ethyl 2-(5-nitropyridine-2-sulfanyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-(5-nitropyridine-2-sulfanyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-((5-nitropyridin-2-yl)thio)acetate；(5-nitro-[2]pyridylmercapto)-acetic acid ethyl ester；(5-Nitro-[2]pyridylmercapto)-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-(5-nitropyridin-2-yl)sulfanylacetate
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 242.255
• InChiKey: MNSXRRRWYHIQEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2-巯基-5-硝基吡啶 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到ethyl 2-(5-nitropyridine-2-sulfanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  硫醇与α-重氮酸酯之间无催化剂，可见光促进的S–H插入反应

  摘要：

  可见光促进了巯基和α-重氮酸酯之间的S–H插入反应。反应在室温下在宽范围的底物范围内平稳进行，以中等至优异的产率提供了各种硫醚。无催化剂和无添加剂的性质，可持续的能源和温和的反应条件使该策略更加环保。

  DOI：

  10.1039/d0ob02006k

文献信息

• 一种硫醚的制备方法
  申请人：甘肃农业大学

  公开号：CN111808003A

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明涉及一种硫醚的制备方法，该方法是指在乙腈‑水混合溶剂中加入硫醇/酚、α‑重氮乙酸酯，于室温、可见光照射下搅拌至反应完全，得到混合物；所述混合物经猝灭、萃取，得到有机相，该有机相依次经干燥、过滤并减压蒸馏除去溶剂、硅胶柱层析后，即得硫醚。本发明首次采用由可见光促进的重氮化合物与硫醇（酚）的S‒H插入反应制备了大量硫醚类化合物，不但避免了使用任何催化剂、配体和添加剂，而且反应条件温和，产率高，原子和步骤经济，无污染，均满足绿色化学的要求。
• Substituierte Phenoxypyridine
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0272533A2

  公开（公告）日：1988-06-29

  Die Erfindung betrifft neue substituierte Phenoxypyridine der Formel (I) wobei die Substituenten die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren sowie neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Herbizide und als Pflanzenwuchsregulatoren.

  本发明涉及式 (I) 的新取代苯氧基吡啶，其中取代基的含义如说明书所述，还涉及制备它们的工艺和新中间体，以及它们作为除草剂和植物生长调节剂的用途。
• Takahashi; Goto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1943, vol. 63, p. 425
  作者：Takahashi、Goto

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst-free, visible-light-promoted S–H insertion reaction between thiols and α-diazoesters
  作者：Jingya Yang、Ganggang Wang、Shuwen Chen、Ben Ma、Hongyan Zhou、Menghui Song、Cai Liu、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0ob02006k

  日期：——

  A visible-light-promoted S–H insertion reaction between thiols and α-diazoesters was developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature with a broad substrate scope, affording various thioethers in moderate to excellent yields. The catalyst- and additive-free nature, sustainable energy source and mild reaction conditions make this strategy more eco-friendly.

  可见光促进了巯基和α-重氮酸酯之间的S–H插入反应。反应在室温下在宽范围的底物范围内平稳进行，以中等至优异的产率提供了各种硫醚。无催化剂和无添加剂的性质，可持续的能源和温和的反应条件使该策略更加环保。