N-[(tert-butylamino)(2-pyridylamino)methylene]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[(tert-butylamino)(2-pyridylamino)methylene]benzamide
• 英文别名: N-(N'-tert-butyl-N-pyridin-2-ylcarbamimidoyl)benzamide
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O
• 分子量: 296.372
• InChiKey: FTZXRVHLDZOHPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[(tert-butylamino)(2-pyridylamino)methylene]benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化一锅法合成N-磺酰基，N-磷酰基和N-酰基胍

  摘要：

  摘要 提出了一种有效的钯催化的叠氮化物与异腈和胺的级联反应。它为N-磺酰基-，N-磷酰基-和N-酰基官能化的胍提供了另一种简便的方法，收率很高。这些取代的胍系列显示出潜在的生物学和药理活性。另外，可以通过硅胶柱快速色谱法以中等收率分离反应性较低的中间体苯甲酰基碳二亚胺。 提出了一种有效的钯催化的叠氮化物与异腈和胺的级联反应。它为N-磺酰基-，N-磷酰基-和N-酰基官能化的胍提供了另一种简便的方法，收率很高。这些取代的胍系列显示出潜在的生物学和药理活性。另外，可以通过硅胶柱快速色谱法以中等收率分离反应性较低的中间体苯甲酰基碳二亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588576

文献信息

• Study of N -benzoyl-activation in the HgCl 2 -promoted guanylation reaction of thioureas. Synthesis and structural analysis of N -benzoyl-guanidines
  作者：Silvio Cunha、Maı́sa B Costa、Hamilton B Napolitano、Carlito Lariucci、Ivo Vencato

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01168-6

  日期：2001.2

  demonstrated that the benzoyl group is an activating group for thioureas in the HgCl2-guanylation reaction. Thus N-benzoyl-thioureas containing electronically neutral and even electron-withdrawing or electron-releasing substituents are converted into guanidines with reasonable yields. In addition, NMR and X-ray structural analyses were performed to understand the intra- and intermolecular features of the synthesized

  在这项工作中，证明了苯甲酰基是HgCl 2-鸟苷酸化反应中硫脲的活化基团。因此，含有电子中性且甚至吸电子或释放电子的取代基的N-苯甲酰基-硫脲以合理的产率转化为胍。此外，进行了NMR和X射线结构分析以了解合成胍的分子内和分子间特征。
• Bismuth nitrate pentahydrate: a new and environmentally benign reagent for guanidylation of N-benzoylthioureas
  作者：Silvio Cunha、Byanka R de Lima、Aparecido R de Souza

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02067-6

  日期：2002.1

  The bismuth nitrate-mediated guanidylation of N-benzoylthioureas was studied. This salt proved to be an effective guanylating reagent and allowed the obtention of N-benzoyl-guanidines in good yields. The methodology described is a promising alternative to the use of toxic HgCl2 in the synthesis of polysubstituted guanidines.

  研究了硝酸铋介导的N-苯甲酰硫脲的胍基化。该盐被证明是有效的胍基化试剂，并且可以良好的产率获得N-苯甲酰基-胍。所描述的方法是在合成多取代的胍类中使用有毒的HgCl 2的有前途的替代方法。