4-ethylenedithiotetrathiafulvalenyl-pyridine | 1571130-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-ethylenedithiotetrathiafulvalenyl-pyridine
• 英文别名: EDT-TTF-4-py；4-[2-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]pyridine；4-[2-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]pyridine
• CAS: 1571130-91-0
• 化学式: C₁₃H₉NS₆
• 分子量: 371.617
• InChiKey: YYDWGKPWAQOJTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethylenedithiotetrathiafulvalenyl-pyridine 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到C₁₃H₉NS₆*H⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-)
  参考文献：
  名称：

  吡啶基取代的TTF衍生物的质子化：溶液和质子-电子相关的电荷转移复合物中的取代基效应

  摘要：

  质子化的吡啶基取代的四硫富瓦电子给体分子（PYH + -TTF）显示相比于中性类似物的给电子能力和HOMO-LUMO能隙的变化显著和给予了独特Ñ +  H⋅⋅⋅N氢键质子-电子相关的电荷转移（CT）复杂晶体中的（H键）二聚体单元。我们已经从PyH + -TTF衍生物的分子结构，即Py基团的取代位置和/或是否存在乙二硫（EDT）基团的角度评估了这些特征。在2‐PyH + ‐TTF（1  o H +），3‐PyH + ‐TTF（1  mH +），4-PyH + -TTF（1  p H +）和4-PyH + -EDT-TTF（2  p H +）系统，对-吡啶基取代的供体1  p H +和2  p H +溶液中的质子化表现出更明显的变化；分子内CT吸收带的红移更大，给电子能力的下降更大。此外，EDT系统2  p H +具有最小的分子内库伦排斥力。通过考虑通过量子化学计算获得的HOMO和LUMO的

  DOI：

  10.1002/chem.201302614
• 作为产物：
  描述：

  4-碘吡啶 、 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 以0.26 g的产率得到4-ethylenedithiotetrathiafulvalenyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶基取代的TTF衍生物的质子化：溶液和质子-电子相关的电荷转移复合物中的取代基效应

  摘要：

  质子化的吡啶基取代的四硫富瓦电子给体分子（PYH + -TTF）显示相比于中性类似物的给电子能力和HOMO-LUMO能隙的变化显著和给予了独特Ñ +  H⋅⋅⋅N氢键质子-电子相关的电荷转移（CT）复杂晶体中的（H键）二聚体单元。我们已经从PyH + -TTF衍生物的分子结构，即Py基团的取代位置和/或是否存在乙二硫（EDT）基团的角度评估了这些特征。在2‐PyH + ‐TTF（1  o H +），3‐PyH + ‐TTF（1  mH +），4-PyH + -TTF（1  p H +）和4-PyH + -EDT-TTF（2  p H +）系统，对-吡啶基取代的供体1  p H +和2  p H +溶液中的质子化表现出更明显的变化；分子内CT吸收带的红移更大，给电子能力的下降更大。此外，EDT系统2  p H +具有最小的分子内库伦排斥力。通过考虑通过量子化学计算获得的HOMO和LUMO的

  DOI：

  10.1002/chem.201302614

文献信息

• Preparation, crystal structure, and properties of novel TTF-pyridyl thiolato silver(I) complexes
  作者：Heng Wang、Huijie Bao、Shaohua Shen、Lejia Wang、Mingjun Wang、Xunwen Xiao、Lei Liu

  DOI：10.1016/j.ica.2018.02.010

  日期：2018.4

  electrical conductivity of complex 2 was 20 S·cm−1 and showed a semi-conductive behavior, whereas complex 1 is an insulator. Structural analyses of these two complexes suggest that the interactions between the cation and anion play a significant role in stabilizing the structures, and also indicate that the frameworks and the electrical conductivity of the silver(I) complexes with TTF-py can be adjusted

  摘要以EDT-TTF-4-py，L1（EDT-TTF-4-py = 4-乙撑二硫代四硫富瓦烯基吡啶）为配体[Ag（L1）] 2（NO3）2 1的新型超分子银（I）配合物通过自组装法制备了[Ag（L1）2] 3（CF3SO3）4·2H2O 2。通过元素分析，X射线衍射对这两种络合物进行了表征。在1中，L1充当通过N和S原子连接两个银离子的双齿配体，并形成双金属大环，双金属大环通过弱的Ag⋯O相互作用桥接形成环状R22（14）超分子，得到1沿c轴的三维环链。环链之间有S⋯S和CH⋯O触点。在复合物2中，两种不同类型的Ag（L1）2阳离子被L1的N吡啶原子以线性方式配位，并通过弱的Ag⋯Ag相互作用形成三聚体。在室温下，配合物2的电导率为20 S·cm-1，表现出半导电性，而配合物1为绝缘体。对这两种配合物的结构分析表明，阳离子和阴离子之间的相互作用在稳定结构中起着重要作用，并且还表明可以通过变
• Protonation of Pyridyl-Substituted TTF Derivatives: Substituent Effects in Solution and in the Proton-Electron Correlated Charge-Transfer Complexes
  作者：Sang Chul Lee、Akira Ueda、Akiko Nakao、Reiji Kumai、Hironori Nakao、Youichi Murakami、Hatsumi Mori

  DOI：10.1002/chem.201302614

  日期：2014.2.10

  ethylenedithio (EDT) group. Among 2‐PyH+‐TTF (1 oH+), 3‐PyH+‐TTF (1 mH+), 4‐PyH+‐TTF (1 pH+), and 4‐PyH+‐EDT‐TTF (2 pH+) systems, the para‐pyridyl‐substituted donors 1 pH+ and 2 pH+ exhibit more marked changes upon protonation in solution; a larger redshift in the intramolecular CT absorption band and a larger decrease in the electron‐donating ability. Furthermore, the EDT system 2 pH+ has the smallest intramolecular

  质子化的吡啶基取代的四硫富瓦电子给体分子（PYH + -TTF）显示相比于中性类似物的给电子能力和HOMO-LUMO能隙的变化显著和给予了独特Ñ +  H⋅⋅⋅N氢键质子-电子相关的电荷转移（CT）复杂晶体中的（H键）二聚体单元。我们已经从PyH + -TTF衍生物的分子结构，即Py基团的取代位置和/或是否存在乙二硫（EDT）基团的角度评估了这些特征。在2‐PyH + ‐TTF（1  o H +），3‐PyH + ‐TTF（1  mH +），4-PyH + -TTF（1  p H +）和4-PyH + -EDT-TTF（2  p H +）系统，对-吡啶基取代的供体1  p H +和2  p H +溶液中的质子化表现出更明显的变化；分子内CT吸收带的红移更大，给电子能力的下降更大。此外，EDT系统2  p H +具有最小的分子内库伦排斥力。通过考虑通过量子化学计算获得的HOMO和LUMO的