propaneselenoic acid Se-phenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propaneselenoic acid Se-phenyl ester
• 英文别名: Se-phenyl propaneselenoate
• 化学式: C₉H₁₀OSe
• 分子量: 213.138
• InChiKey: YPYOXGHQTLEZKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propaneselenoic acid Se-phenyl ester 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以87%的产率得到二苯基二硒醚
  参考文献：
  名称：

  在甲醇溶液中存在元素碘的情况下，硒醇酯高效一步转化为对称二硒化物

  摘要：

  已经开发了一种简便、有效和方便的方法，用于在室温下在元素碘的存在下将硒醇酯直接转化为相应的二硒化物。

  DOI：

  10.1080/10426500902753379
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Bis(phenylseleno)propene 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 propaneselenoic acid Se-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  酮基硒缩醛水解中的完全可逆碳质子化

  摘要：

  酮型硒缩醛的酸性水解过程中的动力学溶剂同位素效应[ k（H 3 O +）/ k（D 3 O +）<1]和氘的掺入（约100％）确定了这些反应通过平衡前的碳质子化进行步。

  DOI：

  10.1039/c39810000738

文献信息

• General, Mild, and Metal-Free Synthesis of Phenyl Selenoesters from Anhydrides and Their Use in Peptide Synthesis
  作者：Andrea Temperini、Francesca Piazzolla、Lucio Minuti、Massimo Curini、Carlo Siciliano

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00173

  日期：2017.5.5

  A mild, practical, and simple procedure for phenyl selenoesters synthesis from several anhydrides and diphenyl diselenide was developed. This transition-metal-free method provides a straightforward entry to storable Fmoc-amino acid selenoesters which are effective chemoselective acylating reagents. An application to oligopeptide synthesis was illustrated.

  开发了一种温和，实用和简单的方法，用于从几种酸酐和二苯基二硒化物合成苯基硒酸酯。这种无过渡金属的方法可以直接进入可存储的Fmoc-氨基酸硒酸酯，它们是有效的化学选择性酰化试剂。说明了在寡肽合成中的应用。
• Low-valent Titanium Induced Reductive Coupling of Diaryl Diselenides with Acid Chlorides or Acid Anhydrides: Facile Synthesis of Selenoesters
  作者：Long-Hu Zhou、Yong-Min Zhang

  DOI：10.1039/a803235a

  日期：——

  Selenoesters have been prepared in good yield by reaction of diaryl diselenides with acid chlorides or acid anhydrides induced by the TiCl4–Sm–THF system under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，通过二芳基二硒化物与酰氯或酸酐的反应，由 TiCl4–Sm–THF 系统诱导，以良好的收率制备了硒酯。
• Reductive Cleavage of the Se-Se Bond by the Sm/CrCl₃System: A Novel One-Pot Method for the Synthesis of Selenoesters
  作者：Yunkui Liu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919908085925

  日期：1999.11

  Abstract Diary1 diselenides can react with acid chlorides or acid anhydrides in one-pot by the Sm/CrCl3 system to give selenoesters in moderate to good yields under mild and neutral conditions.

  摘要 Diary1 二硒化物可以通过Sm/CrCl3 体系与酰氯或酸酐在一锅中反应，在温和和中性条件下以中等至良好的收率得到硒代酯。
• Facile Formation of Samarium (III) Selenolates From Potassium Iodide Catalyzed Reaction of Samarium Metal and Diselenides, and Their Application in Synthesis of Selenoesters
  作者：Genliang Lu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919908085760

  日期：1999.1

  Abstract Samarium metal reacts with diselenides in the presence of a catalytic amount of potassium iodide to generate samarium(II1) selenolates. Samarium (111) selenolates thus formed in situ, react with acid chlorides to give selenoesters in moderate yields.

  摘要 在催化量的碘化钾存在下，金属钐与二硒化物反应生成硒化钐 (II1)。如此原位形成的钐 (111) 硒酸盐与酰氯反应以中等产率得到硒代酯。
• Highly Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Vinyl Selenides via Rhodium-Catalyzed [1,4]-Acyl Migration of Selenoesters and Diazo Compounds
  作者：Xun-Shen Liu、Mingjia Li、Kexin Dong、Shaoting Peng、Lu Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00477

  日期：2022.3.25

  disclose a highly stereoselective Rh(II)-catalyzed 1,4-acyl rearrangement of selenium esters and α-diazo carbonyl compounds, which provides an efficient method for synthesizing tetrasubstituted vinyl selenides. Furthermore, this reaction also offers a synthetic tool for medium and large ring compounds.

  在此，我们公开了一种高度立体选择性的 Rh(II) 催化的硒酯和 α-重氮羰基化合物的 1,4-酰基重排，为合成四取代乙烯基硒化物提供了一种有效的方法。此外，该反应还为中大环化合物的合成提供了工具。