2-(benzo[b]thiophen-3-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(benzo[b]thiophen-3-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(3-benzothienyl)pyridine；2-Benzo[b]thien-3-ylpyridine；2-(1-benzothiophen-3-yl)pyridine
• 化学式: C₁₃H₉NS
• 分子量: 211.287
• InChiKey: QXBFKDIBERGMPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[b]thiophen-3-yl)pyridine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性硼立体化合物的催化对映选择性构建

  摘要：

  主族杂原子-立体化合物的构建具有重要意义，因为它们具有有趣的化学、物理、生物和立体电子特性。尽管有机硼化合物广泛用于有机化学，但以一种对映体形式创建四面体硼立体中心仍然极具挑战性。鉴于连接到四配位硼原子的配体的不稳定性质，只有少数通过拆分或手性底物诱导的非对映选择性方法报道了对映富集的硼立体化合物。迄今为止，硼-立体化合物的催化不对称合成仍然未知。这里，我们通过不对称铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应证明了硼-立体化合物的第一个催化对映选择性构建。这种对映选择性的 CuAAC 反应不仅可以高产率地获得各种新型高功能化的硼立体杂环，并且具有良好的对映选择性，而且还可以产生具有各种潜在应用前景的光学活性末端炔烃和三唑部分。手性四配位硼化合物的进一步转化产生了几个复杂的杂环实体，它们带有硼-立体中心，而不会损失对映体纯度。此外，还研究了所选四配位硼化合物的 X 射线结构、外消旋化障碍和

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08482
• 作为产物：
  描述：

  2-二甲氨基吡啶 在 caesium carbonate 、 C₃₆H₄₃ClN₂Pd 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(benzo[b]thiophen-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  空气和水分稳定的 Pd-NHC 预催化剂催化 N-C 活化作用实现 2-吡啶基三甲基铵盐的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联：在农用化学品发现中的应用

  摘要：

  我们报告了 2-吡啶基铵盐的第一个 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，通过空气和水分稳定的 Pd(II)-NHC（NHC = N-杂环卡宾）预催化剂催化的高选择性 N-C活化。使用定义明确且反应性高的 [Pd(IPr)(3-CF 3 -An)Cl 2]（An = 苯胺）或 [Pd(IPr)(cin)Cl]（cin = 肉桂基）Pd(II)–NHC 催化剂允许非常广泛的交叉偶联范围，以提供有价值的联芳基和异联联芳基吡啶，这些吡啶在医药中无处不在化学和农业化学研究。整个过程利用具有 N-C 活化作用的吡啶的 Chichibabin C-H 胺化作用来实现 2-吡啶基问题的有吸引力的策略。介绍了该方法在发现强效农用化学品中的实用性。考虑到 2-吡啶的重要性和 N-C 活化方法的多功能性，我们预计这种新的 C-H/N-C 活化策略将得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00741

文献信息

• Ketopyrroles useful as ligands in organic iridium compositions
  申请人：Chichak Kelly Scott

  公开号：US20080027028A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention provides novel ketopyrroles having structure XXIV wherein R 2 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical; “a” is an integer from 0 to 3; and X 1 and X 2 are independently at each occurrence a bromine atom, a hydroxy group, or the group OR 10 , and wherein the group R 10 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical. Ketopyrroles XXIV are useful ligands for the preparation of Type (1) and Type (2) organic iridium compositions. In one aspect, the present invention provides deuterated analogs of XXIV. Organic iridium compositions are useful in the preparation optoelectronic devices, such as OLED devices and photovoltaic devices exhibiting enhanced performance characteristics.

  本发明提供了具有结构XXIV的新型酮吡咯，其中R2在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基；“a”是从0到3的整数；X1和X2在每次出现时独立地是溴原子、羟基或基团OR10，其中基团R10在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基。酮吡咯XXIV是用于制备类型（1）和类型（2）有机铱配合物的有用配体。在一个方面，本发明提供了XXIV的氘代物。有机铱配合物在制备光电子器件方面很有用，例如OLED器件和光伏器件，表现出增强的性能特征。
• A General, Multimetallic Cross-Ullmann Biheteroaryl Synthesis from Heteroaryl Halides and Heteroaryl Triflates
  作者：Kai Kang、Nathan L. Loud、Tarah A. DiBenedetto、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.1c10907

  日期：2021.12.29

  medicine and materials science, the synthesis of biheteroaryls by cross-coupling remains challenging. We describe here a new, general approach to biheteroaryls: the Ni- and Pd-catalyzed multimetallic cross-Ullmann coupling of heteroaryl halides with triflates. An array of 5-membered, 6-membered, and fused heteroaryl bromides and chlorides, as well as aryl triflates derived from heterocyclic phenols,

  尽管它们对医学和材料科学很重要，但通过交叉偶联合成双杂芳基仍然具有挑战性。我们在这里描述了一种新的、通用的双杂芳基方法：杂芳基卤化物与三氟甲磺酸酯的 Ni 和 Pd 催化的多金属交叉 Ullmann 偶联。一系列 5 元、6 元和稠合杂芳基溴化物和氯化物，以及衍生自杂环酚的芳基三氟甲磺酸酯，被证明是该反应中可行的底物（62 个示例，平均产率为 63 ± 17%）。这种方法对双杂芳基的普遍性在 10 μmol 规模的 96 孔板格式中得到进一步证明。一组 96 种可能的产品在一组条件下提供了 >90% 的命中率。此外，可以使用配体、添加剂和还原剂的单个“工具箱板”快速优化低产率组合。
• Highly Selective Manganese(I)/Lewis Acid Cocatalyzed Direct C−H Propargylation Using Bromoallenes
  作者：Can Zhu、Jonas Luca Schwarz、Sara Cembellín、Steffen Greßies、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201710835

  日期：2018.1.8

  A manganese(I)/Lewis acid cocatalyzed direct C−H propargylation with high selectivity has been developed. BPh3 was discovered to not only promote the reactivity, but also enhance the selectivity. Secondary, tertiary, and even quaternary carbon centers at the propargylic position could be directly constructed. Both internal and terminal alkynes are easily accessible. The chirality was successfully transferred

  已经开发了具有高选择性的锰（I）/路易斯酸共催化的直接CHH炔丙基化。发现BPh 3不仅可以促进反应性，而且可以提高选择性。可以直接在炔丙基位置上构建仲碳，叔碳，甚至四碳碳中心。内部炔烃和末端炔烃均可轻松获得。手性已成功地从轴向手性异戊烯转移到中心手性。发现该锰催化剂在该反应中的反应性在过渡金属催化剂中是独特的。
• Halogen Bonding to Amplify Luminescence: A Case Study Using a Platinum Cyclometalated Complex
  作者：Vasily V. Sivchik、Anastasia I. Solomatina、Yi-Ting Chen、Antti J. Karttunen、Sergey P. Tunik、Pi-Tai Chou、Igor O. Koshevoy

  DOI：10.1002/anie.201507229

  日期：2015.11.16

  cocrystallization of a weakly luminescent platinum complex [Pt(btpy)(PPh3)Cl] (1) (Hbtpy=2‐(2benzothienyl)pyridine; emission quantum yield Φem=0.03) with fluorinated bromo‐ and iodoarenes C6F6‐nXn (X=Br, I; n=1, 2) results in the formation of efficient halogen‐bonding (XB) interactions PtCl⋅⋅⋅XR. An up to 22‐fold enhancement (Φem=0.65) in the luminescence intensity of the cocrystallized compound is

  弱发光铂络合物的共结晶[PT（btpy）（PPH 3）CL]（1）（Hbtpy = 2-（2benzothienyl）吡啶;发射量子产率Φ EM = 0.03）用氟化溴-和iodoarenesÇ 6 ˚F 6 - ñ X ñ（X = Br的，I; ñ = 1，2）的结果在有效的卤素键合的形成（XB）的相互作用的Pt  Cl⋅⋅⋅X  R.的高达22倍的增强（Φ EM＝ 0.65）检测到共结晶化合物的发光强度，而发射能量没有实质性变化。基于晶体学，光物理和理论研究，XB供体C 6 F 6- n X n对发光强度放大的贡献归因于通过重原子效应增强的自旋-轨道耦合，同时通过增加生色团中心的刚性来抑制非辐射弛豫途径。
• General Suzuki Coupling of Heteroaryl Bromides by Using Tri-<i>tert</i>-butylphosphine as a Supporting Ligand
  作者：Yinjun Zou、Guizhou Yue、Jianwei Xu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201402915

  日期：2014.9

  A general procedure for the fast Suzuki coupling of major families of heteroaryl bromides was realized by using Pd(OAc)2/PtBu3 as the catalyst. Many couplings were finished within minutes at room temperature in n-butanol. Different from previous studies, three typical heteroaryl bromides were systematically examined in couplings of various heteroaryl and aryl boronic acids.

  通过使用 Pd(OAc)2/PtBu3 作为催化剂，实现了主要家族杂芳基溴化物的快速 Suzuki 偶联的一般程序。许多偶联在室温下在正丁醇中几分钟内完成。与之前的研究不同，在各种杂芳基和芳基硼酸的偶联中系统地研究了三种典型的杂芳基溴化物。