3,6-di-[(2,6-dimethylpiperidinyl)-carbonylmethoxy]xanthone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,6-di-[(2,6-dimethylpiperidinyl)-carbonylmethoxy]xanthone
• 英文别名: 3,6-Bis[2-(2,6-dimethylpiperidin-1-yl)-2-oxoethoxy]xanthen-9-one；3,6-bis[2-(2,6-dimethylpiperidin-1-yl)-2-oxoethoxy]xanthen-9-one
• 化学式: C₃₁H₃₈N₂O₆
• 分子量: 534.653
• InChiKey: WBTJNJAPZSOHBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基哌啶 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,6-di-[(2,6-dimethylpiperidinyl)-carbonylmethoxy]xanthone
  参考文献：
  名称：

  具有3,6-取代链的新型x吨酮衍生物的合成及其抗癌潜力。

  摘要：

  为了开发具有增强抗癌活性的候选新药物，我们的研究小组合成并评估了一系列新型黄嘌呤衍生物的细胞毒性，这些衍生物具有所选人类癌细胞系中任一苯环上两个苯环上带有两个较长的3,6-二取代胺羰基甲氧基侧链的长链。 。MTT分析显示，一组化合物的IC50值低于阳性对照5-FU，表现出更大的抗癌作用。最有效的衍生物（XD8）在MDA-MB-231，PC-3，A549，AsPC-1和HCT116细胞系中表现出抗癌活性，IC50值分别为8.06、6.18、4.59、4.76和6.09μM。细胞周期分析和凋亡激活提示这些衍生物的作用机制包括细胞周期调节和凋亡诱导。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.020

文献信息

• Synthesis and anticancer potential of novel xanthone derivatives with 3,6-substituted chains
  作者：Chaomei Liu、Mei Zhang、Zhenhuan Zhang、Steven B. Zhang、Shanmin Yang、Amy Zhang、Liangjie Yin、Steven Swarts、Sadasivan Vidyasagar、Lurong Zhang、Paul Okunieff

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.020

  日期：2016.9

  In an effort to develop new drug candidates with enhanced anticancer activity, our team synthesized and assessed the cytotoxicity of a series of novel xanthone derivatives with two longer 3,6-disubstituted amine carbonyl methoxy side chains on either benzene ring in selected human cancer cell lines. An MTT assay revealed that a set of compounds with lower IC50 values than the positive control, 5-FU

  为了开发具有增强抗癌活性的候选新药物，我们的研究小组合成并评估了一系列新型黄嘌呤衍生物的细胞毒性，这些衍生物具有所选人类癌细胞系中任一苯环上两个苯环上带有两个较长的3,6-二取代胺羰基甲氧基侧链的长链。 。MTT分析显示，一组化合物的IC50值低于阳性对照5-FU，表现出更大的抗癌作用。最有效的衍生物（XD8）在MDA-MB-231，PC-3，A549，AsPC-1和HCT116细胞系中表现出抗癌活性，IC50值分别为8.06、6.18、4.59、4.76和6.09μM。细胞周期分析和凋亡激活提示这些衍生物的作用机制包括细胞周期调节和凋亡诱导。