4-amino-2-(4-chlorophenyl)-2H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-amino-2-(4-chlorophenyl)-2H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₄S
• 分子量: 338.82
• InChiKey: CZOISFMAVRQLNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)methanimine 、 丙二腈 在 magnesium oxide 作用下， 生成 4-amino-2-(4-chlorophenyl)-2H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2-芳基-2H-嘧啶-[1,2-b][1,3]苯并唑-3-腈和4H-嘧啶-[2,1-b][1,3的三组分合成]在氧化镁和12-钨磷酸作为催化剂存在下的苯并唑

  摘要：

  提出了一种简单方便的方法合成 4-amino-2-aryl-2H-pyrimido[1,2-b][1,3]benzimidazole-3-carbonitriles 或 -benzothiazole-3-carbonitriles 通过三- 2-氨基苯并咪唑或2-氨基苯并噻唑、醛和丙二腈在氧化镁（MgO）和12-钨磷酸作为催化剂存在下的组分反应。醛、β-酮酯和 2-氨基苯并咪唑或 2-氨基苯并噻唑的三组分反应，形成 4H-嘧啶并[2,1-b]苯并咪唑或 4H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑衍生物，也分别进行了研究。这些方法具有产率高、反应过程快速且纯净以及使用廉价且可用的催化剂的优点。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0319-3

文献信息

• One-Pot Three-Component Condensation Reaction in Water: An Efficient and Improved Procedure for the Synthesis of Pyrimido[2,1-b]benzothiazoles
  作者：A. Dandia、S. Khaturia、P. Sarawgi、A. Jain

  DOI：10.1080/10426500701506630

  日期：2007.9.13

  Industries are constantly in search of efficient and green chemistry protocols for the synthesis of pyrimido [2,1-b]benzothiazoles. One-pot reaction of 2-aminobenzothiazole, active methylene derivatives, and carbonyl compounds expeditiously annulate a pyrimidine ring on the benzothiazole nucleus to yield pyrimido [2,1-b]benzothiazole under microwaves or ultrasonic waves using water as energy transfer

  工业界一直在寻找用于合成嘧啶并 [2,1-b] 苯并噻唑的高效绿色化学方案。2-氨基苯并噻唑、活性亚甲基衍生物和羰基化合物的一锅反应在微波或超声波下使用水作为能量传输介质迅速使苯并噻唑核上的嘧啶环成环，生成嘧啶基[2,1-b]苯并噻唑。标题化合物很容易通过各种方法获得；甚至还开发了无废物程序。在极短的反应时间内实现的操作简单、环境友好和高产率是满足绿色生产要求的主要优势，包括节能和高效。将结果与常规加热进行比较。
• Synthesis, characterization and catalytic application of tributyl(carboxymethyl)phosphonium bromotrichloroferrate as a new magnetic ionic liquid for the preparation of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and 4H-pyrimidobenzothiazoles
  作者：Mohammad Reza Anizadeh、Mohammad Ali Zolfigol、Meysam Yarie、Morteza Torabi、Saeid Azizian

  DOI：10.1007/s11164-020-04183-y

  日期：2020.8

  magnetic ionic liquid bearing acetic acid tags was synthesized and characterized by several methods including Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX), vibrating sample magnetometer (VSM), thermogravimetric analysis (TGA) and derivative thermogravimetry analysis (DTG). The prepared magnetic ionic liquid was applied as catalyst for synthesis of 2,3-

  摘要 本文合成了带有乙酸标签的新型三丁基（羧甲基）溴三氯高铁酸fer盐，并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），能量色散X射线光谱（EDX），振动等方法进行了表征。样品磁力计（VSM），热重分析（TGA）和微分热重分析（DTG）。将所制备的磁性离子液体用作在无溶剂条件下合成2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones和4 H-嘧啶基苯并噻唑衍生物的催化剂。 图形摘要 新型磁性离子液体对合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones和4 H-嘧啶基苯并噻唑衍生物具有很高的催化性能。
• An efficient organopromotor <scp>L‐arginine</scp> facilitated synthesis of thiazolo[3,2‐a]pyrimidine derivatives in <scp>EtOH:H₂O</scp> solvent
  作者：Amit Kumar Sharma、Anjali Jaiswal、Anu Mishra、Shweta Jaiswal、Bartendu Pati Tripathi、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1002/jhet.4730

  日期：2023.12

  The current strategy is the first example of amino acid promoted, green synthesis of a series of thiazolo[3,2-a]pyrimidines via the formation of CN and CC bonds. The major advantages of the present methodology such as recyclability of catalyst, operational simplicity, easy scale-up, wide substrate scope, easy work-up, inexpensive, excellent yields, and high atom economy make it a distinct improvement

  描述了一种高效、一锅、多组分、L-精氨酸催化的噻唑并[3,2-a]嘧啶合成方法。L-精氨酸是一种容易获得、可生物降解、廉价且有前途的生物有机分子。目前的策略是通过形成C - N和C - C键来绿色合成一系列噻唑并[3,2-a]嘧啶的第一个例子。本方法的主要优点，例如催化剂的可回收性、操作简单、易于放大、底物范围宽、易于后处理、廉价、优异的产率和高原子经济性，使其比现行策略有明显的改进。
• Three-component synthesis of 4-amino-2-aryl-2H-pyrimido-[1,2-b][1,3]benzazole-3-carbonitriles and 4H-pyrimido-[2,1-b][1,3]benzazoles in the presence of magnesium oxide and 12-tungstophosphoric acid as catalysts
  作者：H. Sheibani、M. Babaie

  DOI：10.1007/s11172-013-0319-3

  日期：2013.10

  and convenient approach was suggested for the synthesis of 4-amino-2-aryl-2H-pyrimido[1,2-b][1,3]benzimidazole-3-carbonitriles or -benzothiazole-3-carbonitriles through a three-component reaction of 2-aminobenzimidazole or 2-aminobenzothiazole, aldehyde, and malononitrile in the presence of magnesium oxide (MgO) and 12-tungstophosphoric acid as catalysts. Three-component reactions of aldehyde, β-ketoester

  提出了一种简单方便的方法合成 4-amino-2-aryl-2H-pyrimido[1,2-b][1,3]benzimidazole-3-carbonitriles 或 -benzothiazole-3-carbonitriles 通过三- 2-氨基苯并咪唑或2-氨基苯并噻唑、醛和丙二腈在氧化镁（MgO）和12-钨磷酸作为催化剂存在下的组分反应。醛、β-酮酯和 2-氨基苯并咪唑或 2-氨基苯并噻唑的三组分反应，形成 4H-嘧啶并[2,1-b]苯并咪唑或 4H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑衍生物，也分别进行了研究。这些方法具有产率高、反应过程快速且纯净以及使用廉价且可用的催化剂的优点。