N-methyl 4-methyldiphenyl sulfoximine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl 4-methyldiphenyl sulfoximine
• 英文别名: (methylimino)(phenyl)(p-tolyl)-λ⁶-sulfanone；methylimino-(4-methylphenyl)-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• 化学式: C₁₄H₁₅NOS
• 分子量: 245.345
• InChiKey: DMLCPWRCCUZUJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl 4-methyldiphenyl sulfoximine 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50 %的产率得到N-methyl-N-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  N-烷基亚砜亚胺和芳炔合成邻亚磺酰苯胺

  摘要：

  N -烷基亚砜亚胺与在温和条件下原位生成的芳烃反应，以良好的产率提供邻亚磺酰基苯胺。转化的特点是广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过单晶X射线衍射确认反应产物的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00012
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-[(4-methylphenyl)-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene]benzenesulfonamide 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 7.25h， 生成 N-methyl 4-methyldiphenyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Raguse, Burkhard; Ridley, Damon D., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 10, p. 1655 - 1659

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 新型的N-甲基化亚砜亚胺衍生物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN105130863B

  公开（公告）日：2018-01-02

  发明一种简单、清洁、高效制备N‑甲基化亚砜亚胺衍生物的方法，涉及农药、有机化工及精细化工领域。该方法本质上是一种由过氧化物产生甲基自由基与亚砜亚胺类化合物发生自由基偶联形成新的碳氮键的有机合成反应。所用原料为二苯基亚砜亚胺与甲基化试剂(过氧化物)在铜的催化作用下，在普通有机溶剂中，加热条件下，发生反应得到N‑甲基化亚砜亚胺衍生物。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应时间为2‑20小时。原料摩尔配比为二苯亚砜亚胺：甲基化试剂＝1:0.5‑3.0，在加热条件下反应，再经过简单的后处理，即可以较高的产率得到相应的N‑甲基化亚砜亚胺衍生物，产率为36‑87％。本发明开发了一类新型的基于自由基过程的N‑甲基化方法得到一系列的N‑甲基亚砜亚胺衍生物，操作简单，后处理方便。是一种简单实用的合成该类化合物的方法。
• Copper-catalyzed N-methylation/ethylation of sulfoximines
  作者：Fan Teng、Jiang Cheng、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c5ob01558h

  日期：——

  A protocol for the copper-catalyzed N-methylation of sulfoximines with di-tert-butyl peroxide (DTBP) was developed. This protocol has good functional group tolerance leading to N-methylated sulfoximines in moderate to good yields. Besides, N-ethylation of sulfoximines was achieved in the presence of bis(1,1-dimethylpropyl)peroxide as the ethylating agent under a standard procedure.

  提出了一种用过氧化二叔丁基（DTBP）铜催化亚砜亚胺的N-甲基化的方案。该方案具有良好的官能团耐受性，可以中等至良好的产率产生N-甲基化的亚砜亚砜。此外，在标准程序下，在双（1，1-二甲基丙基）过氧化物作为乙基化剂的存在下，实现了亚磺酰亚胺的N-乙基化。
• Raguse, Burkhard; Ridley, Damon D., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 10, p. 1655 - 1659
  作者：Raguse, Burkhard、Ridley, Damon D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of <i>o</i>-Sulfinylanilines from <i>N</i>-Alkyl Sulfoximines and Arynes
  作者：Xianliang Wang、Marcus Frings、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00012

  日期：2023.2.17

  N-Alkyl sulfoximines react with arynes generated in situ under mild conditions providing o-sulfinylanilines in good yields. The transformation is characterized by a broad substrate scope and a good functional group tolerance. The structure of a reaction product was confirmed by single-crystal X-ray diffraction.

  N -烷基亚砜亚胺与在温和条件下原位生成的芳烃反应，以良好的产率提供邻亚磺酰基苯胺。转化的特点是广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过单晶X射线衍射确认反应产物的结构。