(S)-1,2-diphenyl-2-(phenylamino)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-1,2-diphenyl-2-(phenylamino)ethan-1-one
• 英文别名: 1,2-diphenyl-2-(phenylamino)ethan-1-one；(S)-1,2-diphenyl-2-(phenylamino) ethanone；(R,S)-1,2-Diphenyl-2-phenylamino-ethanone；(2S)-2-anilino-1,2-diphenylethanone
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: SPWKVDHPFJFAAJ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hydroxy-diphenyl-acetaldehyde 在 potassium hydrogensulfate 、 (S)-N-triflyl VANOL phosphoramide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-1,2-diphenyl-2-(phenylamino)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  催化不对称 α-亚胺醇重排：新的手性平台

  摘要：

  筛选了一系列 19 种不同的不对称催化剂，以确定第一个手性催化剂，用于将 α-羟基亚胺重排为 α-氨基酮，涉及 1,2-碳位移。尽管 VAPOL、VANOL 和 7,7'-tBu2VANOL 的铝酸盐配合物是非常有效的催化剂，可提供高达 88% 的 ee，但发现用于该反应的 ne plus 超催化剂是 VANOL 的锆配合物，可提供 97 至 >99% ee 对于大多数检查的底物。该催化剂的 X 射线衍射研究表明，锆以具有三个 VANOL 配体和两个质子化 N-甲基咪唑的均配配合物形式存在。

  DOI：

  10.1021/ja5065685

文献信息

• Catalytic Asymmetric Acyloin Rearrangements of α-Ketols, α-Hydroxy Aldehydes, and α-Iminols by <i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide–Metal Complexes
  作者：Li Dai、Xiangqiang Li、Zi Zeng、Shunxi Dong、Yuqiao Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01626

  日期：2020.7.2

  N′-dioxide complex as catalyst. This strategy provided an array of optically active 2-acyl-2-hydroxy cyclohexanones in moderate to good yields with high enantioselectivities. The asymmetric isomerizations of acyclic α-hydroxy aldehydes and α-iminols were achieved as well under modified conditions, affording the corresponding chiral α-hydroxy ketones and α-amino ketones in moderate results. Moreover, further

  环状α-酮醇的高度对映选择性酰基肌醇重排反应已经开发出来，其中手性Al（III）–N，N'-二氧化物配合物为催化剂。该策略以中等到良好的产率和高对映选择性提供了一系列光学活性的2-酰基-2-羟基环己酮。在改性条件下也可以实现无环α-羟基醛和α-亚氨基的不对称异构化，得到中等程度的相应手性α-羟基酮和α-氨基酮。此外，将产物进一步转化为对映体富集的二醇。
• [(S)-BINAP]PdBr2-catalyzed direct synthesis of 2,3-disubstituted indoles via a tandem reaction between arylamines and α-diketones
  作者：A. Cabrera、P. Sharma、M. Ayala、L. Rubio-Perez、Manuel Amézquita-Valencia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.025

  日期：2011.12

  A direct PdBr2(BINAP)-complex catalyzed method has been developed to produce 2,3-disubstituted indoles by the reaction of arylamines with alpha-diketones under reductive (H-2) conditions. The synthetic methodology involves a tandem reaction of three steps and all the organic intermediates were isolated and characterized, the reduction products in this sequence are chiral and present interesting enantiomeric excess. This report constitutes a new and different route to synthesize indoles and a plausible mechanism is also suggested. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.