3-chloro-N-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-chloro-N-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)propanamide
• 化学式: C₇H₉ClN₂O₂
• 分子量: 188.614
• InChiKey: WLWIYHPBSYISSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)propanamide 、 4-(4’-氟苄基)哌啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以69%的产率得到3-[4-(4-fluorobenzyl)piperidin-1-yl]-N-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  4-（4-氟苄基）哌啶片段的化学探索以开发新型酪氨酸酶抑制剂

  摘要：

  酪氨酸酶通过单酚羟基化为邻二酚而参与黑色素的产生。为了确定防止皮肤色素沉着和黑色素瘤的新疗法，对该酶的作用进行了广泛的研究。在这项工作中，我们最初确定了3-（4-苄基哌啶-1-基）-1-（1 H-吲哚-3-基）丙-1-酮（1a）是有希望的蘑菇酪氨酸酶抑制剂（IC 50  = 252μM）。 ）。然后，进行了几种化学修饰，并合成了与化合物1a相关的新类似物。生化分析表明，所获得的几种化合物被证明是有效的抑制剂，其IC 50值均低于“先导化合物” 1a和参考抑制剂曲酸，作为众所周知的酪氨酸酶抑制剂。通过Lineweaver-Burk图分析的抑制动力学表明，化合物2 ac和10b充当非竞争性抑制剂，而活性最高的抑制剂2d（IC 50  = 7.56μM）是混合型抑制剂。此外，进行了实验和计算结构研究，以阐明衍生物2d的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.030
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基异恶唑-5-胺 、 3-氯丙酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到3-chloro-N-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  4-（4-氟苄基）哌啶片段的化学探索以开发新型酪氨酸酶抑制剂

  摘要：

  酪氨酸酶通过单酚羟基化为邻二酚而参与黑色素的产生。为了确定防止皮肤色素沉着和黑色素瘤的新疗法，对该酶的作用进行了广泛的研究。在这项工作中，我们最初确定了3-（4-苄基哌啶-1-基）-1-（1 H-吲哚-3-基）丙-1-酮（1a）是有希望的蘑菇酪氨酸酶抑制剂（IC 50  = 252μM）。 ）。然后，进行了几种化学修饰，并合成了与化合物1a相关的新类似物。生化分析表明，所获得的几种化合物被证明是有效的抑制剂，其IC 50值均低于“先导化合物” 1a和参考抑制剂曲酸，作为众所周知的酪氨酸酶抑制剂。通过Lineweaver-Burk图分析的抑制动力学表明，化合物2 ac和10b充当非竞争性抑制剂，而活性最高的抑制剂2d（IC 50  = 7.56μM）是混合型抑制剂。此外，进行了实验和计算结构研究，以阐明衍生物2d的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.030

文献信息

• Chemical exploration of 4-(4-fluorobenzyl)piperidine fragment for the development of new tyrosinase inhibitors
  作者：Stefania Ferro、Laura De Luca、Maria Paola Germanò、Maria Rosa Buemi、Laura Ielo、Giovanna Certo、Margarita Kanteev、Ayelet Fishman、Antonio Rapisarda、Rosaria Gitto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.030

  日期：2017.1

  demonstrated that several obtained compounds proved to be effective inhibitors showing IC50 values lower both than “lead compound” 1a and reference inhibitor kojic acid, as a well-known tyrosinase inhibitor. The inhibition kinetics analyzed by Lineweaver–Burk plots revealed that compounds 2 a-c and 10b act as non-competitive inhibitors while the most active inhibitor 2d (IC50 = 7.56 μM) is a mixed-type

  酪氨酸酶通过单酚羟基化为邻二酚而参与黑色素的产生。为了确定防止皮肤色素沉着和黑色素瘤的新疗法，对该酶的作用进行了广泛的研究。在这项工作中，我们最初确定了3-（4-苄基哌啶-1-基）-1-（1 H-吲哚-3-基）丙-1-酮（1a）是有希望的蘑菇酪氨酸酶抑制剂（IC 50  = 252μM）。 ）。然后，进行了几种化学修饰，并合成了与化合物1a相关的新类似物。生化分析表明，所获得的几种化合物被证明是有效的抑制剂，其IC 50值均低于“先导化合物” 1a和参考抑制剂曲酸，作为众所周知的酪氨酸酶抑制剂。通过Lineweaver-Burk图分析的抑制动力学表明，化合物2 ac和10b充当非竞争性抑制剂，而活性最高的抑制剂2d（IC 50  = 7.56μM）是混合型抑制剂。此外，进行了实验和计算结构研究，以阐明衍生物2d的结合模式。