3-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,1-dimethylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,1-dimethylurea
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: JZJRNNWTYHSFGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,1-dimethylurea 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以78%的产率得到3-(5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,1-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶和碳酸酐酶抑制特性的新型尿素和磺酰胺衍生物掺入多巴胺能2-氨基四氢萘支架。

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列结合了四氢萘骨架的尿素和磺酰胺化合物，并评估了它们的乙酰胆碱酯酶（AChE），人碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工酶I和II（hCA I和hCA II）抑制性特性。由2-氨基四氢萘类与N，N-二甲基氨基甲酰氯和N，N-二甲基氨磺酰氯的反应，然后经BBr 3的O-脱甲基化转化为相应的酚，合成了脲及其磺酰胺类似物。测试了新型尿素和磺酰胺衍生物对hCA I，II和AChE酶的抑制作用。这些衍生物在低纳摩尔范围内表现出优异的抑制作用，对hCA I的Ki值为2.61-3.69nM，对hCA II的Ki值为1.64-2.80nM，对AChE的Ki值为0.45-1.74nM。在计算机技术中，例如，使用原子分子动力学（MD）和分子对接模拟来了解当配体接近目标酶的活性位点时的抑制机理。根据实验和计算结果，鉴定了在稳定酶抑制剂加合物中起作用的关键氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.002
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基四氢萘盐酸盐 、 二甲氨基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到3-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,1-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶和碳酸酐酶抑制特性的新型尿素和磺酰胺衍生物掺入多巴胺能2-氨基四氢萘支架。

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列结合了四氢萘骨架的尿素和磺酰胺化合物，并评估了它们的乙酰胆碱酯酶（AChE），人碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工酶I和II（hCA I和hCA II）抑制性特性。由2-氨基四氢萘类与N，N-二甲基氨基甲酰氯和N，N-二甲基氨磺酰氯的反应，然后经BBr 3的O-脱甲基化转化为相应的酚，合成了脲及其磺酰胺类似物。测试了新型尿素和磺酰胺衍生物对hCA I，II和AChE酶的抑制作用。这些衍生物在低纳摩尔范围内表现出优异的抑制作用，对hCA I的Ki值为2.61-3.69nM，对hCA II的Ki值为1.64-2.80nM，对AChE的Ki值为0.45-1.74nM。在计算机技术中，例如，使用原子分子动力学（MD）和分子对接模拟来了解当配体接近目标酶的活性位点时的抑制机理。根据实验和计算结果，鉴定了在稳定酶抑制剂加合物中起作用的关键氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.002

文献信息

• Acetylcholinesterase and carbonic anhydrase inhibitory properties of novel urea and sulfamide derivatives incorporating dopaminergic 2-aminotetralin scaffolds
  作者：Bünyamin Özgeriş、Süleyman Göksu、Leyla Polat Köse、İlhami Gülçin、Ramin Ekhteiari Salmas、Serdar Durdagi、Ferhan Tümer、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.002

  日期：2016.5

  In the present study a series of urea and sulfamide compounds incorporating the tetralin scaffolds were synthesized and evaluated for their acetylcholinesterase (AChE), human carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoenzyme I, and II (hCA I and hCA II) inhibitory properties. The urea and their sulfamide analogs were synthesized from the reactions of 2-aminotetralins with N,N-dimethylcarbamoyl chloride

  在本研究中，合成了一系列结合了四氢萘骨架的尿素和磺酰胺化合物，并评估了它们的乙酰胆碱酯酶（AChE），人碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工酶I和II（hCA I和hCA II）抑制性特性。由2-氨基四氢萘类与N，N-二甲基氨基甲酰氯和N，N-二甲基氨磺酰氯的反应，然后经BBr 3的O-脱甲基化转化为相应的酚，合成了脲及其磺酰胺类似物。测试了新型尿素和磺酰胺衍生物对hCA I，II和AChE酶的抑制作用。这些衍生物在低纳摩尔范围内表现出优异的抑制作用，对hCA I的Ki值为2.61-3.69nM，对hCA II的Ki值为1.64-2.80nM，对AChE的Ki值为0.45-1.74nM。在计算机技术中，例如，使用原子分子动力学（MD）和分子对接模拟来了解当配体接近目标酶的活性位点时的抑制机理。根据实验和计算结果，鉴定了在稳定酶抑制剂加合物中起作用的关键氨基酸。