1-(benzylsulfonyl)-3,3-difluoro-2-isothiocyanatoprop-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzylsulfonyl)-3,3-difluoro-2-isothiocyanatoprop-1-ene
• 英文别名: (3,3-Difluoro-2-isothiocyanatoprop-1-enyl)sulfonylmethylbenzene
• 化学式: C₁₁H₉F₂NO₂S₂
• 分子量: 289.327
• InChiKey: VOMLIZYHXLVAJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium thiocyanide 、 Benzyl 2,2,3,3-tetrafluoropropyl sulfone 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到1-(benzylsulfonyl)-3,3-difluoro-2-isothiocyanatoprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  用氰酸钠和三乙胺处理多氟-1,1-二氢烷基砜：合成6-（多氟烷基）尿嘧啶的新方法

  摘要：

  多氟-1,1-二氢烷基苄基砜 1 在 Et3N 存在下与氰酸钠反应，得到尿嘧啶衍生物 2 的三乙基铵盐。通过 X 射线测定确定了 2b 的结构。用 HCl 水溶液酸化化合物 2 得到 5-(苄基磺酰基)-6-(多氟烷基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 3。化合物 3 用 CH3I 烷基化得到在 N-2 处甲基化的产物，通过 X 确认-射线衍射。3用PCl5处理得到二氯嘧啶7。具有不同长度的多氟烷基取代基的化合物7中的氯原子在与氨和甲醇的反应中表现出不同的反应性。X 射线研究阐明了 7 中氯原子的取代位点。在 HMPA 中加热时 3 的直接胺化与脱磺酰化一起发生，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1619::aid-ejoc1619>3.0.co;2-8

文献信息

• Treatment of Polyfluoro-1,1-dihydroalkyl Sulfones with Sodium Cyanate and Triethylamine: A New Method for the Synthesis of 6-(Polyfluoroalkyl)uracils
  作者：Vadim M. Timoshenko、Yarema V. Nikolin、Alexander N. Chernega、Yuriy G. Shermolovich

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1619::aid-ejoc1619>3.0.co;2-8

  日期：2002.5

  chlorine atoms in compounds 7 with polyfluoroalkyl substituents of different lengths showed differing reactivities in reactions with ammonia and methanol. The sites of substitution of chlorine atoms in 7 were elucidated by X-ray studies. Direct amination of 3 occurred together with desulfonylation on heating in HMPA, with formation of 6-(polyfluoroalkyl)-substituted 2,4-bis(dimethylamino)pyrimidines 13. (©

  多氟-1,1-二氢烷基苄基砜 1 在 Et3N 存在下与氰酸钠反应，得到尿嘧啶衍生物 2 的三乙基铵盐。通过 X 射线测定确定了 2b 的结构。用 HCl 水溶液酸化化合物 2 得到 5-(苄基磺酰基)-6-(多氟烷基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 3。化合物 3 用 CH3I 烷基化得到在 N-2 处甲基化的产物，通过 X 确认-射线衍射。3用PCl5处理得到二氯嘧啶7。具有不同长度的多氟烷基取代基的化合物7中的氯原子在与氨和甲醇的反应中表现出不同的反应性。X 射线研究阐明了 7 中氯原子的取代位点。在 HMPA 中加热时 3 的直接胺化与脱磺酰化一起发生，