2,8,14,20-tetraisobutyl 5,11,17,23-tetrahydroxy-resorc[4]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,8,14,20-tetraisobutyl 5,11,17,23-tetrahydroxy-resorc[4]arene
• 英文别名: C-iso-butylpyrogallarene；2,8,14,20-Tetrakis(2-methylpropyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,5,6,10,11,12,16,17,18,22,23,24-dodecol
• 化学式: C₄₄H₅₆O₁₂
• 分子量: 776.921
• InChiKey: FVPWZLMBZXRHGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  243
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲胺 、 2,8,14,20-tetraisobutyl 5,11,17,23-tetrahydroxy-resorc[4]arene 以 乙醇 为溶剂， 以45 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  间苯二酚[4]芳烃与仲胺的配合物：合成、溶剂对“进出”结构的影响以及非共价相互作用的理论计算

  摘要：

   抽象的 间苯二酚[4]芳烃(R[4]A)是具有空腔结构的大环化合物。尽管空腔相对较小，这些化合物仍能够与小有机分子形成复合物。本论文重点关注 R[4]A 和脂肪族仲胺 (sec-amines) 之间的配合物的合成。通过核磁共振波谱，观察到“输入-输出”络合物的形成取决于溶剂。还发现所形成的络合物的化学计量取决于胺分子的大小。自动相互作用位点筛选（aISS）使得生成复合物的分子整体成为可能。首先使用 r2scan-3c 泛函优化系综的几何形状，最后使用 PBE0-D4/mTZVPP/CPCM 泛函优化能量最低的结构。 Hartree-Fock 加伦敦分散 (HFLD) 方法用于研究非共价相互作用 (NCI)。计算得出这样的结论：CHCl 3中与 DMSO 相关的静电相互作用的减少以及交换和分散相互作用的增加是仲胺分子放置到 R[4]A 空腔中并形成的驱动力“ in ”型复合体。 贝尔斯坦 J

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.109
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 、 邻苯三酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.08h， 生成 2,8,14,20-tetraisobutyl 5,11,17,23-tetrahydroxy-resorc[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free, direct synthesis of supramolecular nano-capsules

  摘要：

  通过无溶剂方案一步直接合成焦咯并[4]炔，得到的纯品是由六个大环结构单元组成的自组装纳米胶囊。

  DOI：

  10.1039/b412251h

文献信息

• Encapsulation of ferrocenes by hydrogen-bonded pyrogallol[4]arene dimers
  作者：Bei Wang、Ai-Quan Jia、Hong-Mei Yang、Jing-Long Liu、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1515/znb-2018-0083

  日期：2018.8.28

  The treatment ofC-iso-butylpyrogallarene (PgC₄) orC-ethylpyrogallarene (PgC₂) with ferrocene (FcH) in a 2:1 molar ratio under different reaction conditions afforded the host–guest compounds FcH@(PgC₄)₂·CH₃OH·3H₂O (1) and FcH@(PgC₂)₂·3EtOH·2H₂O (2), respectively. Complexes1and2are both pyrogallarene dimers providing capsule-type voids. Single crystal X-ray crystallography was used to investigate the role of hydrogen bonding networks in the assembly of the two host–guest systems.

  以不同反应条件下的2:1摩尔比例处理C-异丁基焦没酸酯（PgC₄）或C-乙基焦没酸酯（PgC₂）与二茂铁（FcH）得到主-客体化合物FcH@(PgC₄)₂·CH₃OH·3H₂O（1）和FcH@(PgC₂)₂·3EtOH·2H₂O（2）。复合物1和2均为焦没酸酯二聚体，提供胶囊型空腔。使用单晶X射线衍射技术研究了氢键网络在这两种主-客体系统组装中的作用。

• Self-Assembly of 2,8,14,20-Tetraisobutyl-5,11,17,23-tetrahydroxyresorc[4]arene
  作者：Thorsten Gerkensmeier、Waldemar Iwanek、Ceno Agena、Roland Fröhlich、Sirpa Kotila、Christian Näther、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2257::aid-ejoc2257>3.0.co;2-h

  日期：1999.9

  We report herein the observation of a hexameric structure of a hydroxyresorc[4]arene in the solid state, enclosing a large interior space. This artificial molecular container is stabilized only by hydrogen bonds. The tendency to form aggregates in solution is demonstrated mainly by means of ESI-MS methods.

  我们在此报告了对固态羟基间苯二酚 [4] 芳烃的六聚体结构的观察，封闭了一个大的内部空间。这种人造分子容器仅靠氢键稳定。在溶液中形成聚集体的趋势主要通过 ESI-MS 方法来证明。
• Microwave-assisted synthesis of resorcin[4]arene and pyrogallol[4]arene macrocycles
  作者：Muriel Funck、Daniel P. Guest、Gareth W.V. Cave

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.115

  日期：2010.12

  A series of resorcin[4]arene and pyrogallol[4]arene macrocycles have been synthesized efficiently within 5 min, affording crystalline products suitable for single crystal X-ray diffraction, utilising microwave irradiation in a 'one-pot' reaction whilst controlling the selective formation of the rccc cone stereoisomer. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.