2-(prop-2-yn-1-yl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(prop-2-yn-1-yl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: (3aR,7aS)-2-prop-2-ynyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: QLYIQGHYFPKJMV-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(prop-2-yn-1-yl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-1,3-dione 、 2,6-二甲基哌啶 在 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以95.59%的产率得到2-[4-(2,6-dimethylpiperidine-1-yl)but-2-yn-1-yl]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  DESIGN, SYNTHESIS AND BIOLOGICAL SCREENING OF AMINOACETYLENIC TETRAHYDROPHTHALIMIDE ANALOGUES AS NOVEL CYCLOOXYGENASE (COX) INHIBITORS

  摘要：

  目标：设计和合成一种新的氨基乙炔基四氢邻苯二甲酰亚胺衍生物，并研究它们对COXs的选择性抑制活性。 方法：通过四氢邻苯二甲酰亚胺与丙炔基溴化物烷基化合成氨基乙炔基四氢邻苯二甲酰亚胺衍生物，得到2-(丙-2-炔基)-2,3,3a,4,7,7a-六氢-1H-异吲哚-1,3-二酮。烷基化的四氢邻苯二甲酰亚胺经曼尼希反应得到所需的氨基乙炔基四氢邻苯二甲酰亚胺衍生物（AZ 1-6）。元素分析由EuroEA元素分析仪指示，生物特性通过IR、1H-NMR、13C-NMR、DSC在Bruker FT-IR和Varian 300 MHz光谱仪以及DMSO-d6作为溶剂的辅助下确定，分子对接使用Autodock Tool软件（版本4.2）进行。ChemBioDraw用于绘制我们的方案。 结果：IR、1H-NMR、13C-NMR、DSC和元素分析与指定的结构一致。化合物设计者作为COXs抑制剂活性的基础是根据提供与COXs-受体有效抑制结合的重要标准的国家化。结果表明，合成的化合物（AZ1-6）在与COXs的结合亲和力方面显示出与COXs的相似性，并且可能更具有特异性对COX-1。AZ-5对COX-1的抑制率最高，甚至比阿司匹林更好。这可能表明芳基对于COX-2的抑制是必要的。 结论：我们首次指出芳香性在COX-2结构抑制活性中的要求。

  DOI：

  10.22159/ijpps.2017v9i2.15511
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 四氢酞酰亚胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-(prop-2-yn-1-yl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  DESIGN, SYNTHESIS AND BIOLOGICAL SCREENING OF AMINOACETYLENIC TETRAHYDROPHTHALIMIDE ANALOGUES AS NOVEL CYCLOOXYGENASE (COX) INHIBITORS

  摘要：

  目标：设计和合成一种新的氨基乙炔基四氢邻苯二甲酰亚胺衍生物，并研究它们对COXs的选择性抑制活性。 方法：通过四氢邻苯二甲酰亚胺与丙炔基溴化物烷基化合成氨基乙炔基四氢邻苯二甲酰亚胺衍生物，得到2-(丙-2-炔基)-2,3,3a,4,7,7a-六氢-1H-异吲哚-1,3-二酮。烷基化的四氢邻苯二甲酰亚胺经曼尼希反应得到所需的氨基乙炔基四氢邻苯二甲酰亚胺衍生物（AZ 1-6）。元素分析由EuroEA元素分析仪指示，生物特性通过IR、1H-NMR、13C-NMR、DSC在Bruker FT-IR和Varian 300 MHz光谱仪以及DMSO-d6作为溶剂的辅助下确定，分子对接使用Autodock Tool软件（版本4.2）进行。ChemBioDraw用于绘制我们的方案。 结果：IR、1H-NMR、13C-NMR、DSC和元素分析与指定的结构一致。化合物设计者作为COXs抑制剂活性的基础是根据提供与COXs-受体有效抑制结合的重要标准的国家化。结果表明，合成的化合物（AZ1-6）在与COXs的结合亲和力方面显示出与COXs的相似性，并且可能更具有特异性对COX-1。AZ-5对COX-1的抑制率最高，甚至比阿司匹林更好。这可能表明芳基对于COX-2的抑制是必要的。 结论：我们首次指出芳香性在COX-2结构抑制活性中的要求。

  DOI：

  10.22159/ijpps.2017v9i2.15511