N¹,N³-bis(perfluoropyridine-4-yl)propane-1,3-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N¹,N³-bis(perfluoropyridine-4-yl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: N,N'-Bis(tetrafluoro-4-pyridyl)-1,3-diaminopropane；N,N'-bis(4-tetrafluoropyridyl)-1,3-diaminopropane；N,N'-bis(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)propane-1,3-diamine
• 化学式: C₁₃H₈F₈N₄
• mdl: MFCD02110918
• 分子量: 372.221
• InChiKey: SXFVOOSWOKCVKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 、 1,3-丙二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到N¹,N³-bis(perfluoropyridine-4-yl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  氟化氨基吡啶：由异常短的NH····FC氢键驱动的合成，结构和罕见的液-液共晶体形成

  摘要：

  使用单晶X射线晶体学研究了氢键在一系列4-氨基全氟吡啶晶体包装中的作用。仅使用过量的胺作为亲核试剂和碱来合成氨基全氟吡啶。除了加到全氟吡啶环上之外，强大的N–H···F–C氢键导致全氟吡啶与位阻胺二环己胺以及2-甲基哌啶共晶形成。据我们所知，这种形成是两种非反应性液体的首次报道，这两种液体仅由离散的小分子组成，结合形成在环境条件下稳定的共结晶固体。全氟吡啶在高于其正常沸点约100°C的晶格中稳定。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.0c00689

文献信息

• Arylation of polyamines by perfluoroarenes
  作者：Irina P. Beletskaya、Galina A. Artamkina、Vasyli A. Ivushkin、Roger Guilard

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02081-x

  日期：2000.1

  The conditions of selective mono- and diarylation of diamines, and di- and triarylation of triamines by perfluoroarenes are described. The introduction of four perfluoroaryl groups in cyclam and two groups in dioxocyclam has been carried out. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Artamkina; Ivushkin; Beletskaya, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 12, p. 1797 - 1801
  作者：Artamkina、Ivushkin、Beletskaya

  DOI：——

  日期：——
• Fluorinated Aminopyridines: Synthesis, Structure, and Rare Liquid–Liquid Cocrystal Formation Driven by Unusually Short N–H···F–C Hydrogen Bonding
  作者：Andrew J. Peloquin、Daniel A. Kure、Abby R. Jennings、Colin D. McMillen、Scott T. Iacono、William T. Pennington

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c00689

  日期：2020.8.5

  The role of hydrogen bonding in the crystal packing of a series of 4-aminoperfluoropyridines was studied using single-crystal X-ray crystallography. The aminoperfluoropyridines were synthesized using only excess amine to serve as both nucleophile and base. Instead of addition to the perfluoropyridine ring, a strong N–H···F–C hydrogen bond led to cocrystal formation of perfluoropyridine with sterically

  使用单晶X射线晶体学研究了氢键在一系列4-氨基全氟吡啶晶体包装中的作用。仅使用过量的胺作为亲核试剂和碱来合成氨基全氟吡啶。除了加到全氟吡啶环上之外，强大的N–H···F–C氢键导致全氟吡啶与位阻胺二环己胺以及2-甲基哌啶共晶形成。据我们所知，这种形成是两种非反应性液体的首次报道，这两种液体仅由离散的小分子组成，结合形成在环境条件下稳定的共结晶固体。全氟吡啶在高于其正常沸点约100°C的晶格中稳定。