(4-fluorobenzoyl)ferrocene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluorobenzoyl)ferrocene
• 英文别名: 4-fluorobenzoylferrocene；p-fluorobenzoylferrocene
• 化学式: C₁₇H₁₃FFeO
• 分子量: 308.135
• InChiKey: SZXYDXUPQMUKAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorobenzoyl)ferrocene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以69%的产率得到ferrocenyl(p-fluorophenyl)carbinol
  参考文献：
  名称：

  一些二茂铁基苯基甲基阳离子的电性

  摘要：

  用新的取代的二茂铁基苯基甲基阳离子1-4扩大了电性规模。Ef值通过应用线性自由能关系（LFER）确定：log k = sf（Ef + Nf）。由于二茂铁部分有效稳定正电荷的能力，二茂铁基苯基甲基阳离子构成一组非常强大的电熔剂（Ef> 1）。二茂铁基相当程度地消除了二茂铁基苯基甲基衍生物中苯基对正电荷稳定的影响，因此，烷基取代基（甲基，乙基和叔丁基）对苯环的速率影响得到抑制，从而导致EF参数。如果将全套底物1-5的速率相关联，则缺乏Hammett-Brown图的分解，表示α位的二茂铁基也减弱了供电子性取代基的稳定作用。这项工作是根据知识共享署名4.0国际许可获得许可的。

  DOI：

  10.5562/cca3553
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 对氟苯甲酰氯 在 AlCl₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到(4-fluorobenzoyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  功能化的酰基二茂铁：4-氨基苯甲酰基二茂铁，4-羟基苯甲酰基二茂铁和1,1'-双（4-羟基苯甲酰基）二茂铁的晶体和分子结构

  摘要：

  报道了针对FcCOC 6 H 4 F-4 1a，FcCOC 6 H 4 OMe-4 1b和Fcd（COC 6 H 4 OMe-4）2 2b [Fc =（C 5 H 5）Fe（C 5 H 4）; Fcd =（C 5 H 4）Fe（C 5 H 4）]：在1,1,2-三氯乙烷中使用AlCl 3将1b和2b脱甲基，得到FcCOC 6 H 4 OH 1f和Fcd（COC 6 H 4 OH）2 2f。使用4-邻苯二甲酰亚胺基苯甲酰氯酰化二茂铁产生4-（邻苯二甲酰亚胺基苯甲酰基）二茂铁1c，其肼解作用产生FcCOC 6 H 4 NH 2 -4 1d。报告了1d，1f和2f的晶体结构：在1d和1f中，分子分别通过NH⋯O = C和OH⋯O = C氢键连接成螺旋链；在2楼 OH = O = C的氢键将中心对称分子连接成连续的二维网络，其中两个独立的集合相互交织。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00079-x

文献信息

• Design, synthesis and fungicidal activity studies of 3-ferrocenyl-N-acryloylmorpholine
  作者：Peiqi Chen、Chunjuan Liu、Jianfeng Hu、Hao Zhang、Ranfeng Sun

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.11.015

  日期：2018.1

  medical and pesticide fields. In order to get fungicides with higher biological activity, ferrocenyl groups were introduced into the skeleton of dimethomorph instead of phenyl groups and a series of 3-ferrocenyl-N-acryloylmorpholine were synthesized. The fungicidal bioassay results indicated that most of compounds showed moderate fungicidal activities against 14 kinds of agricultural pathogenic fungi

  二茂铁及其衍生物已广泛用于许多领域，还用于修饰和改善性能。特别地，它们的低毒性在医学和农药领域也引起了很多关注。为了得到具有较高生物活性的杀真菌剂，将二茂铁基团取代了苯基而引入了二茂铁基骨架中，合成了一系列的3-二茂铁基-N-丙烯酰基吗啉。杀真菌生物测定结果表明，大多数化合物对14种农业病原真菌均表现出中等的杀真菌活性，某些化合物的杀真菌活性高于乐果。令人鼓舞的是，化合物5（Z）对巩膜核盘菌表现出更好的杀真菌活性。比化合物5（E）的化合物。
• Enantioselective Synthesis of Planar Chiral Pyridoferrocenes via Palladium-Catalyzed Imidoylative Cyclization Reactions
  作者：Shuang Luo、Zhuang Xiong、Yongzhi Lu、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00348

  日期：2018.4.6

  A highly efficient synthesis of planar chiral pyrido[3,4-b] ferrocenes by a palladium-catalyzed enantioselective isocyanide insertion/desymmetric C(sp2)–H bond activation reaction was developed. Various planar chiral pyridoferrocenes were obtained in high yields with good to excellent enantioselectivity under mild conditions (up to 99% yield, 99% ee), enabled by a unique SPINOL-derived phosphoramidite

  通过钯催化的对映选择性异氰酸酯插入/不对称的C（SP 2）-H键活化反应，开发了一种高效的平面手性吡啶并[3,4- b ]二茂铁的合成方法。得益于独特的SPINOL衍生的亚磷酰胺配体，可以在温和的条件下（高至99％收率，99％ee），以高收率获得各种平面手性吡啶二茂铁，对映选择性很好。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A1, 5.1.2.4, page 388 - 389
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Lo Sterzo, Claudio; Ortaggi, Giancarlo, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, p. 721 - 726
  作者：Lo Sterzo, Claudio、Ortaggi, Giancarlo

  DOI：——

  日期：——
• Tyurin, V. D.; Nametkin, N. S.; Gubin, S. P., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1968, p. 1767 - 1769
  作者：Tyurin, V. D.、Nametkin, N. S.、Gubin, S. P.、Otmanin, G.、Sokolovskaya, M. V.

  DOI：——

  日期：——