2-ferrocenyl-1,10-phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-ferrocenyl-1,10-phenanthroline
• 化学式: C₂₂H₁₆FeN₂
• 分子量: 364.229
• InChiKey: VLOVHRLWQSUVCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloropalladate(II) 、 2-ferrocenyl-1,10-phenanthroline 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到[Pd((η5-C5H5)Fe(η5-C5H3(phenanthroline)))Cl]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and coordination chemistry of mono- and bis-heterocyclic-ferrocenyl derivatives

  摘要：

  The heterocyclic-ferrocenyl derivatives, 1,1'-bis(5-phenanthridine)ferrocene (1) and [Pd{(eta(5)-C5H5)Fe(eta(5)-C5H3(phenanthroline))Cl] (2), have been prepared and characterised by single-crystal X-ray analyses. These confirm that in 1 the substitution at the heterocycle is ortho to the nitrogen atom of the phenanthridine while for 2 artho-metallation of the ferrocenyl group is observed in addition to chelation of the Pd(II) by the phenanthroline moiety. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00717-2
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 1,10-菲罗啉 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以46%的产率得到2-ferrocenyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  切换纳米开关交替控制两个催化反应

  摘要：

  通过交替添加2-二茂铁基-1,10-菲咯啉（2）和铜（I）离子可实现三角形纳米开关[Cu（1）] +的两个状态之间的可逆转换。这两个切换状态以完全无干扰的方式调节了两种不同催化剂哌啶和[Cu（2）] +的结合和释放，并允许两个正交催化过程的交替开/关切换。在切换状态I中，哌啶从纳米开关中释放，并催化4-硝基苯甲醛和丙二酸二乙酯之间的Knoevenagel加成（ON-1和OFF-2），而在状态II中，释放的[Cu（2）] +催化4-硝基苯基乙炔和苄基叠氮化物之间的点击反应（OFF-1和ON-2）。在（OFF-1和ON-2）状态中添加相等的2时，两个催化活性过程都将关闭（OFF-1和OFF-2）。

  DOI：

  10.1002/anie.201408457
• 作为试剂：
  描述：

  1-乙炔基-4-硝基苯 、 苄基叠氮 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2-ferrocenyl-1,10-phenanthroline 作用下， 反应 3.0h， 以55%的产率得到1-benzyl-4-(4-nitro)phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  切换纳米开关交替控制两个催化反应

  摘要：

  通过交替添加2-二茂铁基-1,10-菲咯啉（2）和铜（I）离子可实现三角形纳米开关[Cu（1）] +的两个状态之间的可逆转换。这两个切换状态以完全无干扰的方式调节了两种不同催化剂哌啶和[Cu（2）] +的结合和释放，并允许两个正交催化过程的交替开/关切换。在切换状态I中，哌啶从纳米开关中释放，并催化4-硝基苯甲醛和丙二酸二乙酯之间的Knoevenagel加成（ON-1和OFF-2），而在状态II中，释放的[Cu（2）] +催化4-硝基苯基乙炔和苄基叠氮化物之间的点击反应（OFF-1和ON-2）。在（OFF-1和ON-2）状态中添加相等的2时，两个催化活性过程都将关闭（OFF-1和OFF-2）。

  DOI：

  10.1002/anie.201408457

文献信息

• Redox-dependent self-sorting toggles a rotary nanoswitch
  作者：Michael Schmittel、Soumen De、Susnata Pramanik

  DOI：10.1039/c5ob01041a

  日期：——

  oxidation/reduction. In state I, the arm is attached via Cu+ complexation to a sterically encumbered phenanthroline and in state II to a zinc porphyrin station. Toggling is realised by charging and discharging an external input signal, the ferrocene-appended diimine ligand 2. Addition of 2 leads to formation of the intermolecular complex [Cu(1)(2)]+ paralleled by a move of the py–pym arm to the zinc

  作为二态纳米机械旋转开关[Cu（1）] +的运动部件，吡啶-嘧啶（py-pym）臂可通过单电子氧化/还原在两个位置之间可逆地切换。在状态I中，手臂通过Cu +络合物连接到空间受限的菲咯啉，在状态II中，连接到锌卟啉站。通过对外部输入信号（二茂铁加成的二亚胺配体2）进行充电和放电来实现切换。的加成2个导致形成分子间复合物[Cu（的1）（2）] +将py-pym臂移至卟啉锌工作站。在二茂铁基单元上氧化后，2 +从[Cu（1）（2）] 2+脱离，从而以状态I形成[Cu（1）] +。通过NMR，UV-Vis光谱和循环伏安法确定转换。
• Palladium Chemistry of 2-Ferrocenyl-1,10-phenanthroline Ligand
  作者：Jérôme Durand、Serafino Gladiali、Giulia Erre、Ennio Zangrando、Barbara Milani

  DOI：10.1021/om060703a

  日期：2007.2.1

  The synthesis of the 2-ferrocenyl-1,10-phenanthroline ligand 1 has been improved, and its reactivity toward palladium is described. This study allows evidencing that 1 can coordinate to the metal center in an N−N bidentate fashion or undergo ortho metalation, thus acting as a terdentate N−N−C pincer ligand. Examples of the former coordination mode include complexes [Pd(Cl)(Me)(1)] (2) and [Pd(Me)(NCMe)(1)][PF6]

  改进了2-二茂铁基-1，10-菲咯啉配体1的合成，并描述了其对钯的反应性。这项研究可以证明1可以以N-N齿状方式与金属中心配位或经历原位金属化，因此可作为具有齿状的N-C钳形配体。前一种配位模式的例子包括络合物[Pd（Cl）（Me）（1）]（2）和[Pd（Me）（NCMe）（1）] [PF 6 ]（3），而在[ Pd（1）（O 2 CCF 3）]（5），[Pd（1）（MeCN）] [PF6 ]（6）和[Pd（1）（PPh 3）] [O 2 CCF 3 ]（7）。这些环金属化的加合物是手性外消旋化合物。透视化合物的晶体结构5，6，和7已经确定，确认一个五元环钯的存在和证明的是，在固态发生填料通过配体的菲咯啉环之间弱π-π相互作用。5的外消旋混合物与对映体纯膦（R）-Ph-BINEPINE（8）提供了动力学动态拆分，导致两次重结晶后仅分离出两种可能的非对映异构体之一。
• Asymmetric cyclopalladation of 6-ferrocenyl-2,2′-bipyridine and 2-ferrocenyl-1,10-phenanthroline
  作者：L. A. Bulygina、V. I. Sokolov、I. A. Utepova、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s11172-007-0160-7

  日期：2007.5

  Cyclopalladation of 6-ferrocenyl-2,2′-bipyridine and 2-ferrocenyl-1,10-phenanthroline in the presence of the N-acylamino acid salt as the asymmetric catalyst was performed. Some reactions of the resulting bicyclic palladium derivatives with tridentate (N,N,C) ligands were studied.

  在作为不对称催化剂的 N-酰基氨基酸盐的存在下，进行了 6-二茂铁基-2,2'-联吡啶和 2-二茂铁基-1,10-菲咯啉的环钯化反应。研究了所得双环钯衍生物与三齿 (N,N,C) 配体的一些反应。
• Neutral and Cationic Iridium(I) Complexes Bearing Chiral Phenanthroline-Derived Benzimidazolylidenes: Synthetic, Structural, and Catalytic Studies
  作者：Costa Metallinos、Xiangdong Du

  DOI：10.1021/om801063w

  日期：2009.2.23

  A series of neutral and cationic iridium(I) complexes bearing chiral and achiral phenanthroline-derived benzimidazolylidene ligands were synthesized and characterized. Spectroscopic and crystallographic data indicate that the principal plane of the NHC ligand in the achiral complexes is positioned orthogonally with respect to the Ir-Cl or Ir-P bonds, while the planes of NHC ligands in the corresponding chiral complexes are twisted by a torsion angle that depends on the size of the 2,9-substituents. All of the new complexes showed varying degrees of catalytic activity and enantioselectivity toward hydrogenation of acetamidoacrylates, with the best results being achieved using 2,9-diphenyl-substituted (S,S)-20a, which afforded (-)-(R)-methyl 2-acetamidopropanoate (12a) in 97% yield and 81 % ee.
• Butler, Ian R.; Roustan, Jean-Louis, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 12, p. 2212 - 2215
  作者：Butler, Ian R.、Roustan, Jean-Louis

  DOI：——

  日期：——