2-(4-chloro-2-fluorophenyl)-4,4-dimethylcyclohex-1-enecarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2-(4-chloro-2-fluorophenyl)-4,4-dimethylcyclohex-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-chloro-2-fluorophenyl)-4,4-dimethylcyclohex-1-ene-1-carbaldehyde；2-(4-Chloro-2-fluorophenyl)-4,4-dimethyl-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde；2-(4-chloro-2-fluorophenyl)-4,4-dimethylcyclohexene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₆ClFO
• 分子量: 266.743
• InChiKey: DTTQWDMEULGPJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-2-fluorophenyl)-4,4-dimethylcyclohex-1-enecarbaldehyde 、 2-[(12R)-12-methyl-13-oxa-2,4,10-triazatricyclo[7.4.0.0^[3,7]]trideca-1(9),2,5,7-tetraen-10-yl]-N-[3-nitro-4-[(oxan-4-ylmethyl)amino]benzenesulfonyl]-4-(piperazin-1-yl)benzamide 在 甲醇 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以1.6%的产率得到4-(4-[[2-(4-chloro-2-fluorophenyl)-4,4-dimethylcyclohex-1-en-1-yl]methyl]piperazin-1-yl)-2-[(12R)-12-methyl-13-oxa-2,4,10-triazatricyclo[7.4.0.0^[3,7]]trideca-1(9),2,5,7-tetraen-10-yl]-N-[3-nitro-4-[(oxan-4-ylmethyl)amino]benzenesulfonyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HOT MELT EXTRUDED SOLID DISPERSIONS CONTAINING A BCL2 INHIBITOR
  [FR] DISPERSIONS SOLIDES EXTRUDÉES À CHAUD CONTENANT UN INHIBITEUR DE BCL2

  摘要：

  一种促凋亡的固体分散物包括本文所定义的Formula A的Bcl-2家族蛋白抑制化合物，分散在包括（a）药学上可接受的水溶性聚合物载体和（b）药学上可接受的表面活性剂的固体基质中。制备这种固体分散物的方法包括将Formula A的化合物、水溶性聚合物载体和表面活性剂置于高温下，以提供可挤出的半固体混合物；挤出半固体混合物；并冷却所得挤出物，以提供包含聚合物载体和表面活性剂的固体基质，并且其中的化合物以基本非晶形式分散其中。这种固体分散物适用于口服给予需要治疗由一个或多个抗凋亡Bcl-2家族蛋白过度表达所特征的疾病的患者，例如癌症或免疫或自身免疫疾病。

  公开号：

  WO2021173523A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基环己酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三溴化磷 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 2-(4-chloro-2-fluorophenyl)-4,4-dimethylcyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] HOT MELT EXTRUDED SOLID DISPERSIONS CONTAINING A BCL2 INHIBITOR
  [FR] DISPERSIONS SOLIDES EXTRUDÉES À CHAUD CONTENANT UN INHIBITEUR DE BCL2

  摘要：

  一种促凋亡的固体分散物包括本文所定义的Formula A的Bcl-2家族蛋白抑制化合物，分散在包括（a）药学上可接受的水溶性聚合物载体和（b）药学上可接受的表面活性剂的固体基质中。制备这种固体分散物的方法包括将Formula A的化合物、水溶性聚合物载体和表面活性剂置于高温下，以提供可挤出的半固体混合物；挤出半固体混合物；并冷却所得挤出物，以提供包含聚合物载体和表面活性剂的固体基质，并且其中的化合物以基本非晶形式分散其中。这种固体分散物适用于口服给予需要治疗由一个或多个抗凋亡Bcl-2家族蛋白过度表达所特征的疾病的患者，例如癌症或免疫或自身免疫疾病。

  公开号：

  WO2021173523A1

文献信息

• APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20150299197A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Disclosed herein are compounds that inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds.

  本文公开了一种抑制抗凋亡Bcl-2蛋白活性的化合物，包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物治疗疾病的方法。
• Apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune and autoimmune diseases
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US10081628B2

  公开（公告）日：2018-09-25

  Disclosed herein are compounds that inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds. One embodiment of such compounds is 4-(4-[2-(4-chloro-2-fluorophenyl)-4,4-dimethylcyclohex-1-en-1-yl]methyl}piperazin-1-yl)-N-(3-nitro-4-[(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)amino]phenyl}sulfonyl)-2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yloxy)benzamide.

  本文公开了抑制抗凋亡 Bcl-2 蛋白活性的化合物、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。此类化合物的一个实施方案是 4-(4-[2-(4-氯-2-氟苯基)-4,4-二甲基环己-1-烯-1-基]甲基}哌嗪-1-基)-N-(3-硝基-4-[(四氢-2H-吡喃-4-基甲基)氨基]苯基}磺酰基)-2-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-氧基)苯甲酰胺。
• [EN] BCL-2 SELECTIVE INHIBITOR AND PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR SÉLECTIF DE BCL -2, SA PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] Bcl-2选择性抑制剂及其制备和用途
  申请人：CENTAURUS BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2018041248A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  公开了式（I）所示的化合物：所述化合物为选择性抑制Bcl-2抗凋亡蛋白活性的化合物，可用于治疗自身免疫性疾病或癌症。
• US2014/275082
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US20140275082A1
  申请人：——

  公开号：US20140275082A1

  公开（公告）日：2014-09-18