北美黄连次碱 | 6592-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 北美黄连次碱
• 中文别名: 乙種北美黃連鹼
• 英文名称: hydrastinine
• 英文别名: hydrastinine hydrochloride；Hydrastinin；6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ol；5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ol；6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ol
• CAS: 6592-85-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00179051
• 分子量: 207.229
• InChiKey: YOJQZPVUNUQTDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117°
• 沸点：
  346.25°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1878 (rough estimate)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、DMSO（微溶）
• 保留指数：
  1590

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 1544

制备方法与用途

生物活性

Hydrastinine 是金印草（Hydrastis canadensis）中的一种主要生物碱成分，可用作止血剂。

体外研究

金印草 (Hydrastis canadensis) 已被用于治疗多种疾病，包括消化系统紊乱、泌尿道疾病和炎症。金印草中的五大主要生物碱成分为：黄连素（Berberine）、 palmatine、 黄连宁（Hydrastine）、hydrastinine 和加拿大宁（Canadine）。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  氢乙种北美黄连碱	N-methyl-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline	494-55-3	C11H13NO2	191.23
  氧化白毛茛分碱	Oxyhydrastinine	552-29-4	C11H11NO3	205.213
  ——	5-(3,4-dimethoxy-2-styryl-benzyl)-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline	62404-98-2	C28H29NO4	443.543

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  氢乙种北美黄连碱	N-methyl-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline	494-55-3	C11H13NO2	191.23
  氧化白毛茛分碱	Oxyhydrastinine	552-29-4	C11H11NO3	205.213
  ——	6-methyl-5-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline	110178-52-4	C17H17NO2	267.327
  ——	1-(6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-propan-2-one	51254-37-6	C14H17NO3	247.294
  氨甲酸,[2-(6-氰基-1,3-苯并二噁唑-5-基)乙基]甲基-,乙基酯	ethyl N-[2-(6-cyano-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-N-methylcarbamate	160519-73-3	C14H16N2O4	276.292
  ——	[2-(6-formyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethyl]-methyl-carbamic acid ethyl ester	60229-32-5	C14H17NO5	279.293
  ——	(6-methylcarbamoyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-glyoxylic acid	490-25-5	C11H9NO6	251.196

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  北美黄连次碱 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到6-(2-Methylamino-ethyl)-1,3-benzodioxolo-5-carbaldehyd-oxim
  参考文献：
  名称：

  来自四氢异喹啉的苯甲醛肟

  摘要：

  根据反应条件，四氢异喹啉型甲醇胺与羟胺生成亚胺盐或开环产物。如果使用游离羟胺，在任何情况下都可以得到相应的2-（2-氨基甲基）取代的苯甲醛肟。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220612
• 作为产物：
  描述：

  北美黄连碱 生成 北美黄连次碱
  参考文献：
  名称：

  Holland,H.L. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 1588 - 1597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxylated nebivolol metabolites
  申请人：O'Donnell P. John

  公开号：US20070014733A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Hydroxylated nebivolol metabolites increase NO release from human endothelial cell preparations in a concentration dependent fashion following acute administration. In addition, hydroxylated nebivolol metabolites, including but not limited to 4-hydroxy-6,6′difluoro-, 4-hydroxy-5-phenol-6,6′difluoro-, and 4-hydroxy-8-pheno-6,6′difluoro-, have the ability to increase the capacity for NO release in human endothelial cells following chronic administration. This invention provides hydroxylated nebivolol metabolites and compositions comprising nebivolol and/or at least one hydroxylated metabolite of nebivolol and/or at least one additional compound used to treat cardiovascular diseases or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In addition, this invention provides methods of treating and/or preventing vascular diseases by administering at least one hydroxylated metabolite of nebivolol that is capable of releasing a therapeutically effective amount of nitric oxide to a targeted site affected by the vascular disease. Also, this invention is directed to the treatment and/or prevention of migraine headaches administering at least one hydroxylated metabolite of nebivolol. This invention may also be used in conjunction with or as a single treatment of metabolic syndrome disorders.

  羟基化奈必洛尔代谢物在急性给药后以浓度依赖性方式增加人内皮细胞制剂的一氧化氮释放。此外，羟基化奈必洛尔代谢物，包括但不限于4-羟基-6,6'-二氟代-、4-羟基-5-苯酚-6,6'-二氟代-和4-羟基-8-苯并-6,6'-二氟代-，在慢性给药后能够增加人内皮细胞的一氧化氮释放能力。本发明提供了羟基化奈必洛尔代谢物和包含奈必洛尔和/或至少一种羟基化奈必洛尔代谢物和/或至少一种用于治疗心血管疾病的附加化合物的组合物，以及可药用的盐。此外，本发明还提供了通过给药至少一种能够释放治疗有效量的一氧化氮到受血管疾病影响的靶向部位的羟基化奈必洛尔代谢物来治疗和/或预防血管疾病的方法。本发明还涉及通过给药至少一种羟基化奈必洛尔代谢物来治疗和/或预防偏头痛。本发明还可以与治疗代谢综合征障碍的其他治疗联合使用，或作为单一治疗。
• Solid Manganese Dioxide as an Oxidizing Agent
  作者：R. J. Highet、W. C. Wildman

  DOI：10.1021/ja01621a062

  日期：1955.8

  Recent investigations have shown manganese dioxide to be a reliable selective oxidizing agent for allylic alcohols. This paper describes experiments further exploring its oxidizing power. Although several secondary benzylic alcohols have been oxidized by manganese d i o ~ i d e , ~ , ~ two workers have reported primary benzylic alcohols to be ~ n a f f e c t e d . ~ , ~ While the present work was in

  最近的研究表明二氧化锰是一种可靠的烯丙醇选择性氧化剂。本文描述了进一步探索其氧化能力的实验。虽然一些仲苄醇已经被二氧化锰氧化了，~ , ~ 两名工作人员报告称伯醇受到了影响。~ , ~ 虽然目前的工作正在进行中，但描述了一种通过使用更大比例的锰 0xide.j 制备苯甲醛的方法。在这些实验室中也获得了类似的结果。然而，对于 Attenburrow 氧化物，先前作者指出的溶剂对产率的影响不显着。似乎二氧化锰与醇的比率越高，醛的产率越高，反应时间越短。苄基和苄基甲基醚不受这种处理的影响。易被氧化铋氧化的脂肪素 6 也同样~naf fected。~
• Reaction of benzocyclobutenoxides with nitriles: Synthesis of hypecumine and other 3-substituted isoquinolines
  作者：John J. Fitzgerald、Forrest E. Michael、R.A. Olofson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88462-5

  日期：1994.12

  Treatment of benzocyclobuten-2-ols with MeLi affords o-tolualdehyde anions which in the presence of nitriles cyclize to 3-substituted isoquinolines. Examples include the synthesis of the alkaloid hypecumine from the precursors, 14 and 19 (1:1), in 50% yield.

  用MeLi处理苯并环丁烯-2-醇可得到邻甲苯甲醛阴离子，在腈存在下，它们可环化为3-取代的异喹啉。实例包括从前体14和19（1：1）以50％的收率合成生物碱hypercumine 。
• [EN] INHIBITORS OF GLUCOSE-6-PHOSPHATE DEHYDROGENASE FOR TREATING CARDIOVASCULAR AND PULMONARY CONDITIONS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSE-6-PHOSPHATE DÉSHYDROGÉNASE PERMETTANT DE TRAITER DES AFFECTIONS CARDIOVASCULAIRES ET PULMONAIRES
  申请人：GUPTE SACHIN A

  公开号：WO2018093856A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present disclosure provides for methods of treating or preventing a cardiovascular disorder and/or a related pulmonary disorder in a subject. In certain embodiments, the method comprises administering a therapeutically effective amount of an inhibitor of Glucose-6-phosphate dehydrogenase (G6PD), or a pharmaceutically acceptable salt, non-salt amorphous form, solvate, poly-morph, tautomer or prodrug thereof.

  本公开提供了用于治疗或预防受试者的心血管疾病和/或相关肺部疾病的方法。在某些实施例中，该方法包括向受试者投予治疗有效量的葡萄糖-6-磷酸脱氢酶（G6PD）抑制剂，或其药用可接受的盐、非盐非晶形态、溶剂合物、多形态、互变异构体或前药。
• Compositions and Methods for Cellular Imaging and Therapy
  申请人：Yang J. David

  公开号：US20070248537A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates generally to the fields of chemistry and radionuclide imaging. More particularly, it concerns compositions, kits and methods for imaging and therapy involving N 4 compounds and derivatives.

  本发明一般涉及化学和放射性核素成像领域。更具体地，涉及涉及N4化合物及其衍生物的成分、试剂盒和成像和治疗方法。

表征谱图