4-{5-[4-(Carboxy)phenoxy]pentanoyl}-2-formyl-1-methyl-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{5-[4-(Carboxy)phenoxy]pentanoyl}-2-formyl-1-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 4-[5-(5-formyl-1-methylpyrrol-3-yl)-5-oxopentoxy]benzoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: MIXWACFJHDRZCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯代戊酰氯 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 4-{5-[4-(Carboxy)phenoxy]pentanoyl}-2-formyl-1-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  [[[（（噻吩基羰基）烷基]氧基]苯基]-和[[[（（吡啶基羰基）烷基]氧基]苯基]恶唑啉衍生物具有有效的和选择性的抗人鼻病毒活性。

  摘要：

  作为对[（恶唑基苯氧基）烷基]异恶唑进行更广泛结构修饰的方法，我们合成了新化合物，其特征在于用呋喃，吡咯和噻吩环取代异恶唑核，并在脂肪族链连接中存在酮羰基这些五原子杂环为4-（4,5-二氢-2-恶唑基）苯氧基，4-（乙氧基羰基）苯氧基和4-羧基苯氧基部分。还制备了一些五亚甲基衍生物，并将它们的抗鼻病毒活性与相应的酮亚甲基衍生物进行了比较。通过上述五原子杂环的弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）酰化反应，然后使氯烷基酮与适当的4-取代的苯酚反应，进行合成。酮官能团的还原提供了相关的聚亚甲基衍生物。与用作参考药物的WIN 51711相比，测试了新化合物的抗鼻病毒活性和细胞毒性。检查结构-活性关系表明，噻吩环和羰基是在光谱宽和低细胞毒性方面在很大程度上有助于阳性生物学特征的结构组分。在各种衍生物中，化合物8e，d在体外显示出与WIN 51711相同的效价，但细胞毒性至少低10倍。检查

  DOI：

  10.1021/jm00005a007

文献信息

• Synthetic derivatives of pyrrole and pyrrolidine suitable for the
  申请人：Repla Chemical Ltd.

  公开号：US05278184A1

  公开（公告）日：1994-01-11

  Antirhinoviral compounds having the formula ##STR1## wherein R is hetrocyclic, particularly pyrrole or pyrrolidine, X is H.sub.2 or O, n IS 3 to 7, and R.sub.1 is substituted phenyl are disclosed.

  抗鼻病毒化合物的化学式为##STR1##其中R是杂环的，特别是吡咯或吡咯烷，X是H.sub.2或O，n为3到7，R.sub.1是取代苯基。
• Synthetic compounds suitable for the therapy of infections caused by rhinoviruses
  申请人：REPLA CHEMICAL LTD.

  公开号：EP0509469A1

  公开（公告）日：1992-10-21

  Compounds having general formula (I) where: R = - penta- or hexa-atomic heterocyclic radical, either saturated or non-saturated, which contains or does not contain substituents such as halogens, alkyls, or formyl, -cycloalkyl; X = H2, O, N-O-R2 where R2 = H, alkyl; n = integer from 3 to 7; R1 = where Y, Z, W, K = H, halogen, N02, CH3, CF3, CHO, O-alkyl, -CH = CH2; A = COOR3, where R3 = H, alkyl; where Q = H, alkyl suitable for the therapy of infections caused by rhinoviruses.

  具有通式（I）的化合物，其中：R = - 五元或六元杂环基，饱和或不饱和，含有或不含有卤素、烷基或甲酰基等取代基，-环烷基；X = H2、O、N-O-R2，其中R2 = H、烷基；n = 从3到7的整数；R1 = 其中Y、Z、W、K = H、卤素、N02、CH3、CF3、CHO、O-烷基、-CH = CH2；A = COOR3，其中R3 = H、烷基；其中Q = H、烷基，适用于治疗由鼻病毒引起的感染。
• US5278184A
  申请人：——

  公开号：US5278184A

  公开（公告）日：1994-01-11
• [[[(Thienylcarbonyl)alkyl]oxy]phenyl]- and [[[(Pyrrylcarbonyl)alkyl]oxy]phenyl]oxazoline Derivatives with Potent and Selective Antihuman Rhinovirus Activity
  作者：Silvio Massa、Federico Corelli、Marino Artico、Antonello Mai、Rino Ragno、Antonella De Montis、Anna Giulia Loi、Simona Corrias、Maria Elena Marongiu、Paolo La Colla

  DOI：10.1021/jm00005a007

  日期：1995.3

  l]isoxazoles, we synthesized new compounds characterized by the replacement of the isoxazole nucleus with furan, pyrrole, and thiophene rings and by the presence of a ketocarbonyl group in the aliphatic chain connecting these pentatomic heterocycles to the 4-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)phenoxy, 4-(ethoxycarbonyl)phenoxy, and 4-carboxyphenoxy moieties. Some pentamethylene derivatives were also prepared

  作为对[（恶唑基苯氧基）烷基]异恶唑进行更广泛结构修饰的方法，我们合成了新化合物，其特征在于用呋喃，吡咯和噻吩环取代异恶唑核，并在脂肪族链连接中存在酮羰基这些五原子杂环为4-（4,5-二氢-2-恶唑基）苯氧基，4-（乙氧基羰基）苯氧基和4-羧基苯氧基部分。还制备了一些五亚甲基衍生物，并将它们的抗鼻病毒活性与相应的酮亚甲基衍生物进行了比较。通过上述五原子杂环的弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）酰化反应，然后使氯烷基酮与适当的4-取代的苯酚反应，进行合成。酮官能团的还原提供了相关的聚亚甲基衍生物。与用作参考药物的WIN 51711相比，测试了新化合物的抗鼻病毒活性和细胞毒性。检查结构-活性关系表明，噻吩环和羰基是在光谱宽和低细胞毒性方面在很大程度上有助于阳性生物学特征的结构组分。在各种衍生物中，化合物8e，d在体外显示出与WIN 51711相同的效价，但细胞毒性至少低10倍。检查