9,10-anthraquinone-1,4-diyl diacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-anthraquinone-1,4-diyl diacrylate
• 英文别名: 1,4-diacrylateanthracene-9,10-dione；DAAD；(9,10-Dioxo-4-prop-2-enoyloxyanthracen-1-yl) prop-2-enoate；(9,10-dioxo-4-prop-2-enoyloxyanthracen-1-yl) prop-2-enoate
• 化学式: C₂₀H₁₂O₆
• 分子量: 348.312
• InChiKey: OOSABXLFBBIQBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基蒽醌 、 3-氯丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以18.95%的产率得到9,10-anthraquinone-1,4-diyl diacrylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二丙烯酸酯蒽-9,10-二酮及其制备方法 和应用

  摘要：

  本发明提供了1,4‑二丙烯酸酯蒽‑9,10‑二酮及其制备方法和应用，其制备方法：按比例将1,4‑二羟基蒽醌和3‑氯丙酰氯溶解在二氯甲烷中，再加入一定量的三乙胺，室温下避光搅拌3‑8小时,将反应液减压蒸干，用V乙酸乙酯/V石油醚＝1:15过色谱柱，得到黄色的1,4‑二丙烯酸酯蒽‑9,10‑二酮。该合成方法过程简单、时间短、成本低。该化合物能够明显改善同型半胱氨酸(Hcy)导致的大鼠PC12细胞损伤，因此该化合物可在制备治疗阿尔茨海默症药物中应用。

  公开号：

  CN106831426B

文献信息

• 1,4-二丙烯酸酯蒽-9,10-二酮及其制备方法 和应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN106831426B

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明提供了1,4‑二丙烯酸酯蒽‑9,10‑二酮及其制备方法和应用，其制备方法：按比例将1,4‑二羟基蒽醌和3‑氯丙酰氯溶解在二氯甲烷中，再加入一定量的三乙胺，室温下避光搅拌3‑8小时,将反应液减压蒸干，用V乙酸乙酯/V石油醚＝1:15过色谱柱，得到黄色的1,4‑二丙烯酸酯蒽‑9,10‑二酮。该合成方法过程简单、时间短、成本低。该化合物能够明显改善同型半胱氨酸(Hcy)导致的大鼠PC12细胞损伤，因此该化合物可在制备治疗阿尔茨海默症药物中应用。
• A simple colorimetric and fluorescent probe with high selectivity towards cysteine over homocysteine and glutathione
  作者：Jing Guo、Ziyu Kuai、Zhixiang Zhang、Qingbiao Yang、Yaming Shan、Yaoxian Li

  DOI：10.1039/c6ra28829d

  日期：——

  A novel turn-on fluorescent sensor AQDA with high selective towards cysteine.

  一种新型的可激发荧光传感器AQDA，对半胱氨酸具有高选择性。
• An anthraquinone compound and its protective effects against homocysteine-induced cytotoxicity and oxidative stress
  作者：Lixia Lin、Huizhi Du

  DOI：10.1016/j.saa.2018.05.058

  日期：2018.9

  In this work, we designed an anthraquinone derivative: 1,4-diacrylateanthracene-9,10-dione (DAAD) with antioxidant activity for preventing Alzheimer's disease (AD) through preventing the neurotoxicity of Homocysteine (Hcy). This compound has very low cytotoxicity and protects the cells against Hcy-induced cytotoxicity and oxidative stress. Thus, maybe DAAD can be used as a potential reagent to preventing AD. In addition, we investigated the UV-Vis and fluorescence spectra of DAAD in PBS (pH 7.29)/DMSO (v/v, 1:1) solution for detecting Hcy, and the detection limit of DAAD for Hcy was found to be 0.121 mu M. Thus, DAAD also can be used to monitor the Hcy level in plasma and cells. (C) 2018 Elsevier B.V. All rights reserved.