3-(2-bromophenyl)-1-propyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-1-propyne
• 英文别名: 1-bromo-2-(2-propyn-1-yl)benzene；1-bromo-2-(prop-2-yn-1-yl)benzene；1-Bromo-2-prop-2-yn-1-ylbenzene；1-bromo-2-prop-2-ynylbenzene
• 化学式: C₉H₇Br
• 分子量: 195.059
• InChiKey: MQSSVEUDJLXQKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-1-propyne 在 C₅₀H₆₀Mg₂N₄ 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到1-bromo-2-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  有机镁催化的末端炔烃异构化为丙二烯和内部炔烃

  摘要：

  通过N，N-二烷基胺亚胺配体1和二苄基镁的亚胺部分的苄基化反应合成有机镁络合物2。3-芳基-1-丙炔与2反应形成相应的四炔基络合物，在温和条件下，这些络合物可作为催化剂将这些末端炔烃转化为丙二烯，并进一步转化为内部炔烃。据我们所知，该实例是炔烃有机镁催化异构化的第一个实例。值得注意的是，反应通过暂时分离的自动串联催化进行，从而允许以高收率分离出烯丙基或内部炔烃。机理实验表明，具有催化活性的四炔基络合物由炔基镁，烯丙基镁和炔丙基镁物种的互变异构混合物组成。

  DOI：

  10.1002/chem.201500179
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)prop-2-yn-1-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到3-(2-bromophenyl)-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  异腈与2-吡啶基和其他芳基的串联自由基反应：范围和局限性，以及（±）-喜树碱的第一代合成

  摘要：

  在芳基异腈存在下，对N-炔丙基-6-卤代-2-吡啶酮和相关的芳族卤化物进行光解可通过一步向异腈中进行一系列自由基加成，然后进行两次环化，一步即可提供四环和五环产物。描述了该方法的范围和局限性以及外消旋喜树碱的第一代合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00633-3

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Propargylic Reduction of Propargylic Alcohols with Hantzsch Ester
  作者：Haowei Ding、Ken Sakata、Shogo Kuriyama、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00187

  日期：2020.6.8

  Ruthenium-catalyzed propargylic reduction of propargylic alcohols bearing a terminal alkyne moiety is accomplished by using Hantzsch ester as a nucleophilic hydride source. A variety of secondary and tertiary propargylic alcohols are reduced to the corresponding propargylic reduced products such as 1-alkynes in excellent yields. Some mechanistic studies indicate that ruthenium–allenylidene complexes

  钌催化的带有末端炔烃部分的炔丙醇的炔丙基还原是通过使用Hantzsch酯作为亲核氢化物源来完成的。各种仲和叔炔丙醇以优异的产率还原为相应的炔丙基还原产物，例如1-炔烃。一些机理研究表明，钌-亚烯基络合物可能是关键的反应中间体。
• Direct Synthesis of Alkynylstannanes: ZnBr₂Catalyst for the Reaction of Tributyltin Methoxide and Terminal Alkynes
  作者：Kensuke Kiyokawa、Nodoka Tachikake、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.201104208

  日期：2011.10.24

  Metal hopping: Various alkynylstannanes were synthesized by the direct reaction of Bu3SnOMe with terminal alkynes at room temperature in the presence of a ZnBr2 catalyst. Rather than acting as a Lewis acid, ZnBr2 was transmetalated with Bu3SnOMe to give Zn(OMe)2, which is key to the catalytic reaction.

  金属跳跃：通过在室温下在ZnBr 2催化剂存在下，Bu 3 SnOMe与末端炔烃直接反应，合成了各种炔基锡烷。ZnBr 2不是用作路易斯酸，而是用Bu 3 SnOMe进行金属转移生成Zn（OMe）2，这对催化反应至关重要。
• <i>ortho</i>-Bromo(propa-1,2-dien-1-yl)arenes: Substrates for Domino Reactions
  作者：Kye-Simeon Masters、Manuela Wallesch、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/jo201679s

  日期：2011.11.4

  2-dien-1-yl)arenes exhibit novel and orthogonal reactivity under Pd catalysis in the presence of secondary amines to form enamines (concerted Pd insertion, intramolecular carbopalladation, and terminative Buchwald–Hartwig coupling) and of amides to form indoles (addition, Buchwald–Hartwig cyclization, and loss of the acetyl group). The substrates for these reactions can be accessed in a reliable and highly

  在仲胺的存在下，在钯催化下，邻溴（丙1,2-二烯-1-基）芳烃显示出新颖且正交的反应性（经证实的钯插入，分子内碳palpalpalladation和确定性的布赫瓦尔德-哈特维格偶联）酰胺形成吲哚（加成，布赫瓦尔德-哈特维格环化和乙酰基丧失）。这些反应的底物可通过可靠且高度选择性的两步法从2-溴芳基溴化物中获得。
• Green Synthesis of 3‐Alkylidenefuran‐2‐ones by Palladium‐Catalyzed Cyclocarbonylation of Aryl Iodides with Benzyl Acetylenes in 2‐MeTHF
  作者：Jianan Zhan、Junmin Chen、Li Wei、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/ejoc.202301152

  日期：2024.1.22

  A general, efficient and practical method for the synthesis of 3-alkylidenefuran-2-ones has been developed from readily accessible aryl iodides and benzyl acetylenes via a recyclable palladium-catalyzed carbonylative coupling reaction in a green solvent 2-MeTHF. The reaction proceeds smoothly under a CO atmosphere and mild conditions, yielding a wide range of furanones in good to excellent yields.

  通过在绿色溶剂 2-MeTHF 中进行可回收的钯催化的羰基化偶联反应，由易于获得的芳基碘和苄基乙炔开发了一种通用、有效且实用的合成 3-亚烷基呋喃-2-酮的方法。反应在 CO 气氛和温和条件下顺利进行，以良好到优异的收率产生各种呋喃酮。
• Boratabenzene cocatalyst with metallocene catalyst
  申请人：——

  公开号：US20010007044A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  Fluorohydrocarbyl substituted boratabenzene compounds, especially perfluorophenyl substituted boratabenzene compounds, are useful olefin polymerization cocatalysts with metallocenes.

  氟代烃基取代的硼烷苯化合物，特别是全氟苯基取代的硼烷苯化合物，是与茂金属进行烯烃聚合的有用催化剂。