2-benzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-benzothiazole
• 英文别名: Methyl 2-(1,3-benzothiazol-2-ylselanyl)-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂SSe
• 分子量: 362.311
• InChiKey: YJDMHCRLIUWFOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(2-benzothiazolyl)diselenide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 2-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Alkylselenobenzothiazoles by the Reaction of Alcohols with 2-(2-Oxoethylseleno)benzothiazoles in the Presence of Tertiary Phosphines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)94

文献信息

• Preparation of 2-(Alkylseleno)benzothiazoles. Direct Incorporation of the Alkyl Group of Alcohols into Benzothiazolylseleno Residue
  作者：Koichi Shibata、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/cl.1993.549

  日期：1993.3

  Reaction of alcohols with 2-(1,2-diphenyl-2-oxoethylseleno)benzothiazole in the presence of tributylphosphine gave the corresponding 2-alkylselenobenzothiazoles, where inversion of the secondary carbinol center of the alcohols took place. 1,3-Butanediol reacted at the primary hydroxyl group, while 1-phenyl-1,2-ethanediol reacted at the secondary hydroxyl group.

  在三丁基膦存在下，醇与2-(1,2-二苯基-2-氧乙硒基)苯并噻唑反应，生成相应的2-烷基硒基苯并噻唑，其中醇的二级羟甲基中心发生了构型反转。1,3-丁二醇在伯羟基处反应，而1-苯基-1,2-乙二醇在仲羟基处反应。