methyl 2-(benzoylsulfanyl)-2-methylpropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzoylsulfanyl)-2-methylpropionate
• 英文别名: Methyl 2-benzoylsulfanyl-2-methylpropanoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: NNJCRGZPWQBSTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸 、 2-羟基异丁酸甲酯 在 叠氮乙酸乙酯 、 二苯基亚磷酸苯酚酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到methyl 2-(benzoylsulfanyl)-2-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  使用苯基二苯基亚膦酸酯通过新型氧化还原缩合将醇转化为烷基芳基硫化物

  摘要：

  从醇和芳烃硫醇如 2-硫烷基-1,3-苯并噻唑 (BtzSH) 制备烷基芳基硫化物是通过使用苯基二苯基膦的一种新型氧化还原缩合反应来描述的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.381

文献信息

• Conversion of Alcohols to Alkyl Aryl Sulfides by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation Using Phenyl Diphenylphosphinite
  作者：Kiichi Kuroda、Yuji Maruyama、Yujiro Hayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.82.381

  日期：2009.3.15

  Preparation of alkyl aryl sulfides from alcohols and arenethiols such as 2-sulfanyl-1,3-benzothiazole (BtzSH) is described by a new type of oxidation–reduction condensation using phenyl diphenylpho...

  从醇和芳烃硫醇如 2-硫烷基-1,3-苯并噻唑 (BtzSH) 制备烷基芳基硫化物是通过使用苯基二苯基膦的一种新型氧化还原缩合反应来描述的。
• Montmorillonite K 10-catalyzed regioselective addition of thiols and thiobenzoic acids onto olefins: an efficient synthesis of dithiocarboxylic esters
  作者：Subbareddy Kanagasabapathy、Arumugam Sudalai、Brian C Benicewicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00570-6

  日期：2001.6

  The addition of thiols and thiobenzoic acids onto olefins proceeded regioselectively in a Markovnikov manner in the presence of Montmorillonite K 10 (Mont K 10) clay as the catalyst to afford thioethers and thiocarboxylic S-esters, while high selectivity to anti-Markovnikov products was realized in the absence of any catalyst. Treatment of the esters with Lawesson's reagent provided the corresponding

  在蒙脱石K 10（Mont K 10）粘土作为催化剂提供硫醚和硫代羧酸S酯的存在下，以马尔科夫尼科夫方式选择性地将硫醇和硫代苯甲酸加到烯烃上，同时实现了对反马尔科夫尼科夫产物的高选择性。在没有任何催化剂的情况下。用Lawesson试剂处理酯类，可以高收率得到相应的二硫代羧酸酯。
• A New Type of Oxidation-Reduction Condensation by the Combined Use of Phenyl Diphenylphosphinite and Oxidant
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kiichi Kuroda、Yuji Maruyama

  DOI：10.3987/rev-09-sr(s)1

  日期：——

  A new type of oxidation-reduction condensation of alcohols with sulfur, nitrogen, and oxygen nucleophiles by the combined use of phenyl diphenylphosphinite (PhOPPh2) and oxidants such as azides or diethyl azodicarboxylate (DEAD) are described. In these reactions, chiral secondary and tertiary alcohols are converted into the corresponding chiral sulfides, azides, esters and ethers under mild and neutral conditions with almost complete inversion of stereochemical configuration.