5-chloro-2-(piperidin-1-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-chloro-2-(piperidin-1-yl)pyridine
• 英文别名: 5-chloro-2-piperidin-1-ylpyridine
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂
• 分子量: 196.68
• InChiKey: SYOHZTMOLCAMKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(piperidin-1-yl)pyridine 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-chloro-2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)piperidin-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  饱和环胺的无金属定向位点选择性 Csp3-H 硼化

  摘要：

  环胺可以使用 BBr 3进行 C sp 3 -H 硼基化。在微波反应器的高温下，优选发生α-硼基化，而在较低温度下路易斯碱的存在将选择性地导致β-硼基化。机理研究支持这两个过程都存在烯胺中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202309295
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2,5-二氯吡啶 在 lithium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到5-chloro-2-(piperidin-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯纳米粒子催化的芳基-胺偶联反应：高性能的芳基和吡啶基氯化物作为偶联伙伴†

  摘要：

  已经发现，在温和的反应条件下，在二烷基胺存在下，氮化碳（CN）负载的纳米钯颗粒Pd-CN是一种用于芳基和吡啶氯部分胺化的活性催化剂体系。反应的可循环性研究表明，在几个循环中，催化剂的性能稳定，而催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1039/c7nj03447d

文献信息

• A palladium nanoparticle-catalyzed aryl–amine coupling reaction: high performance of aryl and pyridyl chlorides as the coupling partner
  作者：Debkumar Nandi、Rafique Ul Islam、Nishu Devi、Samarjeet Siwal、Kaushik Mallick

  DOI：10.1039/c7nj03447d

  日期：——

  Carbon nitride (CN)-supported nanosized palladium particles, Pd–CN, have been found to be an active catalyst system for the amination of aryl and pyridyl chloride moieties in the presence of dialkyl amine under mild reaction conditions. The recyclability study of the reaction shows the stable performance of the catalyst without a significant loss of catalytic activity for a couple of cycles.

  已经发现，在温和的反应条件下，在二烷基胺存在下，氮化碳（CN）负载的纳米钯颗粒Pd-CN是一种用于芳基和吡啶氯部分胺化的活性催化剂体系。反应的可循环性研究表明，在几个循环中，催化剂的性能稳定，而催化活性没有明显损失。
• Metal‐Free Directed Site‐Selective C<i>sp</i>^<i>3</i>‐H Borylation of Saturated Cyclic Amines
  作者：Puneeth Kumar Someswara Ashwathappa、Takuya Higashi、Vincent Desrosiers、Alvaro A. Omaña、Frédéric‐Georges Fontaine

  DOI：10.1002/anie.202309295

  日期：2023.9.25

  Cyclic amines can undergo Csp3−H borylation using BBr3. At high temperature in a microwave reactor, the α-borylation is preferred, whereas the presence of a Lewis base at lower temperature will lead to the β-borylation selectively. Mechanistic studies support the presence of an enamine intermediate for both processes.

  环胺可以使用 BBr 3进行 C sp 3 -H 硼基化。在微波反应器的高温下，优选发生α-硼基化，而在较低温度下路易斯碱的存在将选择性地导致β-硼基化。机理研究支持这两个过程都存在烯胺中间体。