3'-chloro-3,4-dihydro-4-methyl-3-oxo-4'-vinyl-1,4-benzothiazine-2-spiro-1'-cyclopentane-3'-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3'-chloro-3,4-dihydro-4-methyl-3-oxo-4'-vinyl-1,4-benzothiazine-2-spiro-1'-cyclopentane-3'-carbonitrile
• 英文别名: 1'-Chloro-2'-ethenyl-4-methyl-3-oxospiro[1,4-benzothiazine-2,4'-cyclopentane]-1'-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂OS
• 分子量: 318.827
• InChiKey: YDEMQDOWZIPGMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-2'-vinyl-2H-benzothiazine-2-spirocyclopropane-3(4H)-one 、 2-氯丙烯腈 在 二苯基二硒醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到3'-chloro-3,4-dihydro-4-methyl-3-oxo-4'-vinyl-1,4-benzothiazine-2-spiro-1'-cyclopentane-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Photochemical [3+2] Cycloaddition of 2'-Vinyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one-2-spirocyclopropanes Catalyzed by Diphenyl Dichalcogenides.

  摘要：

  2'- 乙烯基-2H-1, 4-苯并噻嗪-3(4H)-酮-2-螺环丙烷（1）在室温下，在催化量的二苯基二硒化物存在下，用钨灯照射，以良好的产率得到 1, 2-二氧戊环衍生物（3）。作为自由基源，二苯基二硒化物比二苯基二硫化物更有效。在苯的回流条件下，1b 与缺电子烯的光化学[3+2]环加成反应顺利进行，得到螺环戊烷（5）。1b 与炔烃的光化学[3+2]环加成反应生成了螺环戊烯（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.913