2-(1-tosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-tosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-(1-Tosyl-1h-1,2,3-triazol-4-yl)-propan-2-ol；2-[1-(4-methylphenyl)sulfonyltriazol-4-yl]propan-2-ol
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 281.335
• InChiKey: VLUQBBHPEXBZCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-tosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-ol 在 辛酸铑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑(II)氮杂乙烯基卡宾的扩环和重排

  摘要：

  扩展空间：描述了一种在铑 (II) 催化条件下进行 1-磺酰基-1,2,3-三唑环扩展和重排的有效、区域选择性和收敛方法。这些脱氮反应形成取代的烯胺酮和基于烯烃的产物（参见方案）。烯胺酮产物可以进一步官能化，得到各种杂环和酮衍生物，从而使磺酰三唑变得无痕。

  DOI：

  10.1002/anie.201207820
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-(1-tosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铑(II)氮杂乙烯基卡宾的扩环和重排

  摘要：

  扩展空间：描述了一种在铑 (II) 催化条件下进行 1-磺酰基-1,2,3-三唑环扩展和重排的有效、区域选择性和收敛方法。这些脱氮反应形成取代的烯胺酮和基于烯烃的产物（参见方案）。烯胺酮产物可以进一步官能化，得到各种杂环和酮衍生物，从而使磺酰三唑变得无痕。

  DOI：

  10.1002/anie.201207820

文献信息

• Ring Expansion and Rearrangements of Rhodium(II) Azavinyl Carbenes
  作者：Nicklas Selander、Brady T. Worrell、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/anie.201207820

  日期：2012.12.21

  regioselective, and convergent method for the ring expansion and rearrangement of 1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles under rhodium(II)‐catalyzed conditions is described. These denitrogenative reactions form substituted enaminone and olefin‐based products (see scheme). The enaminone products can be further functionalized to give various heterocycles and ketone derivatives, thus rendering the sulfonyl triazole traceless

  扩展空间：描述了一种在铑 (II) 催化条件下进行 1-磺酰基-1,2,3-三唑环扩展和重排的有效、区域选择性和收敛方法。这些脱氮反应形成取代的烯胺酮和基于烯烃的产物（参见方案）。烯胺酮产物可以进一步官能化，得到各种杂环和酮衍生物，从而使磺酰三唑变得无痕。
• 연속 흐름 공정을 이용한 설포닐 또는 설파모일 트라이아졸계 화합물의 제조 방법
  申请人：Ewha University - Industry Collaboration Foundation 이화여자대학교 산학협력단(220040083301) BRN ▼110-82-10456

  公开号：KR20190119509A

  公开（公告）日：2019-10-22

  연속 흐름 공정을 이용한 설포닐 또는 설파모일 트라이아졸계 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.

  这是关于利用连续流程制备硫代磺酰基或硫代磷아미드三唑类化合物的方法。
• Copper-Catalyzed Cycloaddition of Sulfonyl Azides with Alkynes to Synthesize<i>N</i>-Sulfonyltriazoles ‘on Water’ at Room Temperature
  作者：Feng Wang、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200800291

  日期：2008.8.4

  We have developed a green and practical method for the Huisgen cycloaddition of water-insoluble sulfonyl azides with alkynes ‘on water’ at room temperature under catalysis of the inexpensive catalyst system CuX/PhSMe, and addition of the ligand (thioanisole) greatly inhibited cleavage of the N1N2 bond in the 5-cuprated N-sulfonyltriazole intermediates to amides and improved the yields of N-sulfonyltriazoles

  我们已经开发了一种绿色实用的方法，用于在室温下在廉价的催化剂体系CuX / PhSMe的催化下，与水上的炔烃进行水不溶性磺酰叠氮的Huisgen环加成反应，并且配体（硫代苯甲醚）的加入大大抑制了Hs的裂解。所述N个1 ñ 2键在5 cuprated ñ的-sulfonyltriazole中间体酰胺和改善的产率ñ -sulfonyltriazoles。
• Efficient Synthesis of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Jessica Raushel、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ol102087r

  日期：2010.11.5

  An efficient room-temperature method for the synthesis of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles from in situ generated copper(I) acetylides and sulfonyl azides is described. The copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) catalyst produces the title compounds under both nonbasic anhydrous and aqueous conditions in good yields.

  描述了一种从原位生成的铜 (I) 炔化物和磺酰基叠氮化物合成 1-磺酰基-1,2,3-三唑的有效室温方法。铜 (I) 噻吩-2-羧酸盐 (CuTC) 催化剂在非碱性无水和水性条件下以良好的收率生成标题化合物。
• Copper-Catalyzed Synthesis ofN-Sulfonyl-1,2,3-triazoles: Controlling Selectivity
  作者：Eun Jeong Yoo、Mårten Ahlquist、Seok Hwan Kim、Imhyuck Bae、Valery V. Fokin、K. Barry Sharpless、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.200604241

  日期：2007.2.26