2-chloro-1,4-dimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-1,4-dimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2-carbonitrile
• 英文别名: (1S,4S)-2-chloro-1,4-dimethylbicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN
• 分子量: 195.692
• InChiKey: QZOWHVBOQYUBDD-MTULOOOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,4-dimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2-carbonitrile 在 对甲苯磺酸 sodium sulfide 、 二甲基硫 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 29.55h， 生成 (1RS,3SR,4SR)-3-<(1',3'-dioxolan-2'-yl)methyl>-1,2,3,4-tetramethylbicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2] oct-5-en-2-olates钾的β裂解。立体选择性合成（±）-Trichodiene

  摘要：

  的变换12双环[2.2.2]辛-5-烯-2-醇（V或VI）到3-（环己-3-烯基）-2-烷酮（III或IV），经由的β裂解其已经研究了HMPA中的醇钾盐（参见表1）。作为该合成方法的说明，描述了（±）-三茂二烯（（±）-1）的立体选择性合成，该合成涉及将三环烷氧基钾46a和47a裂解为环戊酮4（参见方案7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720318
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethylcyclohex-3-en-1-ol 在 potassium hydrogensulfate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0~120.0 ℃ 、97.33 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 2-chloro-1,4-dimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2] oct-5-en-2-olates钾的β裂解。立体选择性合成（±）-Trichodiene

  摘要：

  的变换12双环[2.2.2]辛-5-烯-2-醇（V或VI）到3-（环己-3-烯基）-2-烷酮（III或IV），经由的β裂解其已经研究了HMPA中的醇钾盐（参见表1）。作为该合成方法的说明，描述了（±）-三茂二烯（（±）-1）的立体选择性合成，该合成涉及将三环烷氧基钾46a和47a裂解为环戊酮4（参见方案7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720318