4-cyano-1-ethyl-6-(4-methoxyphenyl)pyrazolo[3,4-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-cyano-1-ethyl-6-(4-methoxyphenyl)pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 1-Ethyl-6-(4-methoxyphenyl)pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: FDJWPFRKKBUXFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙烯腈 、 (2-Ethyl-2H-pyrazol-3-yl)-[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine 反应 0.33h， 以20%的产率得到4-cyano-1-ethyl-6-(4-methoxyphenyl)pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下环加成反应合成吡唑并[3,4- b ]吡啶

  摘要：

  微波辐射引起吡唑基亚胺与芳族和脂肪族硝基烯烃的环加成反应，在5–20分钟内得到吡唑并[3,4- b ]吡啶，其中一些反应在经典加热条件下不会发生。三环杂环可以由环烯烃合成。除了化合物18的情况外，可以根据前沿轨道的能量和原子系数来理解反应性和区域化学。HF / 3-21G级别的计算预测了该环加成反应的异步过渡结构，并具有通过库仑相互作用确定的区域控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00059-4

文献信息

• Synthesis of Pyrazolo[3,4-b]pyridines by Cycloaddition Reactions under Microwave Irradiation
  作者：Angel Dı́az-Ortiz、José Ramón Carrillo、Fernando P Cossı́o、Marı́a J Gómez-Escalonilla、Antonio de la Hoz、Andrés Moreno、Pilar Prieto

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00059-4

  日期：2000.3

  Microwave irradiation induces the cycloaddition of pyrazolylimines with aromatic and aliphatic nitroalkenes to afford pyrazolo[3,4-b]pyridines in 5–20 min. Some of these reactions do not occur under classical heating. Tricyclic heterocycles can be synthesized from cycloalkenes. The reactivity and regiochemistry can be understood in terms of the energy and atomic coefficients of the frontier orbital

  微波辐射引起吡唑基亚胺与芳族和脂肪族硝基烯烃的环加成反应，在5–20分钟内得到吡唑并[3,4- b ]吡啶，其中一些反应在经典加热条件下不会发生。三环杂环可以由环烯烃合成。除了化合物18的情况外，可以根据前沿轨道的能量和原子系数来理解反应性和区域化学。HF / 3-21G级别的计算预测了该环加成反应的异步过渡结构，并具有通过库仑相互作用确定的区域控制。