨架的两侧的存在，而选择性相对于所述σ 2 R可以通过缩短它的碱性氮的距离来改善。化合物9a是体外活性和选择性最高的化合物 在小鼠的几种疼痛模型中，其衍生物具有强镇痛作用，表明其拮抗行为。