furan-2-yl(4-phenylpiperazin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: furan-2-yl(4-phenylpiperazin-1-yl)methanone
• 英文别名: 2-Furyl(4-phenylpiperazino)methanone；furan-2-yl-(4-phenylpiperazin-1-yl)methanone
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00432560
• 分子量: 256.304
• InChiKey: IRPTVQRQRGTLQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-yl(4-phenylpiperazin-1-yl)methanone 、 苯酚 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以58%的产率得到2-噻吩甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  氢键辅助的无过渡金属催化酰胺转化为酯

  摘要：

  酰胺CN的裂解在合成化学，生物过程和制药工业中引起了广泛的兴趣。过渡金属，豪华配体或过量的碱对转化始终至关重要。在这里，我们开发了仅催化量碱的无过渡金属的氢键助酰胺化酰胺。控制实验，密度泛函理论（DFT）计算和动力学研究支持了氢键在协助酯化中所起的关键作用。除了广泛的底物范围和出色的官能团耐受性外，该碱催化方案还补充了传统的过渡金属催化的酰胺酯化反应，并为有机合成和制药行业催化裂解酰胺CN键提供了新途径。

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9883-3
• 作为产物：
  描述：

  (4-(2,4-dinitrophenoxy)piperazin-1-yl)(furan-2-yl)methanone 、 二苯锌 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到furan-2-yl(4-phenylpiperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化下氮自由基与有机金属的反应：N-芳基化和氨基官能化级联

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过有机基-Ni I物质的基态单电子转移产生氮自由基的策略。根据 N-自由基的亲和性，已经开发了两种类型的工艺。在亲核氨基自由基的情况下，可实现与芳基有机锌、有机硼和有机硅试剂的直接N-芳基化。对于亲电子酰胺基自由基，已经开发了涉及分子内环化，然后与芳基和烷基有机金属反应的级联过程。N-环化-烷基化级联引入了一种新颖的逆向合成断开方法，用于组装取代的内酰胺和吡咯烷，其潜力在四种毒液生物碱的简短全合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201900510

文献信息

• Catalytic amidation of unactivated ester derivatives mediated by trifluoroethanol
  作者：Nicola Caldwell、Craig Jamieson、Iain Simpson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c5cc02895g

  日期：——

  A practical, catalytic protocol for amidation of unactivated esters has been developed using cheap and readily available reagents.

  已开发出一种实用的、催化的酰胺化协议，可使用廉价且易获得的试剂对未活化的酯进行酰胺化。
• SMALL MOLECULE ACTIVATORS OF INTERFERON REGULATORY FACTOR 3 AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Neuralexo, Inc.

  公开号：US20220395500A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  Small molecule activators of interferon regulatory factor (IRF), such as IRF3, and methods of use are provided. In particular, compositions and methods for upregulating interferon regulatory factor 3 (IRF3) activity, such as in the brain following stroke to provide potent protection against ischemic brain injury, to improve a therapeutic time window for providing treatments to stroke patients and/or for enhancement of vaccine platforms are disclosed.