2β-carbomethoxy-3α-(4-tributyltinphenyl)-8-oxabicyclo(3.2.1)octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2β-carbomethoxy-3α-(4-tributyltinphenyl)-8-oxabicyclo(3.2.1)octane
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-(4-tributylstannylphenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃Sn
• 分子量: 535.355
• InChiKey: WBTJVPDCXUBVLO-LQPDVHAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-碘代丁二酰亚胺 、 2β-carbomethoxy-3α-(4-tributyltinphenyl)-8-oxabicyclo(3.2.1)octane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2β-carbomethoxy-3α-(4-iodophenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Tropane analogs and methods for inhibition of monoamine transport

  摘要：

  描述了与单胺转运体结合的新型托烷类似物，特别是具有6-或7-取代基的8-氮杂、8-碳和8-氧托烷。本发明的化合物可以是外消旋混合物、纯R-对映异构体或纯S-对映异构体。本发明中某些优选的化合物对DAT（多巴胺转运体）与SERT（血清素转运体）的选择性较高。还描述了包含以药用可接受载体配制的化合物的药物治疗组合物，以及通过接触单胺转运体以本发明中的化合物的5-羟基色氨酸再摄取抑制量来抑制5-羟基色氨酸再摄取的方法。用于本发明实施的首选单胺转运体包括多巴胺转运体、血清素转运体和去甲肾上腺素转运体。

  公开号：

  US06353105B1
• 作为产物：
  描述：

  2β-carbomethoxy-3α-(4-bromophenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane 、 六正丁基二锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到2β-carbomethoxy-3α-(4-tributyltinphenyl)-8-oxabicyclo(3.2.1)octane
  参考文献：
  名称：

  Tropane analogs and methods for inhibition of monoamine transport

  摘要：

  描述了与单胺转运体结合的新型托烷类似物，特别是具有6-或7-取代基的8-氮杂、8-碳和8-氧托烷。本发明的化合物可以是外消旋混合物、纯R-对映异构体或纯S-对映异构体。本发明中某些优选的化合物对DAT（多巴胺转运体）与SERT（血清素转运体）的选择性较高。还描述了包含以药用可接受载体配制的化合物的药物治疗组合物，以及通过接触单胺转运体以本发明中的化合物的5-羟基色氨酸再摄取抑制量来抑制5-羟基色氨酸再摄取的方法。用于本发明实施的首选单胺转运体包括多巴胺转运体、血清素转运体和去甲肾上腺素转运体。

  公开号：

  US06353105B1

文献信息

• Tropane analogs and methods for inhibition of monoamine transport
  申请人：Organix, Inc.

  公开号：US06353105B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  New tropane analogs that bind to monoamine transporters are described, particularly, 8-aza, 8carbo and 8-oxo tropanes having 6- or 7-substituents. The compounds of the present invention can be racemic, pure R-enantiomers, or pure S-enantiomers. Certain preferred compounds of the present invention have a high selectivity for the DAT versus the SERT. Also described are pharmaceutical therapeutic compositions comprising the compounds formulated in a pharmaceutically acceptable carrier and a method for inhibiting 5-hydroxy-tryptamine reuptake of a monoamine transporter by contacting the monoamine transporter with a 5-hydroxytryptamine reuptake inhibiting amount of a compound of the present invention. Preferred monoamine transporters for the practice of the present invention include the dopamine transporter, the serotonin transporter and the norepinephrine transporter.

  描述了与单胺转运体结合的新型托烷类似物，特别是具有6-或7-取代基的8-氮杂、8-碳和8-氧托烷。本发明的化合物可以是外消旋混合物、纯R-对映异构体或纯S-对映异构体。本发明中某些优选的化合物对DAT（多巴胺转运体）与SERT（血清素转运体）的选择性较高。还描述了包含以药用可接受载体配制的化合物的药物治疗组合物，以及通过接触单胺转运体以本发明中的化合物的5-羟基色氨酸再摄取抑制量来抑制5-羟基色氨酸再摄取的方法。用于本发明实施的首选单胺转运体包括多巴胺转运体、血清素转运体和去甲肾上腺素转运体。