2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-5, 10-dihydro-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-5, 10-dihydro-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile；2-amino-5,10-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]benzopyran；2-amino-3-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene；2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 358.353
• InChiKey: USOARPJXUZUQNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-5, 10-dihydro-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile 在 甲酸 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-2,5,10-trione
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-3,4-二氢-2H-苯并[g]色烯-2,5,10-三酮合成新方法

  摘要：

  摘要 我们在此报告了一种合成 4-芳基-3,4-二氢-2H-苯并[g]色烯-2,5,10-三酮 4 的新方法，该方法以良好的收率 (74–86%) 和温和的容易获得的 2-amino-4-aryl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitriles 1 和甲酸 (88%) 之间的反应条件，回流 6 H。此外，我们还使用 DPPH 和总 TAC 方法研究了抗氧化活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1646286
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 (4-甲氧基苄烯)丙二腈 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.1h， 以81%的产率得到2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-5, 10-dihydro-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在没有催化剂的微波辐射下合成1,4-吡喃并萘醌衍生物的简便方法

  摘要：

  通过芳基丙二腈与苯并丙二腈反应合成了一系列1,4-吡喃萘醌衍生物。混合溶剂中的2-羟基萘-1,4-二酮N，N-二甲基甲酰胺和冰醋酸（HOAc）在无催化剂的微波辐射下。该方案的显着优点是反应时间短，收率高，操作方便。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.153

文献信息

• Zn(<scp>L</scp>-proline)₂as a powerful and reusable organometallic catalyst for the very fast synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-benzo[<i>g</i>]chromene derivatives under solvent-free conditions
  作者：Behrooz Maleki、Saeed Babaee、Reza Tayebee

  DOI：10.1002/aoc.3306

  日期：2015.6

  An efficient route for the synthesis of 2‐amino‐4H‐benzo[g]chromenes via a three‐component coupling reaction of aldehydes, malononitrile and 2‐hydroxy‐1,4‐naphthaquinone in the presence of Zn( L‐proline)2 is reported. High yields, short reaction times, non‐toxicity and recyclability of the catalyst, and easy work‐up are the main merits of this protocol. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  在锌（L-脯氨酸）存在下，醛，丙二腈和2-羟基-1,4-萘醌的三组分偶联反应合成2-氨基-4 H-苯并[ g ]色烯的有效途径报告2。该方案的主要优点是高收率，较短的反应时间，催化剂的无毒性和可回收性以及易于后处理。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• One-pot synthesis of some 2-amino-4H-chromene derivatives using triethanolamine as a novel reusable organocatalyst under solvent-free conditions and its application in electrosynthesis of silver nanoparticles
  作者：B. Maleki、M. Baghayeri、S. Sheikh、S. Babaee、S. Farhadi

  DOI：10.1134/s1070363217050280

  日期：2017.5

  2-amino-4H-chromene derivatives. Its advantages include short reaction time, high yields, low cost, and straightforward work-up. Triethanolamine is an efficient reusable catalyst. 2-Amino-4H-benzo[g]chromenes (ABgC) were applied as novel components of electro synthesis of silver nanoparticles.

  通过芳族醛和丙二腈与2-羟基萘-1,4-二酮的一锅三组分反应，有效地制备了在4 H-色烯环上具有不同取代基的各种2-氨基-4 H-色烯衍生物在无溶剂条件下，在三乙醇胺存在下作为乙酰乙酸乙酯或萘酚作为一种新的有机催化剂。该方法是无过渡金属的且对各种2-氨基-4 H-色烯衍生物无害于环境的方法。其优点包括反应时间短，产率高，成本低和后处理简单。三乙醇胺是一种有效的可重复使用的催化剂。2-氨基-4 H-苯并[ g对苯二甲腈（ABgC）被用作银纳米粒子电合成的新型组分。
• Magnetite Nanoparticles-Supported APTES as a Powerful and Recoverable Nanocatalyst for the Preparation of 2-Amino-5,10-dihydro- 5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromenes and Tetrahydrobenzo[g]quinoline-5,10- diones
  作者：Mohammad Ali Ghasemzadeh、Zahra Elyasi、Mina Azimi-Nasrabad、Boshra Mirhosseini-Eshkevari

  DOI：10.2174/1386207319666161223121612

  日期：2017.3.23

  -5,10-diones using one-pot multi-component reactions in the presence of Fe3O4@SiO2-NH2 nanocomposite. The preparation and use of aminofunctionalized Fe3O4@SiO2 as a powerful and reusable nanocatalyst is described. The catalyst was characterized by spectral techniques including FT-IR, SEM, XRD, EDX and VSM analysis. This method offers the advantages of high yields, short reaction times, comfortable

  目的和目的本研究介绍了一种绿色有效的方法，用于制备具有生物活性的杂环化合物，包括2-氨基-5,10-二氢-5,10-二氧代-4H苯并[g]色烯和四氢苯并[g]喹啉-5 Fe3O4 @ SiO2-NH2纳米复合材料的存在下，使用一锅多组分反应制备10-二酮。描述了氨基官能化的Fe3O4 @ SiO2作为有力且可重复使用的纳米催化剂的制备和用途。通过光谱技术对催化剂进行了表征，包括FT-IR，SEM，XRD，EDX和VSM分析。该方法具有产率高，反应时间短，后处理舒适和催化剂可重复使用的优点。材料与方法采用三步法制备了氨基官能化二氧化硅包覆的磁铁矿纳米复合材料，并通过各种光谱分析对纳米催化剂的结构进行了阐明。然后，将Fe3O4 @ SiO2-NH2纳米复合材料用于2-氨基-5,10-二氢-5,10-二氧代-4H-苯并[g]色烯和四氢苯并[g]喹啉-5,10-的多组分合成。二酮在回流条件下。用mp，1
• An improved procedure for the three-component synthesis of benzo[g]chromene derivatives using basic ionic liquid
  作者：Yi Yu、Hongyun Guo、Xiaojun Li

  DOI：10.1002/jhet.747

  日期：2011.11

  A basic ionic liquid, 1‐butyl‐3‐methyl imidazolium hydroxide ([bmim]OH), efficiently promotes a one‐pot, three‐component condensation of aromatic aldehydes, malononitrile or ethyl cyanoacetate, and 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone to produce 4‐aryl‐5,10‐dihydro‐4H‐benzo[g]chromene‐5,10‐dione derivatives in high yields at room temperature. This reaction does not involve any hazardous organic solvent and

  碱性离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（[bmim] OH）可有效促进芳香醛，丙二腈或氰基乙酸乙酯与2-羟基-1,4-羟基的一锅三组分缩合。萘醌在室温下以高收率生产4-芳基-5,10-二氢-4 H-苯并[ g ]亚甲基5,10-二酮衍生物。该反应不涉及任何有害的有机溶剂和有毒的催化剂。离子液体被回收并再循环用于随后的反应。此外，与已报道的方法相比，该方案具有易于操作，反应时间短，收率高和对环境有益的优点。J.杂环化​​学。（2011）。