tert-butyl 4-(6-hydroxypyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(6-hydroxypyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(6-oxo-1H-pyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₃
• 分子量: 279.339
• InChiKey: DEZLWYHNDXFTHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(6-hydroxypyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到5-(piperazin-1-yl)pyridin-2-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR
  [FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR INHIBITEUR DE LA MIGRATION DES MACROPHAGES

  摘要：

  本发明提供了上述公式(I)所示的化合物及其药用可接受的盐、溶剂化物、异构体或前药，以及含有这些化合物的药物组合物。本发明还提供了一种用于治疗由巨噬细胞迁移抑制因子介导的疾病的方法，包括向需要治疗的对象施用本发明的化合物或药物组合物。

  公开号：

  WO2020186220A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl 4-(6-hydroxypyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR
  [FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR INHIBITEUR DE LA MIGRATION DES MACROPHAGES

  摘要：

  本发明提供了上述公式(I)所示的化合物及其药用可接受的盐、溶剂化物、异构体或前药，以及含有这些化合物的药物组合物。本发明还提供了一种用于治疗由巨噬细胞迁移抑制因子介导的疾病的方法，包括向需要治疗的对象施用本发明的化合物或药物组合物。

  公开号：

  WO2020186220A1

文献信息

• Microwave-promoted synthesis of amino-substituted 2-pyridone derivatives via palladium-catalyzed amination reaction
  作者：Jung-Nyoung Heo、Young Seob Song、Bum Tae Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.141

  日期：2005.7

  A rapid and efficient synthesis of amino-substituted 2-pyridones was demonstrated by palladium-catalyzed amination reaction under microwave irradiation. This high-speed synthesis provided a number of amino-substituted 2-pyridones from the corresponding bromo-2-benzyloxypyridines via palladium-catalyzed amination followed by hydrogenolysis of benzyl ether.

  微波辐射下钯催化的胺化反应证明了氨基取代的2-吡啶酮的快速有效合成。这种高速合成通过钯催化的胺化反应，然后通过苄基醚的氢解反应，从相应的溴-2-苄氧基吡啶提供了许多氨基取代的2-吡啶酮。
• Copper-catalyzed selective C–N bond formation with 2-amino, 2-hydroxy and 2-bromo-5-halopyridine
  作者：Swarnali Roy、Barnali Paul、Ayan Mukherjee、Biswajit Kundu、Arindam Talukdar

  DOI：10.1039/c7ra08482j

  日期：——

  Copper catalyzed 1,2-diol promoted amination at electron-rich C-5 position of unprotected 2-amino/2-hydroxy-5-halopyridine and selective amination at C-5 in 2-bromo-5-iodopyridine provided excellent yields.

  铜催化的1,2-二醇促进了在未保护的2-氨基/2-羟基-5-卤代吡啶的富电子C-5位置的氨基化反应，并在2-溴-5-碘代吡啶中选择性地在C-5位置进行氨基化反应，提供了优异的产率。