5,8-dimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-formyl-5,8-dimethoxynaphthalene；5,8-Dimethoxy-2-naphthaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: XHQUORHNAGGFOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde 在 碘 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 6-[1-(isopentyloxy)hexyl]-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  6位取代的1,4-萘醌肟衍生物（I）：其细胞毒性活性的合成和评估

  摘要：

  摘要合成了一系列6-取代的1,4-萘醌肟衍生物，并评估了它们对四种癌细胞系和一种正常细胞系的体外细胞毒性。一些化合物对癌细胞表现出中度到良好的细胞毒性，同时所有合成的化合物对正常细胞均没有表现出明显的细胞毒性活性（IC 50  > 100μM）。在这些肟衍生物中，三种化合物对人结肠癌细胞系（HCT-15）的杀伤力比阿霉素和5-氟尿嘧啶强，IC 50值分别为2.52、1.96和2.27μM。此外，结构-活性关系研究表明，这些肟衍生物的细胞毒性作用不仅在很大程度上取决于烷基链R 1的大小。，但在支链的取代基R 2上，表明这些化合物的强细胞毒性归因于其适当的亲脂性。总的来说，这项研究可以提供设计和合成6-取代的1,4-萘醌肟肟衍生物作为潜在抗癌药的可用策略。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1899-z
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-5,8,9,10-tetrahydro-1,4-naphtoquinone 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium dithionite 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 sodium dichromate tetrahydrate 、 四丁基溴化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 32.83h， 生成 5,8-dimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  6位取代的1,4-萘醌肟衍生物（I）：其细胞毒性活性的合成和评估

  摘要：

  摘要合成了一系列6-取代的1,4-萘醌肟衍生物，并评估了它们对四种癌细胞系和一种正常细胞系的体外细胞毒性。一些化合物对癌细胞表现出中度到良好的细胞毒性，同时所有合成的化合物对正常细胞均没有表现出明显的细胞毒性活性（IC 50  > 100μM）。在这些肟衍生物中，三种化合物对人结肠癌细胞系（HCT-15）的杀伤力比阿霉素和5-氟尿嘧啶强，IC 50值分别为2.52、1.96和2.27μM。此外，结构-活性关系研究表明，这些肟衍生物的细胞毒性作用不仅在很大程度上取决于烷基链R 1的大小。，但在支链的取代基R 2上，表明这些化合物的强细胞毒性归因于其适当的亲脂性。总的来说，这项研究可以提供设计和合成6-取代的1,4-萘醌肟肟衍生物作为潜在抗癌药的可用策略。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1899-z

文献信息

• 6-Substituted 1,4-naphthoquinone oxime derivatives (I): synthesis and evaluation of their cytotoxic activity
  作者：Guang Huang、Hui-ran Zhao、Wen Zhou、Jin-yun Dong、Qi-jing Zhang、Qing-qing Meng、Bao-quan Zhu、Shao-shun Li

  DOI：10.1007/s00706-016-1899-z

  日期：2017.6

  4-naphthoquinone oxime derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxicity against four cancer cell lines and one normal cell line. Some compounds exhibited moderate to good cytotoxicity towards cancer cells and meanwhile all the synthesized compounds displayed no apparent cytotoxic activity against normal cells (IC50 > 100 μM). Among these oxime derivatives, three compounds showed more

  摘要合成了一系列6-取代的1,4-萘醌肟衍生物，并评估了它们对四种癌细胞系和一种正常细胞系的体外细胞毒性。一些化合物对癌细胞表现出中度到良好的细胞毒性，同时所有合成的化合物对正常细胞均没有表现出明显的细胞毒性活性（IC 50  > 100μM）。在这些肟衍生物中，三种化合物对人结肠癌细胞系（HCT-15）的杀伤力比阿霉素和5-氟尿嘧啶强，IC 50值分别为2.52、1.96和2.27μM。此外，结构-活性关系研究表明，这些肟衍生物的细胞毒性作用不仅在很大程度上取决于烷基链R 1的大小。，但在支链的取代基R 2上，表明这些化合物的强细胞毒性归因于其适当的亲脂性。总的来说，这项研究可以提供设计和合成6-取代的1,4-萘醌肟肟衍生物作为潜在抗癌药的可用策略。 图形概要