N-tert-butyl-2-(4-fluorophenyl)-2-oxoacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-2-(4-fluorophenyl)-2-oxoacetamide
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₂
• 分子量: 223.247
• InChiKey: IDWGCHCLQNNUAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyl-2-(4-fluorophenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 4-methylbenzenesulfonic acid hydrate 、 碘苯二乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以95.7%的产率得到N-tert-butyl-2-(4-fluorophenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种α-羰基酰胺衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种α‑羰基酰胺衍生物的制备方法，即：采用吡啶并咪唑胺类化合物与水在氧化剂作用下发生开环反应，同时插入氧原子，制备得到α‑羰基酰胺衍生物的方法。本方法操作简单，底物普适性广，反应过程中无金属催化，不需要无水无氧的条件，其结构中“O”原子来源于水，副产物可作为制备本发明所采用吡啶并咪唑胺类的原料，从而实现其再循环利用。本方法还具有收率高、可用于大量制备α‑羰基酰胺衍生物和制备部分现有方法中较难制备α‑羰基酰胺衍生物等优点。

  公开号：

  CN109096139B

文献信息

• Substituent effects in aminocarbonylation of para -substituted iodobenzenes
  作者：Diána Marosvölgyi-Haskó、Tamás Kégl、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.004

  日期：2016.11

  Iodobenzene derivatives possessing various substituents (amino, hydroxy, tert-butyl, methyl, isopropyl, phenyl, fluoro, chloro, methoxycarbonyl, acetyl, trifluoromethyl, nitro) in the para position were aminocarbonylated using tert-butylamine and n-butylamine as N-nucleophiles. A palladium(0) catalyst formed in situ from palladium(II) acetate and triphenylphosphine was used. Carboxamide and ketocarboxamide

  碘苯衍生物具有各种取代基（氨基，羟基，叔丁基，甲基，异丙基，苯基，氟，氯，甲氧羰基，乙酰基，三氟甲基，硝基）在对位位置使用aminocarbonylated叔丁基胺和Ñ丁胺作为Ñ -nucleophiles 。使用由乙酸钯（II）和三苯基膦原位形成的钯（0）催化剂。羧酰胺和酮羧酰胺类化合物分别通过单次和一氧化碳插入形成。而具有负Hammett常数（σp的4位取代基）降低底物的反应性，在4位上具有吸电子基团（以正Hammett常数（σp）为特征）的碘代芳烃显示出高反应性。在黄药存在下，伴随相应的羧酰胺的化学选择性形成，获得了高活性催化剂。碘芳烃和溴芳烃官能度的反应性差异使得能够合成适合进一步官能化的溴取代化合物。
• Application of γ-Valerolactone as an Alternative Biomass-Based Medium for Aminocarbonylation Reactions
  作者：Diána Marosvölgyi-Haskó、Blanka Lengyel、József M. Tukacs、László Kollár、László T. Mika

  DOI：10.1002/cplu.201600389

  日期：2016.11

  γ-Valerolactone (GVL) was proposed as a renewable, nontoxic reaction medium with negligible vapor pressure for homogeneous Pd-catalyzed aminocarbonylation reactions. Iodobenzene as a model substrate and its 4-substituted derivatives were converted to the corresponding 2-ketocarboxamides with high conversions and chemoselectivities in γ-valerolactone. The effect of carbon monoxide pressure and reaction

  γ-戊内酯（GVL）被提议作为一种可再生的无毒反应介质，其蒸气压可忽略不计，用于均相Pd催化的氨基羰基化反应。碘代苯作为模型底物及其4-取代的衍生物在γ-戊内酯中具有较高的转化率和化学选择性，可转化为相应的2-酮甲酰胺。一氧化碳压力和反应温度分别在1-50 bar和25-100°C范围内研究了转化率和选择性的影响。在25 bar和50°C下，对于GVL中的碘代苯，最高转化率和选择性达到了24 h。
• Transition Metal‐Free N−S Bond Cleavage and C−N Bond Activation of Ugi‐Adducts for Rapid Preparation of Primary Amides and α‐Ketoamides
  作者：Chao Liu、Johan Van der Eycken、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.202301541

  日期：2023.9.21

  combination of an Ugi-4CR and a transition metal-free selective N−S bond cleavage and C−N bond activation, diverse primary amides and α-ketoamides were simultaneously obtained in a highly efficient, rapid, and step-economical manner. The reaction features broad substrate scope, excellent functional-group tolerance, and exclusive selectivity. Primary amides derived from the pharmaceuticals probenecid and febuxostat

  通过Ugi-4CR和无过渡金属的选择性N−S键断裂和C−N键活化的结合，以高效、快速、经济的方式同时获得多种伯酰胺和α-酮酰胺。该反应具有广泛的底物范围、优异的官能团耐受性和独特的选择性。还制备了衍生自药物丙磺舒和非布索坦的伯酰胺。
• Diverse Oxidative C(sp²)–N Bond Cleavages of Aromatic Fused Imidazoles for Synthesis of α-Ketoamides and <i>N</i>-(pyridin-2-yl)arylamides
  作者：Fangzhou Xu、Yanyan Wang、Xiwei Xun、Yun Huang、Zhichao Jin、Baoan Song、Jian Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00208

  日期：2019.7.5

  An efficient and chemoselective C(sp(2))-N bond cleavage of aromatic imidazo[1,2-a]pyridine molecules is developed. A broad scope of amide compounds such as alpha-ketoamides and N-(pyridin-2-yl)arylamides are afforded as the final products in up to quantitative yields. Diverse C-N bond cleavages are controlled by the oxidative species used in this transformation, with various amide products afforded in a chemoselective fashion. A preliminary study indicated that some alpha-ketoamides exhibit anti-Tobacco Mosaic Virus activity for potential use in plant protection.
• US4224226A
  申请人：——

  公开号：US4224226A

  公开（公告）日：1980-09-23