pentafluorophenyl S-benzyl thiosuccinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: pentafluorophenyl S-benzyl thiosuccinate
• 英文别名: pentafluorophenyl S-benzylthiosuccinate；(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 4-benzylsulfanyl-4-oxobutanoate
• 化学式: C₁₇H₁₁F₅O₃S
• 分子量: 390.331
• InChiKey: HPRZLVQFCSJYKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sarcosine t-butyl ester hydrochloride 、 pentafluorophenyl S-benzyl thiosuccinate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到Tert-butyl 2-[(4-benzylsulfanyl-4-oxobutanoyl)-methylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Covalent split protein fragment–DNA hybrids generated through N-terminus-specific modification of proteins by oligonucleotides

  摘要：

  半合成蛋白质-DNA杂合体分子最近作为生物分析化学和纳米生物技术的宝贵工具而备受关注。本文介绍了一种将寡核苷酸与重组蛋白N端结合的合成方法。我们的策略是使用一种带有N-羟基琥珀酰亚胺酯和苄基硫酯基团的双功能试剂，将胺端寡核苷酸转化为硫酯官能化寡核苷酸，然后与含有N端半胱氨酸的蛋白进行天然化学连接。我们应用这项技术构建了裂解萤光素酶片段-DNA杂合体系统，其中通过特定的DNA-蛋白或DNA-DNA相互作用，每个片段重新组装，从而恢复裂解萤光素酶的催化活性。裂解蛋白片段-DNA杂合体将为探索蛋白质-DNA结合物的各种应用潜力提供新的机会。

  DOI：

  10.1039/b720013g
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 S-benzyl thiosuccinic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到pentafluorophenyl S-benzyl thiosuccinate
  参考文献：
  名称：

  通过“天然连接”使肽与寡核苷酸的有效缀合。

  摘要：

  已经开发了将肽缀合至寡核苷酸的新策略。该方法基于N-末端硫酯官能化的肽与5'-半胱氨酰寡核苷酸的“天然连接”。合成了两种新试剂，分别用于固相肽和寡核苷酸合成。五氟苯基S-苄基硫代琥珀酸酯用于基于标准Fmoc的固相肽组装的最终偶联步骤。在溶液肽中生成的三氟乙酸去保护基，该溶液肽被N端S-苄基硫代琥珀酰基部分取代。在标准亚磷酰胺固相的最后偶联步骤中，使用O-trans-4-（N-α-Fmoc-S-叔丁基亚硫基-L-半胱氨酸）氨基环己基O-2-氰基乙基-N，N-二异丙基亚磷酰胺寡核苷酸组装。用在溶液5'-S-叔丁基亚磺酰基-L-半胱氨酰官能化的寡核苷酸中生成的氨水溶液进行脱保护。使用三-（2-羧乙基）膦在原位去除叔丁基亚硫基和使用硫酚作为缀合增强剂的水溶液/有机溶液中的天然连接缀合反应中，无需纯化即可使用功能化的肽和寡核苷酸。通过该途径制备了一系列肽-寡核苷酸缀合物，并通过反相HPLC纯化。使用

  DOI：

  10.1021/jo000214z

文献信息

• Templated DNA ligation with thiol chemistry
  作者：Dadong Li、Xiaojian Wang、Fubo Shi、Ruojie Sha、Nadrian C. Seeman、James W. Canary

  DOI：10.1039/c4ob01552e

  日期：——

  We describe two DNA-templated ligation strategies: native chemical ligation (NCL), and thiol-disulfide exchange. Both systems result in successful ligation in the presence of a DNA template. The stability of the product from the NCL reaction relies on exogenous thiol, while the thiol-disulfide reaction proceeds in a catalyst-free manner.

  我们介绍了两种以 DNA 为模板的连接策略：原生化学连接（NCL）和硫醇-二硫化物交换。这两种系统都能在 DNA 模板存在的情况下成功连接。NCL 反应产物的稳定性依赖于外源硫醇，而硫醇-二硫化物反应则以无催化剂的方式进行。
• Efficient Conjugation of Peptides to Oligonucleotides by “Native Ligation”
  作者：Dmitry A. Stetsenko、Michael J. Gait

  DOI：10.1021/jo000214z

  日期：2000.8.1

  A new strategy has been developed for conjugation of peptides to oligonucleotides. The method is based on the "native ligation" of an N-terminal thioester-functionalized peptide to a 5'-cysteinyl oligonucleotide. Two new reagents were synthesized for use in solid-phase peptide and oligonucleotide synthesis, respectively. Pentafluorophenyl S-benzylthiosuccinate was used in the final coupling step in

  已经开发了将肽缀合至寡核苷酸的新策略。该方法基于N-末端硫酯官能化的肽与5'-半胱氨酰寡核苷酸的“天然连接”。合成了两种新试剂，分别用于固相肽和寡核苷酸合成。五氟苯基S-苄基硫代琥珀酸酯用于基于标准Fmoc的固相肽组装的最终偶联步骤。在溶液肽中生成的三氟乙酸去保护基，该溶液肽被N端S-苄基硫代琥珀酰基部分取代。在标准亚磷酰胺固相的最后偶联步骤中，使用O-trans-4-（N-α-Fmoc-S-叔丁基亚硫基-L-半胱氨酸）氨基环己基O-2-氰基乙基-N，N-二异丙基亚磷酰胺寡核苷酸组装。用在溶液5'-S-叔丁基亚磺酰基-L-半胱氨酰官能化的寡核苷酸中生成的氨水溶液进行脱保护。使用三-（2-羧乙基）膦在原位去除叔丁基亚硫基和使用硫酚作为缀合增强剂的水溶液/有机溶液中的天然连接缀合反应中，无需纯化即可使用功能化的肽和寡核苷酸。通过该途径制备了一系列肽-寡核苷酸缀合物，并通过反相HPLC纯化。使用
• Covalent split protein fragment–DNA hybrids generated through N-terminus-specific modification of proteins by oligonucleotides
  作者：Shuji Takeda、Shinya Tsukiji、Hiroshi Ueda、Teruyuki Nagamune

  DOI：10.1039/b720013g

  日期：——

  Semisynthetic protein–DNA hybrid molecules have recently attracted much attention as valuable tools for bioanalytical chemistry and nanobiotechnology. Here we describe a synthetic method for conjugating oligonucleotides to the N-terminus of recombinant proteins. Our strategy involves the conversion of amine-terminated oligonucleotides to thioester-functionalized oligonucleotides by using a bifunctional reagent bearing an N-hydroxysuccinimide ester and benzyl thioester group, followed by native chemical ligation with proteins containing an N-terminal cysteine. We applied this technique to construct split luciferase fragment–DNA hybrid systems in which the catalytic activity of split luciferase is restored by the re-assembly of each fragment through a specific DNA–protein or DNA–DNA interaction. Split protein fragment–DNA hybrids will offer new opportunities to explore the potential of protein–DNA conjugates for various applications.

  半合成蛋白质-DNA杂合体分子最近作为生物分析化学和纳米生物技术的宝贵工具而备受关注。本文介绍了一种将寡核苷酸与重组蛋白N端结合的合成方法。我们的策略是使用一种带有N-羟基琥珀酰亚胺酯和苄基硫酯基团的双功能试剂，将胺端寡核苷酸转化为硫酯官能化寡核苷酸，然后与含有N端半胱氨酸的蛋白进行天然化学连接。我们应用这项技术构建了裂解萤光素酶片段-DNA杂合体系统，其中通过特定的DNA-蛋白或DNA-DNA相互作用，每个片段重新组装，从而恢复裂解萤光素酶的催化活性。裂解蛋白片段-DNA杂合体将为探索蛋白质-DNA结合物的各种应用潜力提供新的机会。