pentafluorophenyl 4-fluorophenylsulfonate ester | 885950-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentafluorophenyl 4-fluorophenylsulfonate ester
• 英文别名: perfluorophenyl 4-fluorobenzenesulfonate；2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl 4-fluorobenzenesulfonate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 4-fluorobenzenesulfonate
• CAS: 885950-58-3
• 化学式: C₁₂H₄F₆O₃S
• 分子量: 342.218
• InChiKey: ZRGXRWOGAFUFPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48
• 沸点：
  357.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 4-氟苯硼酸 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 sodium persulfate 、 三乙胺 、 sodium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 以76%的产率得到pentafluorophenyl 4-fluorophenylsulfonate ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化硼酸，DABSO和五氟苯酚合成磺酸酯

  摘要：

  报道了基于Pd催化的芳基和杂芳基硼酸的硫化，合成五氟苯基（PFP）磺酸酯。使用铜催化的氧化过程将亚磺酸盐中间体原位转化为相应的磺酸酯，从而以良好的收率提供了多种PFP酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02445

文献信息

• One-Pot Synthesis of Pentafluorophenyl Sulfonic Esters via Copper-Catalyzed Reaction of Aryl Diazonium Salts, DABSO, and Pentafluorophenol
  作者：Muhammad Aliyu Idris、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01056

  日期：2021.6.18

  multicomponent reaction of aryl diazonium tetrafluoroborate, DABSO (DABCO·(SO2)2), and pentafluorophenol. The reaction system provided the desired pentafluorophenyl sulfonic esters in good yields and exhibited excellent functional group tolerance. In addition, the generated PFP sulfonic esters were successfully applied in Sonogashira, Suzuki, Chan–Evans–Lam, and decarboxylative coupling reactions.

  五氟苯基 (PFP​​) 磺酸酯是通过铜催化的四氟硼酸芳基重氮盐、DABSO (DABCO·(SO 2 ) 2 ) 和五氟苯酚的一锅多组分反应合成的。该反应体系以良好的收率提供了所需的五氟苯基磺酸酯，并表现出优异的官能团耐受性。此外，生成的 PFP 磺酸酯成功应用于 Sonogashira、Suzuki、Chan-Evans-Lam 和脱羧偶联反应。