methyl 1-aminoisoquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-aminoisoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-aminoisoquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: CPOGTBQJBNSUTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯甲醛 、 异腈基乙酸甲酯 在 copper(II) acetylacetonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到methyl 1-aminoisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种1-氨基多取代异喹啉类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种1‑氨基多取代异喹啉类化合物的合成方法，其反应通式如下：本发明由多取代苯腈和取代异腈化合物在催化剂和碱的作用下，发生环化反应合成1‑氨基多取代异喹啉类化合物。该方法所用的起始原料易得，操作简单，反应条件温和，催化剂廉价，能减少资金和劳动力的投入量，为1‑氨基多取代异喹啉衍生物提供一种快捷高效的制备方法。

  公开号：

  CN110627720A

文献信息

• Copper-catalyzed cyclization of 2-cyanobenzaldehydes and 2-isocyanoacetates: an efficient strategy for the synthesis of substituted 1-aminoisoquinolines
  作者：Wen Bao、Jun-Qi Wang、Xue-Tao Xu、Bang-Hong Zhang、Wei-Ting Liu、Lin-Sheng Lei、Huan Liang、Kun Zhang、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1039/c8cc04733b

  日期：——

  reaction of 2-cyanobenzaldehydes with 2-isocyanoacetates has been successfully developed providing an efficient strategy for the synthesis of substituted 1-aminoisoquinolines. The reaction proceeds smoothly under mild conditions with high efficiency, and might provide an alternative strategy for the synthesis of 1-aminoisoquinoline containing molecules.

  已经成功开发了2-氰基苯甲醛与2-异氰基乙酸酯的Cu（acac）2催化环化反应，为合成取代的1-氨基异喹啉提供了有效的策略。该反应在温和的条件下高效高效地进行，可能为合成含1-氨基异喹啉的分子提供另一种策略。