1-[2'-(4-fluorophenyl)-3'-hydroxypropyl]-5-tert-butyl-azepan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-[2'-(4-fluorophenyl)-3'-hydroxypropyl]-5-tert-butyl-azepan-2-one
• 英文别名: (5R)-5-tert-butyl-1-[(2R)-2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]azepan-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₈FNO₂
• 分子量: 321.435
• InChiKey: INDOBMWYXHCPAT-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 、 3-azido-2-(4-fluorophenyl)propan-1-ol 在 三氟化硼乙醚 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-[2'-(4-fluorophenyl)-3'-hydroxypropyl]-5-tert-butyl-azepan-2-one 、 1-[2'-(4-fluorophenyl)-3'-hydroxypropyl]-5-tert-butyl-azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟烷基叠氮化物与酮的施密特反应中的异常束缚效应：阳离子-π 和伪轴苯基的空间稳定

  摘要：

  路易斯酸促进的手性 2-芳基-3-叠氮基-1-丙醇与 4-取代环己酮的反应生成亚胺醚并最终生成己内酰胺（在水解步骤之后）。在这项研究中，表明这些反应提供了可变比例的产物，这取决于苯基的电子性质。这些结果在决定产物的反应中间体中阳离子-π 稳定作用的背景下进行解释。值得注意的是，当使用含有季铵盐中心的叠氮基丙醇试剂时，选择性最佳；对照实验表明，在该结果中观察到的高选择性取决于提供主要产物的中间体中假轴芳基的自由旋转。

  DOI：

  10.1021/ja0382361

文献信息

• Unusual Tethering Effects in the Schmidt Reaction of Hydroxyalkyl Azides with Ketones:  Cation−π and Steric Stabilization of a Pseudoaxial Phenyl Group
  作者：Christopher E. Katz、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja0382361

  日期：2003.11.1

  The Lewis acid-promoted reactions of chiral 2-aryl-3-azido-1-propanols with 4-substituted cyclohexanones lead to iminium ethers and ultimately caprolactams (following a hydrolysis step). In this study, it is shown that these reactions afford variable ratios of products, depending on the electronic nature of the phenyl group. These results are interpreted in the context of a cation-pi stabilizing effect

  路易斯酸促进的手性 2-芳基-3-叠氮基-1-丙醇与 4-取代环己酮的反应生成亚胺醚并最终生成己内酰胺（在水解步骤之后）。在这项研究中，表明这些反应提供了可变比例的产物，这取决于苯基的电子性质。这些结果在决定产物的反应中间体中阳离子-π 稳定作用的背景下进行解释。值得注意的是，当使用含有季铵盐中心的叠氮基丙醇试剂时，选择性最佳；对照实验表明，在该结果中观察到的高选择性取决于提供主要产物的中间体中假轴芳基的自由旋转。