(Z)-1-(4-fluorobenzoyloxy)-1,2-diphenylethylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-(4-fluorobenzoyloxy)-1,2-diphenylethylene
• 英文别名: (Z)-1,2-diphenylvinyl 4-fluorobenzoate；[(Z)-1,2-diphenylethenyl] 4-fluorobenzoate
• 化学式: C₂₁H₁₅FO₂
• 分子量: 318.347
• InChiKey: UNGQQEMVUQWQCV-HKWRFOASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 对氟碘苯 、 一氧化碳 在 [Pd(cinnamyl)Cl]2 、 caesium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以74%的产率得到(Z)-1-(4-fluorobenzoyloxy)-1,2-diphenylethylene
  参考文献：
  名称：

  选择性钯催化芳基酮的羰基化芳基化反应，得到乙烯基苯甲酸酯化合物

  摘要：

  烯醇的制备：在CO气氛下用[{Pd（肉桂基）Cl} 2 ] / cataCXium A（n BuPAd 2，Ad =金刚烷基）处理时，芳基酮与芳基卤化物在羰基化CO偶联反应中反应为形式（Z）-乙烯基苯甲酸酯（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202895

文献信息

• Addition of carboxylic acids to alkynes catalysed by ruthenium complexes
  作者：Michal Rotem、Youval Shvo

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80084-o

  日期：1993.4

  [Ru(PhCOO)(CO)2(PhCOOH)]2, the catalyst, indicates that the active catalytic species are mononuclear ruthenium complexes. A stoichiometric reaction modelled on the catalytic reaction was monitored by infrared spectroscopy and finally quenched with PPh3. The quenching products were identified as new mononuclear ruthenium complexes, and these identifications greatly facilitated understanding of the mechanism leading

  已经发现，通过Ru 3（CO）12以及具有一般结构[Ru（RCOO）（CO）2（L）] 12的二聚羧酸钌钌配合物可以催化向炔烃中添加羧酸。反应产生乙烯基酯。发现对于酸和炔烃都是通用的。在与苯基乙炔的反应中也形成了重排的区域异构体乙烯基酯。已经观察到羧酸的立体特异性动力学控制的顺式加成至三键。不对称炔烃的区域选择性很差。观察到相对于[Ru（PhCOO）（CO）2（PhCOOH）] 2的1/2反应阶数催化剂表示活性催化物质是单核钌络合物。通过红外光谱法监测以催化反应为模型的化学计量反应，最后用PPh 3淬灭。淬灭产物被鉴定为新的单核钌配合物，并且这些鉴定极大地促进了对导致建议的催化循环的机理的理解。