化合物SB4 | 100874-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 化合物SB4
• 中文别名: 2-((4-溴苄基)硫代)苯并[D]恶唑；2-[[((4-溴苯基)甲基]硫代]苯并恶唑
• 英文名称: 2-((4-bromobenzyl)thio)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(4-Bromobenzylsulfanyl)benzoxazole；2-[(4-bromophenyl)methylsulfanyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 100874-08-6
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNOS
• mdl: MFCD01603921
• 分子量: 320.209
• InChiKey: JDVOIBFEFVKUPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  444.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

SB 4 (Eticovo) 是一种有效的 BMP4（骨形态发生蛋白4）信号选择性激动剂，其 EC50 值为 74 nM。它能够增强经典的 BMP 信号传导并激活 SMAD-1/5/9 磷酸化。

靶点

目标	值
BMP4 (细胞裂解测定)	74 nM (EC50)

体外研究

BMP 信号激动剂 SB4（浓度范围：0.05 μM-1 μM；作用时间：24 小时）在无血清条件下能够以剂量依赖性方式诱导 PRECs 细胞中 p-SMAD-1/5/9 的磷酸化。

SB4 还能增强 rhBMP4（重组人骨形态发生蛋白4）各浓度下的信号传导效果。特别是在低浓度的 rhBMP4 中，SB4 能显著提升 BRE-luc 表达量，在 0.4 ng/ml 的 rhBMP4 浓度下增加近两倍。

Western Blot 分析

• 细胞系：原代小鼠肾上皮细胞 (PRECs)

• 浓度：0.05 μM-1 μM

• 孵育时间：24 小时

• 结果：在 PRECs 中观察到 p-SMAD-1/5/9 的丰度增加。

• 细胞系：BRE-Luc 细胞

• 浓度：1 μM

• 孵育时间：0 分钟、5 分钟、15 分钟、30 分钟、45 分钟、60 分钟

• 结果：SB4 能稳定 p-SMAD-1/5/9，从而增强转录反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  化合物SB4 在 iron(III) chloride 、 potassium permanganate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以13%的产率得到2-((4-bromobenzyl)sulfonyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  2-（苄基磺酰基）苯并噻唑衍生物的一锅顺序合成和抗真菌活性†

  摘要：

  以水为反应介质，采用环境友好的方法合成了由2-（苄基磺酰基）苯并噻唑衍生的新型抗真菌农药。这些化合物是通过一锅法，两步合成法制备的，从2-巯基苯并噻唑和苄基卤化物开始。针对一组植物病原性真菌测试了潜在的杀菌剂，其中许多杀菌剂与未氧化的类似物和市售抗真菌药Captan相比有显着改善。新的衍生物2-（（2-氯苄基）磺酰基）苯并[ d ]噻唑（4f）和2-（（4-甲基苄基）磺酰基）苯并[ d ]噻唑（4k）表现出显着的性能，能够抑制生长两个抗性霉菌（烟曲霉）和曲霉菌）。无论4F和4K可以被归类为广谱杀菌剂，正在成为这些模具，这在食品生产的负面影响的控制可能的候选人。

  DOI：

  10.1039/c9ra04488d
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄氯 、 2-巯基苯并恶唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到化合物SB4
  参考文献：
  名称：

  绿色合成潜在的抗真菌剂：2-苄基取代的硫代苯并恶唑

  摘要：

  通过环保方法合成了一系列苄基取代的硫代苯并唑，以寻找新的抗真菌农药。使用KOH，苄基卤化物和水从2-巯基苯并恶唑开始制备化合物，这是一种简单而生态的方法。测试了针对一组植物致病真菌的新型抗真菌药。两种化合物对灰霉病菌，尖孢镰刀菌和曲霉属菌显示出有趣的活性：2-（（4-（三氟甲基）苄基）硫代）苯并[ d ]噻唑，3ac和2-（（4-甲基苄基）硫代）苯并[ d ]噻唑，3al。因此，3ac和3al可以被认为是广谱抗真菌药。此外，与之相比，两种新化合物2-（（4-碘苄基）硫代）苯并[ d ]噻唑和3ba 2-（苄硫基）苯并[ d ]恶唑和3ba具有更好的抑制灰葡萄孢和尖孢镰刀菌的作用。商用杀菌剂Captan。因此，可以将3aj和3ba视为减谱抗真菌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b04130

文献信息

• Preparation and in vitro evaluation of benzylsulfanyl benzoxazole derivatives as potential antituberculosis agents
  作者：Věra Klimešová、Jan Kočí、Karel Waisser、Jarmila Kaustová、Ute Möllmann

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.06.027

  日期：2009.5

  exhibited significant activity against both sensitive and resistant strains of M. tuberculosis and also against non-tuberculous mycobacteria. To facilitate drug design of benzoxazole as potential antituberculosis agent, we have explored the quantitative structure–activity relationship (QSAR). We demonstrated that lower lipophilicity has significant contribution to activity. Dinitrobenzylsulfanyl derivative

  合成了一组苯并恶唑的2-苄基硫烷基衍生物，并评估了其对结核分枝杆菌，非结核分枝杆菌和耐多药结核分枝杆菌的体外分枝杆菌活性。活性表示为最小抑制浓度（MIC），单位为mmol / L。该物质对所有测试菌株显示出相似的活性。一组二硝基衍生物中的先导化合物对结核分枝杆菌的敏感菌株和耐药菌株均显示出显着活性还可以抵抗非结核分枝杆菌。为了促进苯并恶唑作为潜在的抗结核药物的药物设计，我们探索了定量构效关系（QSAR）。我们证明，较低的亲脂性对活性有重大贡献。苯并恶唑的二硝基苄基硫烷基衍生物代表了有希望的小分子合成抗分枝杆菌。
• Correlation Analysis in the Benzylation of Sulfur Nucleophiles
  作者：P. Kalyani、P. Manikyamba

  DOI：10.3184/030823407x191985

  日期：2007.2

  In the nucleophilic substitution reaction of benzyl bromides with three sulfur nucleophiles a linear relationship between the nucleophile discrimination parameter (s) and the Hammett substituent constant (σ) is observed.

  在苄基溴与三个硫亲核试剂的亲核取代反应中，观察到亲核试剂区分参数 (s) 和哈米特取代基常数 (σ) 之间的线性关系。
• Design, synthesis, and biological evaluation of benzoheterocyclic sulfoxide derivatives as quorum sensing inhibitors in <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Shen Mao、Qiaoqiang Li、Zhikun Yang、Yasheng Li、Xinyi Ye、Hong Wang

  DOI：10.1080/14756366.2023.2175820

  日期：2023.12.31

  were designed and synthesised as Pseudomonas aeruginosa (P. aeruginosa) quorum sensing inhibitors in this paper. We experimentally demonstrated that 6b significantly inhibited the formation of P. aeruginosa PAO1 biofilm without affecting the growth. Further mechanistic studies showed that 6b affected the luminescence of quorum sensing reported strain PAO1-lasB-gfp and the production of P. aeruginosa PAO1

  摘要 本文设计并合成了六个系列的苯并杂环亚砜衍生物作为铜绿假单胞菌( P. aeruginosa )群体感应抑制剂。我们通过实验证明，6b显着抑制了铜绿假单胞菌PAO1 生物膜的形成，而不影响生长。进一步的机理研究表明，6b影响了群体感应报告菌株 PAO1- lasB - gfp的发光和由las系统调节的铜绿假单胞菌PAO1 弹性蛋白酶毒力因子的产生。这些实验结果表明6b主要通过las系统充当群体感应抑制剂。此外，计算机分子对接研究表明，6b和铜绿假单胞菌群体感应受体 LasR 通过氢键相互作用进行分子结合。初步的构效关系和对接研究表明，6b作为抗生物膜化合物具有广阔前景，有待进一步研究以解决未来微生物耐药性问题。
• One-Pot Synthesis of 2-Benzyl/2-Allyl-Substituted Thiobenzoazoles Using Transition-Metal-Free Conditions in Water
  作者：Shi-Bo Zhang、Xing Liu、Ming-Yuan Gao、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02136

  日期：2018.12.21

  A transition-metal-free protocol for the one-pot synthesis of 2-benzyl/2-allyl-substituted thiobenzoazoles in water was developed. The cyclization of 2-aminothiophenols, 2-aminophenols, and 1,2-phenylenediamines with tetramethylthiuram disulfide (TMTD) gave mercapto benzoheterocycles, and the subsequent C-S coupling with benzyl or allyl halides furnished the desired products in good to excellent yields. This method features transition-metal-free conditions with water as a solvent, an easy performance, mild reaction conditions, a wide substrate scope, and good to excellent yields, thus paving an efficient and useful way to establish a library of potentially active drug molecules.
• DBU-Promoted Deaminative Thiolation of 1<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>]imidazol-2-amines and Benzo[<i>d</i>]oxazol-2-amines
  作者：Lvyin Zheng、Weijie Mei、Xiaoying Zou、Yumei Zhong、Yingying Wu、Lei Deng、Yihan Wang、Beining Yang、Wei Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02297

  日期：2023.1.6

  deaminative thiolation reaction of 1H-benzo[d]imidazol-2-amines and benzo[d]oxazol-2-amines has been developed at room temperature conditions in a one-pot protocol. This practical three-component strategy represents a novel and environmentally friendly reaction pathway toward the straightforward synthesis of various 2-thio-1H-benzo[d]imidazoles and 2-thiobenzo[d]oxazoles using carbon disulfide as a