ortho-(ferrocenyl)-benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ortho-(ferrocenyl)-benzoic acid
• 英文别名: ortho-ferrocenyl benzoic acid；2-ferrocenylbenzoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₄FeO₂
• 分子量: 306.144
• InChiKey: YMTODWTWYKVYQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ortho-(ferrocenyl)-benzoic acid 、 L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 Et₃N 、 1-hydroxybenzotriazole 、 1,3-dicyclohexylcarbodiimide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到N-(ortho-(ferrocenyl)benzoyl)-L-phenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  的合成和结构表征ñ -邻-二茂铁基苯甲酰基氨基酸酯。N- {邻-（二茂铁基）苯甲酰基} -1-苯基丙氨酸乙酯的X射线晶体结构

  摘要：

  一系列ñ -邻-ferrocenyl苯甲酰氨基酸乙酯3 - 9已准备由耦合邻-ferrocenyl苯甲酸2至甘氨酸，L-丙氨酸，L-亮氨酸，L-苯丙氨酸的氨基酸乙酯，β-丙氨酸，4-氨基丁酸和（±）-2-氨基丁酸使用常规的1,3-二环己基碳二亚胺，1-羟基苯并三唑方案。通过一系列NMR光谱技术和质谱（MALDI-MS，ESI-MS）对化合物进行了全面表征。已经确定了1-苯丙氨酸衍生物6的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.09.019
• 作为产物：
  描述：

  (o-methylcarboxyphenyl)ferrocene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ortho-(ferrocenyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基侧链功能性紫杉醇衍生物的合成及体外生物学评价

  摘要：

  紫杉烷，包括紫杉醇，被广泛用于癌症治疗。为了克服紫杉烷化学疗法带来的一些缺点，我们设计了二茂铁基官能化的紫杉醇衍生物的合成方法，并研究了它们的生物学特性。细胞毒性活性是用一组来自各种组织起源的人类癌细胞系（包括多药耐药系）测量的。紫杉醇ferrocenylation的结构-活性研究显示了一个Ñ苯甲酰基二茂铁基取代的衍生物具有最大的细胞毒性。相比之下，紫杉醇的3'-苯基被二茂铁基部分取代会导致抗增殖剂的效力降低。但是，这些试剂能够克服多药耐药性，因为紫杉烷类的主要细胞出口商ABCB1几乎无法识别它们。有趣的是，这些二茂铁基衍生物的氧化还原特性似乎在它们的作用方式中起着较小的作用，因为细胞内氧化还原活性与细胞毒性/细胞周期分布之间没有相关性。二茂铁基紫杉烷类化合物的抗增殖活性在很大程度上取决于取代位置，如分子对接所证实，良好的微管蛋白聚合诱导剂通常具有更高的细胞毒性，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700576

文献信息

• Syntheses, Structural Snapshots, Solution Redox Properties, and Cytotoxic Performances of Designated Ferrocene Scaffolds Appended with Organostannyl(IV) benzoates en Route for Human Hepatic Carcinoma
  作者：Tushar S. Basu Baul、Dhrubajyoti Dutta、Andrew Duthie、Bruno G. M. Rocha、M. Fátima C. Guedes da Silva、Shashank Saurav、Sunil K. Manna

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00278

  日期：2018.9.24

  heterobimetallic compounds 2, 3, 5–7, and 10 have been determined by X-ray crystallography. The redox properties of FcLnH and their compounds 1–10 were also investigated by cyclic voltammetry. In vitro cytotoxic activities of compounds 1–4, 8, and 9 were assessed by a 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay against human hepatic carcinoma (HepG2) cells, with IC50 values revealing

  尽管已经建立了几种策略来规避铂基化学疗法的局限性，但基本问题仍然存在。为此目的，新的系列的异制剂[FCL的Ñ SnPh 3 ]（1，3和9）]，[FCL Ñ SnBu 3 ] Ñ（2，4和8），[FCL 3 SnCy 3 ]（10）和[FcL 3 SnR 3（MeOH）]（R = Me（5），Et（6）或Pr（7）），其中FcLn（ n = 1-3）表示异构体2- / 3- / 4-二茂铁苯甲酸酯，其合成可以靶向癌细胞，并在化学疗法中连续支持功能性铁缺乏症。化合物1 - 10已经通过元素分析，并且使用IR，NMR，电子和荧光技术的光谱性质进行了研究。金属的分子结构前配体FCL 1 H和FCL 3 H和六个异核化合物2， 3， 5 - 7，和10已经通过X射线晶体学确定。FcL n的氧化还原性质H和它们的化合物1 - 10还通过循环伏安法研究。在化合物的体外细胞毒性活性1 - 4，8，和9，
• The synthesis and structural characterization of N-(ferrocenyl)2 and N-(ferrocenoyl)2 cystine dimethyl ester derivatives: Potential anion sensing agents
  作者：Alan J. Corry、Alok Goel、Peter T.M. Kenny

  DOI：10.1016/j.ica.2011.12.021

  日期：2012.4

  Standard peptide coupling reactions were use to prepare the N-(ferrocenyl)2 and N-(ferrocenoyl)2 cystine dimethyl ester derivatives 4–11. The ferrocene carboxylic acids 1 and 3 were treated with 1-hydroxybenzotriazole (HOBt), N-(3-dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC), l-cystine methyl ester hydrochloride and triethylamine in dichloromethane at 0 °C to furnish compounds 4–9

  标准的肽偶联反应是使用制备ñ - （二茂铁基）2和ñ - （二茂铁甲酰）2胱氨酸二甲酯衍生物4 - 11。二茂铁羧酸1和3用1-羟基苯并三唑（HOBt），处理过的Ñ（3-二甲基氨基丙基） - - ñ '-ethylcarbodiimide盐酸盐（EDC），1-胱氨酸甲酯盐酸盐和三乙胺在二氯甲烷中在0℃至配料中化合物4 – 9。化合物10和11的制备采用的二肽衍生物（甘氨酸）2（-β丙氨酸）-1-胱氨酸二甲酯和2分别-1-胱氨酸二甲酯。所述ñ - （二茂铁基）2和ñ - （二茂铁甲酰）2胱氨酸二甲酯衍生物4 - 11，这是潜在的阴离子传感剂，进行了光谱特征在于组合1 H NMR，13 C NMR，IR，UV，DEPT- 135和1 H– 13 C COYY（HMQC）光谱，质谱和循环伏安法。
• Spectroscopic, Electrochemical, and<i>In Silico</i>Characterization of Complex Formed between 2-Ferrocenylbenzoic Acid and DNA
  作者：Ataf Ali Altaf、Bhajan Lal、Nasir Khan、Amin Badshah、Shafiq Ullah、Kamran Akbar

  DOI：10.1155/2016/7468951

  日期：——

  We present the synthesis of 2-ferrocenylbenzoic acid (FcOH) and its electrochemical and spectroscopic characterization. FcOH was characterized for interaction with DNA using theoretical and experimental methods. UV-visible spectroscopy and cyclic voltammeter (CV) were used for the experimental account of FcOH-DNA complex. The experimental results showed that the FcOH interacts by electrostatic mode

  我们介绍了 2-二茂铁基苯甲酸 (FcOH) 的合成及其电化学和光谱表征。使用理论和实验方法表征 FcOH 与 DNA 的相互作用。紫外-可见光谱和循环伏安计 (CV) 用于 FcOH-DNA 复合物的实验帐户。实验结果表明 FcOH 通过静电模式相互作用。FcOH-DNA 复合物的结合常数 () 和吉布斯自由能 () 估计分别为 5.3 × 104 M-1 和 -6.44 kcal/mol。使用 AutoDock 分子对接软件研究了 FcOH 的理论 DNA 结合。对接研究产生了与实验数据的良好近似，并解释了结合位点。
• N-ortho-Ferrocenyl benzoyl dipeptide esters: Synthesis, structural characterization and in vitro anti-cancer activity of N-{ortho-(ferrocenyl)benzoyl}-glycine-l-alanine ethyl ester and N-{ortho-(ferrocenyl)benzoyl}-l-alanine-glycine ethyl ester
  作者：Alan J. Corry、Alok Goel、Steven R. Alley、Paula N. Kelly、Dermot O’Sullivan、David Savage、Peter T.M. Kenny

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.10.018

  日期：2007.2

  N-ortho-ferrocenyl benzoyl dipeptide esters 2–6 were prepared by coupling ortho-ferrocenyl benzoic acid 1 to the dipeptide ethyl esters GlyGly(OEt) (2), GlyAla(OEt) (3), GlyPhe(OEt) (4), AlaGly(OEt) (5) and AlaPhe(OEt) (6). The compounds were fully characterized by a range of NMR spectroscopic techniques, mass spectrometry and cyclic voltammetry. The cytotoxicity of 3 and 5 towards lung cancer cells

  ñ -邻-ferrocenyl苯甲酰二肽酯2 - 6通过制备耦合邻-ferrocenyl苯甲酸1二肽乙酯GlyGly（OET）（2），GlyAla（OET）（3），GlyPhe（OET）（4）， AlaGly（OEt）（5）和AlaPhe（OEt）（6）。通过一系列NMR光谱技术，质谱和循环伏安法对化合物进行了全面表征。已经确定了3和5对肺癌细胞的细胞毒性。
• A structural systematic study of semi-rigid ferrocene derivatives as a 3 × 3 metallocene isomer grid: p -/ m -/ o -(FcC 6 H 4 )CONH( p -/ m -/ o -C 6 H 4 )CO 2 Et, [Fc = (η 5 -C 5 H 5 )Fe(η 5 -C 5 H 4 )]
  作者：John F. Gallagher、Steven Alley、Alan J. Lough

  DOI：10.1016/j.ica.2016.01.028

  日期：2016.4

  The nine ethyl 4-/3-/2-[(4-/3-/2-ferrocenylphenyl)carbonyl]amino}benzoates, 4-/3-/2-FcC(6)H(4)-CONH-(4-/3-/2-C6H4)CO2Et, where Fc = (eta(5)-C5H5)Fe(eta(5)-C5H4)} have been synthesised by coupling either the para- ,meta- or ortho(ferrocenyl) benzoic acids (FcC(6)H(4)COOH), or their acid chlorides (FcC(6)H(4)COCl) with ethyl p-/m-/o-aminobenzoates, H2NC6H4CO2Et using (i) 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), 1-hydroxy-benzotriazole (HOBt) or (ii) acid chloride coupling reactions. The isomers were characterised by spectroscopic techniques; single crystal X-ray diffraction structures of all nine isomers are reported and reveal the inherent linearity of the para- para substituted isomer (pp) compared to the twisted geometry of the ortho-ortho system (oo). Intra-/intermolecular interactions and distinct patterns of molecular aggregation are evaluated and correlated with physicochemical measurements showing distinct trends. A rich and somewhat congested amide center dot center dot center dot amide hydrogen bonding is noted in (mp) and (mm), contrasting with a lack of amide center dot center dot center dot amide interactions in (pp) and (pm) and unexpected amide center dot center dot center dot ester hydrogen bonding in dimers of (om). The series highlights the unpredictable nature of molecular assembly. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.