methylenebis(di-2-ethylhexyl phosphonate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methylenebis(di-2-ethylhexyl phosphonate)
• 英文别名: 3-[[Bis(2-ethylhexoxy)phosphorylmethyl-(2-ethylhexoxy)phosphoryl]oxymethyl]heptane
• 化学式: C₃₃H₇₀O₆P₂
• 分子量: 624.863
• InChiKey: IMYPUZKBRGDPEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylenebis(di-2-ethylhexyl phosphonate) 在 N-甲基哌嗪 作用下， 反应 96.0h， 以78%的产率得到methylenebisphosphonic acid P,P'-di(2-ethylhexyl) diester
  参考文献：
  名称：

  用吗啉选择性裂解亚甲基双（二烷基膦酸酯）合成对称亚甲基双（烷基氢膦酸酯）

  摘要：

  摘要 由于其潜在的治疗应用，亚甲基双膦酸偏酯的制备最近引起了人们的兴趣。本文描述了一种通过用回流的吗啉选择性裂解相应的亚甲基双（二烷基膦酸）来制备对称亚甲基双（烷基氢膦酸）的简便方法。已经研究了结构变化对胺和底物的影响，以了解该反应的范围和局限性。受阻双膦酸酯的一种更好的方法是使用吗啉裂解它们的二甲酯 4。该方法也可用于获取许多 C-烷基二烷基亚甲基双膦酸，例如 6。该研究清楚地表明，用吗啉裂解方便、便宜、

  DOI：

  10.1081/scc-120027271
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基双膦酰二氯 、 2-乙基己醇 在 四氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到methylenebis(di-2-ethylhexyl phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  Facile high yielding synthesis of symmetric esters of methylenebisphosphonic acid

  摘要：

  The 1H-tetrazole catalyzed coupling of methylenebis(phosphonic dichloride), CH2(POCl2)(2), with primary alkyl, cyclic secondary alkyl, aromatic, and silicon- and fluorine-containing alcohols selectively affords symmetric P,P'-dialkyl partial esters as wen as homoleptic and mixed tetraesters. Two partial ester intermediates, methylenebis(2-ethylhexyl phosphonic chloride) and 2-ethylhexyl methylenebisphosphonic trichloride, were observed by H-1- and P-31 NMR spectroscopy in the esterification of CH2(POCl2)(2) with 2-ethyl-1-hexanol. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00846-8

文献信息

• Facile high yielding synthesis of symmetric esters of methylenebisphosphonic acid
  作者：Dominique C Stepinski、Derek W Nelson、Peter R Zalupski、Albert W Herlinger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00846-8

  日期：2001.10

  The 1H-tetrazole catalyzed coupling of methylenebis(phosphonic dichloride), CH2(POCl2)(2), with primary alkyl, cyclic secondary alkyl, aromatic, and silicon- and fluorine-containing alcohols selectively affords symmetric P,P'-dialkyl partial esters as wen as homoleptic and mixed tetraesters. Two partial ester intermediates, methylenebis(2-ethylhexyl phosphonic chloride) and 2-ethylhexyl methylenebisphosphonic trichloride, were observed by H-1- and P-31 NMR spectroscopy in the esterification of CH2(POCl2)(2) with 2-ethyl-1-hexanol. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Symmetrical Methylenebis(Alkyl Hydrogen Phosphonates) by Selective Cleavage of Methylenebis(Dialkyl Phosphonates) with Morpholine
  作者：Gantla Vidyasagar Reddy、Hollie K. Jacobs、Aravamudan S. Gopalan、Richard E. Barrans、Mark L. Dietz、Dominique C. Stepinski、Albert W. Herlinger

  DOI：10.1081/scc-120027271

  日期：2004.1

  c acids has been of recent interest due to their potential therapeutic applications. This paper describes a convenient method to prepare symmetrical methylenebis(alkyl hydrogen phosphonates) by the selective cleavage of the corresponding methylenebis(dialkyl phosphonate) with refluxing morpholine. The effects of structural variations on the amine as well as the substrate have been investigated to understand

  摘要 由于其潜在的治疗应用，亚甲基双膦酸偏酯的制备最近引起了人们的兴趣。本文描述了一种通过用回流的吗啉选择性裂解相应的亚甲基双（二烷基膦酸）来制备对称亚甲基双（烷基氢膦酸）的简便方法。已经研究了结构变化对胺和底物的影响，以了解该反应的范围和局限性。受阻双膦酸酯的一种更好的方法是使用吗啉裂解它们的二甲酯 4。该方法也可用于获取许多 C-烷基二烷基亚甲基双膦酸，例如 6。该研究清楚地表明，用吗啉裂解方便、便宜、