2-ethynyl-6-methoxyphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-ethynyl-6-methoxyphenol
• 英文别名: 2-Ethynyl-6-methoxyphenol
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: XRKZILAFLVDPNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-6-methoxyphenol 在 2-氯吡啶-N-氧化物 、 mercuric triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到7-甲氧基-3(2H)-苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Hg（OTf）2催化的烯醇盐Umpolung反应能够合成香豆素-3-酮和吲哚-3-酮。

  摘要：

  汞催化的潜力已通过Hg（OTf）2催化的向炔烃中的N-氧化物加成生成en鎓物种，从而首次扩展到了烯醇式反应的领域。形成的enolonium物种可能会受到羟基或氨基的分子内亲核攻击，导致合成各种香豆素-3-酮和吲哚-3-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01096
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2-triisopropylsiloxyphenylacetylene 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-ethynyl-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  A New Preparation of Benzofurans Utilizing Trimethylsilyldiazomethane

  摘要：

  邻三异丙基硅氧芳基酮和醛与三甲基硅基二氮杂环丁烷的锂盐顺利反应，生成邻三异丙基硅氧苯乙炔，经四正丁基氟化铵处理后很容易转化为苯并呋喃。在有羰基化合物存在的情况下进行反应，还可以得到 3-苯并呋喃甲醇。

  DOI：

  10.1055/s-1997-999

文献信息

• DBU‐Mediated Synthesis of Aryl Acetylenes or 1‐Bromoethynylarenes from Aldehydes
  作者：Yadagiri Thummala、Galla V. Karunakar、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/adsc.201801334

  日期：2019.2

  sequential manner for the synthesis of arylacetylenes and 1,3‐enynes starting directly from commercially available aldehydes. The bicyclic amidine 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) along with additive NaOH not only exclusively afforded the terminal alkynes directly from the aldehydes, but also enhanced the reaction rate. The dynamic nature of DBU also facilitated the isolation of 1‐bromoalkynes intermediate

  两种众所周知的合成有机反应Ramirez烯化反应和Corey-fuchs反应以单锅顺序方式进行整合，以直接从市售醛开始合成芳基乙炔和1,3-烯炔。双环am1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）与添加剂NaOH不仅专门从醛中直接提供末端炔烃，而且还提高了反应速率。DBU的动态性质也促进了1-溴代炔烃中间产物的分离。从NaOH和H 2 O中选择添加剂可分别用作合成末端炔烃和1-溴代炔烃的开关。
• 一种3-苯并呋喃酮类化合物的催化合成方法
  申请人：浙江万里学院

  公开号：CN111100101B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明公开了一种3‑苯并呋喃酮类化合物的催化合成方法，包括如下步骤：常温常压下，将2‑乙炔基苯酚衍生物溶于溶剂二氯甲烷中，其中2‑乙炔基苯酚衍生物与二氯甲烷的摩尔体积比为1:5mmol/mL，得到2‑乙炔基苯酚衍生物的二氯甲烷溶液；再向2‑乙炔基苯酚衍生物的二氯甲烷溶液中加入三氟甲磺酸汞和吡啶‑N‑氧化物，其中三氟甲磺酸汞和吡啶‑N‑氧化物的摩尔用量分别为所述的2‑乙炔基苯酚衍生物摩尔用量的5%和120%；之后，室温搅拌1小时，反应生成3‑苯并呋喃酮类化合物。该催化合成方法所用催化剂三氟甲磺酸汞的市场价低于30元/克，成本低，且操作简易、反应时间短、反应条件温和、反应收率高，收率可达91.0～96.0%。
• A concise total synthesis of biologically active frutinones via tributylphosphine-catalyzed tandem acyl transfer-cyclization
  作者：Masahito Yoshida、Koya Saito、Yuta Fujino、Takayuki Doi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.073

  日期：2014.5

  A concise and step-economical total synthesis of biologically active frutinones has been achieved. Tributylphosphine (PBu3) efficiently induced the tandem acyl transfer-cyclization of carbonates 5 to afford 3-methoxycarbonylflavone derivatives 4 in excellent yields. Finally, concomitant deprotection and lactonization under acidic conditions furnished the desired frutinones A (1a), B (1b), and the proposed structure of frutinone C (1c). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Hg(OTf)₂-Catalyzed Enolate Umpolung Reaction Enables the Synthesis of Coumaran-3-ones and Indolin-3-ones
  作者：Zhouting Rong、Weican Hu、Ning Dai、Guoying Qian

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01096

  日期：2020.4.17

  The potential of mercury catalysis has been extended to the arena of enolate umpolung reactions for the first time by the generation of enolonium species via Hg(OTf)2-catalyzed N-oxide addition to alkynes. The enolonium species formed can undergo intramolecular nucleophilic attack by hydroxyl or amino groups, leading to the synthesis of various coumaran-3-ones and indolin-3-ones.

  汞催化的潜力已通过Hg（OTf）2催化的向炔烃中的N-氧化物加成生成en鎓物种，从而首次扩展到了烯醇式反应的领域。形成的enolonium物种可能会受到羟基或氨基的分子内亲核攻击，导致合成各种香豆素-3-酮和吲哚-3-酮。
• A New Preparation of Benzofurans Utilizing Trimethylsilyldiazomethane
  作者：Yasuko Ito、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-1997-999

  日期：1997.10

  o-Triisopropylsiloxyaryl ketones and aldehydes smoothly reacted with the lithium salt of trimethylsilyldiazomethane to give o-triisopropylsiloxyphenylacetylenes which were easily converted to benzofurans by treatment with tetra-n-butylammonium fluoride. 3-Benzofuranmethanols were also obtained when the reaction was conducted in the presence of carbonyl compounds.

  邻三异丙基硅氧芳基酮和醛与三甲基硅基二氮杂环丁烷的锂盐顺利反应，生成邻三异丙基硅氧苯乙炔，经四正丁基氟化铵处理后很容易转化为苯并呋喃。在有羰基化合物存在的情况下进行反应，还可以得到 3-苯并呋喃甲醇。