6-amino-4-(3-chlorophenyl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-4-(3-chlorophenyl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2-amino-3-cyano-6-methyl-4-(3-chlorophenyl)-4H-pyran)-5-carboxylate；ethyl 6-amino-4-(3-chlorophenyl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate；2-amino-3-cyano-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-chlorophenyl)-4H-pyran
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 318.76
• InChiKey: SUPIQLIJMZTXPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-(3-chlorophenyl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.42h， 生成 C₂₁H₁₉ClN₂O₄
  参考文献：
  名称：

  取代的 4H-吡喃并[2,3-d]嘧啶衍生物在常规、超声和微波辅助条件下的 N-炔丙基化反应

  摘要：

  以相应的取代4 H-吡喃为原料，以三氟乙酸为催化剂，与乙酸酐或乙酸进行闭环反应，合成了一系列取代的4 H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶。在无水碳酸钾存在下，使用炔丙基溴在无水乙腈中进行了嘧啶-4-环上内酰胺 N-H 键的连续烷基化反应。为此目的应用了三个程序，包括功率为 100 W 的 MW 辅助加热条件、50°C 水浴中的常规加热条件和 50°C 超声辅助加热条件下。无水乙腈用作反应溶剂。N -propargyl-4 H的高产率得到-吡喃并[2,3- d ]嘧啶衍生物。化合物6a的单晶X射线结构已被记录下来，该研究有助于确定合成的4 H-吡喃并[2,3 - d ]嘧啶6a - 6p的N-炔丙基衍生物的结构。

  DOI：

  10.1007/s11696-022-02213-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-(3-chloro-benzylidene)-malononitrile 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到6-amino-4-(3-chlorophenyl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wang, Xiang-Shan; Zeng, Zhao-Sen; Zhang, Mei-Mei, Journal of Chemical Research, 2006, # 4, p. 228 - 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of some 2-amino-4H-chromene derivatives using triethanolamine as a novel reusable organocatalyst under solvent-free conditions and its application in electrosynthesis of silver nanoparticles
  作者：B. Maleki、M. Baghayeri、S. Sheikh、S. Babaee、S. Farhadi

  DOI：10.1134/s1070363217050280

  日期：2017.5

  2-amino-4H-chromene derivatives. Its advantages include short reaction time, high yields, low cost, and straightforward work-up. Triethanolamine is an efficient reusable catalyst. 2-Amino-4H-benzo[g]chromenes (ABgC) were applied as novel components of electro synthesis of silver nanoparticles.

  通过芳族醛和丙二腈与2-羟基萘-1,4-二酮的一锅三组分反应，有效地制备了在4 H-色烯环上具有不同取代基的各种2-氨基-4 H-色烯衍生物在无溶剂条件下，在三乙醇胺存在下作为乙酰乙酸乙酯或萘酚作为一种新的有机催化剂。该方法是无过渡金属的且对各种2-氨基-4 H-色烯衍生物无害于环境的方法。其优点包括反应时间短，产率高，成本低和后处理简单。三乙醇胺是一种有效的可重复使用的催化剂。2-氨基-4 H-苯并[ g对苯二甲腈（ABgC）被用作银纳米粒子电合成的新型组分。
• Polypyrrole/Fe₃O₄/CNT as a recyclable and highly efficient catalyst for one-pot three-component synthesis of pyran derivatives
  作者：Seyedeh Fatemeh Hojati、Amirhassan Amiri、Nasrin MoeiniEghbali、Sakineh Mohamadi

  DOI：10.1002/aoc.4235

  日期：2018.4

  Polypyrrole (PPY)/Fe3O4/CNT has been synthesized and characterized by FT‐IR, TEM and SEM techniques and its catalytic activity has been evaluated in the synthesis of several series of pyran derivatives. Tetrahydrobenzo[b]pyranes, 4H‐pyran‐3‐carboxylates, 4H,5H‐pyrano[3,2‐c]chromenes and dihydropyrano[2,3‐c]pyrazoles have been successfully prepared from one‐pot three‐component condensation of aldehyde

  聚吡咯（PPY）/ Fe 3 O 4 / CNT的合成已通过FT-IR，TEM和SEM技术进行了表征，并在几种吡喃衍生物系列的合成中对其催化活性进行了评估。四氢苯并[ b ]吡喃，4H-吡喃-3-羧酸盐，4H，5H-吡喃并[3,2- c ]苯并二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑已成功地由一锅三组分缩合反应制得。醛，丙二腈和含活性亚甲基的化合物（二甲酮/乙酰乙酸乙酯/ 4-羟基香豆素/ 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮），使用PPY / Fe 3 O 4/ CNT作为一种新的可重复使用的多相催化剂。本方法具有几个优点，例如：产物的高收率，较短的反应时间，容易的后处理步骤以及由于其磁性而易于从反应混合物中分离出催化剂。此外，通过这种方法可以从对苯二甲醛化学选择性合成双苯并[ b ]吡喃。
• Silica-bonded N-propylpiperazine sodium n-propionate as recyclable catalyst for synthesis of 4H-pyran derivatives
  作者：Khodabakhsh Niknam、Nassim Borazjani、Reza Rashidian、Abbas Jamali

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60693-7

  日期：2013.12

  the preparation of a series of 4 H -benzo[b]pyran derivatives. SBPPSP was used as a recyclable heterogeneous solid base catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrano[c]chromenes, 2-amino-4 H -pyrans, 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles, and 2-amino-4 H -benzo[e]-chromenes via the condensation reaction of dimedone, ethyl acetoacetate, 3-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-5(4 H )-one, and α-naphthol, respectively

  摘要 二氧化硅键合的 N-丙基哌嗪正丙酸钠 (SBPPSP) 被发现是制备一系列 4 H-苯并[b]吡喃衍生物的有效固体碱。SBPPSP 用作可回收的多相固体碱催化剂，用于合成 3,4-二氢吡喃并[c]色烯、2-氨基-4 H-吡喃、1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑和 2-氨基-4 H-苯并[e]-色烯分别通过二甲酮、乙酰乙酸乙酯、3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5(4 H)-酮和α-萘酚的缩合反应，与芳香醛和丙二腈在回流的乙醇水溶液中。多相固体碱在连续反应中重复使用时表现出相似的效率。
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking study of 1,2,3-1H-triazoles having 4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine as potential Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase B inhibitors
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Do Son Hai、Nguyen Thi Thu Ha、Do Tien Tung、Cao Thi Le、Hoang Thi Kim Van、Vu Ngoc Toan、Duong Ngoc Toan、Le Hai Dang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.009

  日期：2019.1

  2-amino-4H-pyran-3-carbonitriles, were synthesized in a three-component reaction from substituted benzaldehydes, malononitrile, and ethyl acetoacetate. These heterocycles have been converted subsequently into 4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine ring by ring-closing reaction with acetic anhydride in the presence of the concentrated sulfuric acid as catalyst. The successive alkylation reaction of lactam NH bond on pyrimidine-4-one

  由取代的苯甲醛，丙二腈和乙酰乙酸乙酯在三组分反应中合成了一些杂环，即2-氨基-4 H-吡喃-3-腈。通过在浓硫酸作为催化剂的存在下与乙酸酐进行闭环反应，这些杂环随后被转化为4H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶环。在无水碳酸钾存在下，使用炔丙基溴在干燥的丙酮中，进行嘧啶-4-酮环上内酰胺NH键的连续烷基化反应。3-炔丙基-4H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶化合物的点击化学已通过与四-O-乙酰基-α- d反应而完成-使用金属-有机骨架[受电子邮件保护]作为无水乙醇中的催化剂的吡喃葡萄糖基叠氮化物。筛选所有合成的1 H- 1,2,3-三唑8a-y的体外结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B（MtbPtpB）抑制作用。活性最高的化合物8v，8x和8y的动力学研究表明，它们对MtbPtpB酶具有竞争性抑制作用。详细的结构-活性关系（SAR）的体外和计算机模拟研究表明，Arg63氨基酸与阴离子型对羟基的相互作用是通过
• Synthesis, ex vivo and in silico studies of 3-cyano-2-pyridone derivatives with vasorelaxant activity
  作者：Fernando Hernández、Arturo Sánchez、Priscila Rendón-Vallejo、César Millán-Pacheco、Yolanda Alcaraz、Francisco Delgado、Miguel A. Vázquez、Samuel Estrada-Soto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.018

  日期：2013.12

  and simple synthesis of 3-cyano-2-pyridone derivatives (6a–f) through 3,4-dihydropyridin-2-one oxidation process is described. A greener method to synthesize 3,4-dihydropyridin-2-one has also been developed by rearranging 4H-pyran (4a–f) derivatives in aqueous medium applying H2SO4 as the catalyst source and microwave irradiation. The vasorelaxant activity of 3-cyano-2-pyridone derivatives (6a–f) was

  描述了通过3,4-二氢吡啶-2--2-氧化方法有效而简单地合成3-氰基-2-吡啶酮衍生物（6a – f）。通过以H 2 SO 4为催化剂源和微波辐射在水介质中重排4 H-吡喃（4a - f）衍生物，还开发了一种更环保的3,4-二氢吡啶-2-酮合成方法。3-氰基-2-吡啶酮衍生物（6a – f）在去甲肾上腺素（0.1μM）预收缩的分离的胸主动脉大鼠环上有或没有内皮（分别为+ E和-E）证明。所有化合物均表现出显着的浓度依赖性和内皮依赖性血管舒张作用，其中硝基衍生物（6a和f）和化合物6d最有效，EC 50分别为7、4.4和5μM。最后，将先前描述的人L型钙通道（LCC）中心孔的3D模型修改为与亚基α-1F亚型1的NCBI序列NP_005174.2一致，将其用于对接大多数活性化合物。6a，d和f发现最低的亲和能结构停靠在由IS6，IS5，IP和IIS6螺旋线相符的同一个空腔中。在由IIS6，I