(R)-4-chloro-3-(1-hydroxypropyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-chloro-3-(1-hydroxypropyl)pyridine
• 英文别名: (1R)-1-(4-chloropyridin-3-yl)propan-1-ol
• 化学式: C₈H₁₀ClNO
• 分子量: 171.626
• InChiKey: GCNUAZFCWIQQOU-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 在 正丁基锂 、 Candida antarctica lipase type B (CAL-B, Novozyme 435) 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R)-4-chloro-3-(1-hydroxypropyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过化学氧化-酶还原序列对映选择性合成4-（二甲氨基）吡啶。在不对称催化中的应用

  摘要：

  对映体纯的4-（二甲基氨基）-3-（1-羟基烷基）吡啶和4-（二甲基氨基）-3- [羟基（苯基）甲基]吡啶是通过有效的化学酶法制备的。为此，在制备光学活性的4-氯衍生物中已经测试了不同的脂肪酶和氧化还原酶，并且发现面包酵母是用于相应的酮的生物还原的极好的催化剂。研究了它们作为对映选择性亲核催化剂的应用，在四元中心的立体选择性结构中观察到了重要的催化性能。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600274

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 4-(Dimethylamino)pyridines through a Chemical Oxidation-Enzymatic Reduction Sequence. Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Eduardo Busto、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/adsc.200600274

  日期：2006.12

  Enantiomerically pure 4-(dimethylamino)-3-(1-hydroxyalkyl)pyridines and 4-(dimethylamino)-3-[hydroxy(phenyl)methyl]pyridine have been prepared through efficient chemoenzymatic routes. For this purpose different lipases and oxidoreductases have been tested in the preparation of optically active 4-chloro derivatives and baker’s yeast was found to be an excellent catalyst for the bioreductions of the

  对映体纯的4-（二甲基氨基）-3-（1-羟基烷基）吡啶和4-（二甲基氨基）-3- [羟基（苯基）甲基]吡啶是通过有效的化学酶法制备的。为此，在制备光学活性的4-氯衍生物中已经测试了不同的脂肪酶和氧化还原酶，并且发现面包酵母是用于相应的酮的生物还原的极好的催化剂。研究了它们作为对映选择性亲核催化剂的应用，在四元中心的立体选择性结构中观察到了重要的催化性能。